[发明专利]一种直链寡糖库及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种寡聚糖库的反应方法，尤其是涉及一种直链寡糖库及其制备方法。 

背景技术

由于单糖的羟基数目繁多，且均具有一定的活性，那么在寡聚的过程中通常都要对单糖上的羟基进行保护及脱保护。另外，糖苷键的形成还有一定的区域和立体化学选择性。所有这些因素大大增加了寡糖合成的难度，通常采用的合成方法都是在固相或液相中进行，大致可以分为以下两类： 

1）用未被保护的糖基受体与被保护的糖基供体进行反应。 

2）用被保护的糖基受体与被保护的糖基供体进行反应（参见：Schweizer F,Hindsgau O.Current Opinion in Chemical Biology，1999,3,291）。 

这些方法大都比较复杂，费时费力。因此需要一种合成步骤少、操作简单的寡糖合成方法。 

发明内容

本发明的目的在于针对现有的寡糖合成方法比较复杂，费时费力等缺陷，提供一种合成步骤少、操作简单的直链寡糖库及其制备方法。 

所述直链寡糖库中，以五碳糖为单体合成寡聚库中寡糖的分子式分别为C₁₀H₁₈O₉（二聚体），C₁₅H₂₆O₁₃（三聚体），C₂₀H₃₄O₁₇（四聚体），C₂₅H₄₂O₂₁（五聚体），C₃₀H₅₀O₂₅（六聚体）；以六碳糖为单体合成的寡糖库中寡糖的分子式分别为C₁₂H₂₂O₁₁（二聚体），C₁₈H₃₂O₁₆（三聚体），C₂₄H₄₂O₂₁（四聚体），C₃₀H₅₂O₂₆（五聚体）。 

所述直链寡糖库的制备方法包括以下步骤： 

1）将三苯基膦和卤代烃加入容器中，在氮气保护下溶于有机溶剂中，搅拌后，生成二卤三苯基膦； 

2）在氮气氛围下的二卤三苯基膦中加入1当量真空除水的单糖，搅拌后，生成混合物A； 

3）将混合物A减压蒸馏除去有机溶剂，然后加入水，冰水浴条件下搅拌，生成混合物B； 

4）将混合物B减压抽滤，不溶物用冰水洗，将滤液采用CH₂Cl₂萃取，即得直链寡糖库。 

在步骤1）中，所述三苯基膦和卤代烃的摩尔比可为1∶1.2。 

在步骤1和3）中，所述有机溶剂可选自乙腈、二氯甲烷、四氢呋喃等中的一种，优选四氢呋喃。 

在步骤2）中，所述单糖可选自核糖、木糖、葡萄糖、半乳糖等中的一种，所述搅拌的时间可为72h。 

在步骤3）中，所述水的加入量可为30～50ml。 

在步骤4）中，所述用冰水洗的条件可洗2次，每次冰水的用量可为2.5～5mL，所述萃取的次数可为5～6次。 

本发明由单糖寡聚成寡糖库的方法，其反应通式如下所示： 

Monosaccharide:木糖、核糖、葡萄糖、半乳糖等单糖 

Oligosaccharide为寡聚糖，THF为四氢呋喃 

本发明以二卤代三苯基膦为寡聚试剂，在有机溶剂中使单糖发生寡聚反应形成寡糖库。具体来讲，所述方法使用五碳糖和六碳糖等单糖为原料，二卤代三苯基膦为寡聚试剂，在有机溶剂中寡聚成含有不同单糖个数的寡糖库，且该寡糖库中的糖苷键连接方式是均一的，因此形成的是直链型的寡糖库。 

与现有方法相比，本发明具有以下突出优点： 

1）可以广泛的应用于多种还原性单糖。 

2）卤代试剂价格低廉易得（工业品）。 

3）合成步骤少。 

4）操作简单，无需超低温或者超高温。 

5）得到的寡糖库立体结构单一。 

附图说明

图1为本发明中D-核糖寡聚成库的ESI-MS图。在图1中，横坐标为质荷比（m/z），纵坐标为质谱信号强度（Intensity）。以下所附质谱图的横、纵坐标涵义均与图1相同。