[发明专利]对硝基肉桂酸金属配合物、其制备方法及其用途

说明书

技术领域

本发明属于肉桂酸衍生物制备技术领域，特别涉及一种对硝基肉桂酸金属配合物、其制备方法及其用途。

背景技术

肉桂酸（cinnamic acid），又名β-苯丙烯酸（β-phenylacrylic acid）、3-苯基-2-丙烯酸（3-phenylprop-2-enoic acid），是从肉桂皮或安息香中分离得到的有机酸，安全无毒，呈白色结晶，微有桂皮气味。肉桂酸是一种重要的精细化工中间体，广泛应用于医药、香料、金属或食品防腐剂、感光材料和农药等领域。

自从Rosenberg在1965年偶然发现顺铂具有抗癌活性以来，金属配合物的药用性引起了人们的广泛关注。肉桂酸与胺类溶于有机溶剂后，可以进一步与金属离子发生配位作用，形成一系列配位化合物。肉桂酸衍生物作为医药中间体，已经体现出其具有相当的发展潜力，进一步深入研究其金属配合物具有一定的理论和实际价值，尤其是合成的一系列新型肉桂酸衍生物金属配合物，对它们的生物活性进行系统的研究具有十分重要的意义。

发明内容

本发明的目的在于提供一种对硝基肉桂酸金属配合物、其制备方法及其用途。

本发明所述的对硝基肉桂酸金属配合物，是将对硝基肉桂酸溶于氢氧化钠溶液后，再加入过渡族金属元素的硫酸盐水溶液得到对硝基肉桂酸金属盐，然后将对硝基肉桂酸金属盐与二胺氨水溶液混合，加入甲醇溶剂，于室温下静置至甲醇挥发完毕，得到对硝基肉桂酸金属配合物；所述过渡族金属元素为铜、钴、镉、镍或锌。

所述的对硝基肉桂酸金属配合物的制备方法，包括如下步骤：

（1）将对硝基肉桂酸溶于氢氧化钠溶液，控制溶液pH值为6~7，并加入过渡族金属元素的硫酸盐水溶液，搅拌均匀后经抽滤制得对硝基肉桂酸金属盐；对硝基肉桂酸和硫酸盐摩尔比为2:1；所述过渡族金属元素为铜、钴、镉、镍或锌；

（2）将二胺溶于氨水，配成溶液；所述二胺优选乙二胺、1,2-丙二胺或N,N-二甲基乙二胺。

（3）将步骤（1）得到的对硝基肉桂酸金属盐和步骤（2）得到的二胺氨水溶液混合，加入甲醇溶剂，于室温下静置至甲醇挥发完毕，得到对硝基肉桂酸金属配合物，其中对硝基肉桂酸金属盐与二胺的摩尔比为2:1~1:2。

其中所述的对硝基肉桂酸结构式如下：

所述的对硝基肉桂酸的制备方法为：

（1）在乙醇溶剂中加入对硝基苯甲醛和丙二酸，对硝基苯甲醛与丙二酸的物质的量为1:1-1:2，乙醇溶剂的体积为对硝基苯甲醛和丙二酸总质量的2-2.5倍；乙醇以ml计，对硝基苯甲醛和丙二酸以g计；

（2）加热至对硝基苯甲醛和丙二酸完全溶解，向反应体系中加入溶剂体积1/10-2/10的吡啶作为催化剂，于85-95℃反应7-10小时；

（3）反应结束后，抽滤得白色或淡黄色的反应粗产物；

（4）将上述粗产物溶于氢氧化钠溶液，控制pH值7~8使制得的肉桂酸完全变成钠盐溶于水中，抽滤除去不溶的杂质，再向剩余液体中加入浓盐酸，控制pH值为6.5~7，使得肉桂酸沉淀出来，制得纯化的对硝基肉桂酸。

该配合物用于制备脲酶抑制剂。

本发明的有益效果在于：

本发明的对硝基肉桂酸金属配合物脲酶抑制活性高，具有更好的药用性，该配合物可以用于制备脲酶抑制剂。

具体实施方式

以下结合实施例对本发明做进一步说明。

实施例中对硝基肉桂酸的制备方法如下：

（1）在乙醇溶剂中加入对硝基苯甲醛和丙二酸，对硝基苯甲醛与丙二酸的物质的量为1:1，乙醇溶剂的体积为对硝基苯甲醛和丙二酸总质量的2倍；乙醇以ml计，对硝基苯甲醛和丙二酸以g计；

（2）加热至对硝基苯甲醛和丙二酸完全溶解，向反应体系中加入溶剂体积1/10的吡啶作为催化剂，于90℃反应8小时；

（3）反应结束后，抽滤得白色或淡黄色的反应粗产物；

（4）将上述粗产物溶于氢氧化钠溶液，控制pH值7~8使制得的肉桂酸完全变成钠盐溶于水中，抽滤除去不溶的杂质，再向剩余液体中加入浓盐酸，控制pH值为6.5~7，使得肉桂酸沉淀出来，制得纯化的对硝基肉桂酸。

对硝基肉桂酸金属盐的制备：

将对硝基肉桂酸溶于氢氧化钠溶液后，控制pH值为6~7，再加入过渡族金属元素的硫酸盐水溶液得到对硝基肉桂酸金属盐；对硝基肉桂酸和硫酸盐摩尔比为2:1。

实施例1

对硝基肉桂酸合铜的制备方法为：