[发明专利]含有氰基的六芳基二咪唑类化合物及其制备方法和用途有效

专利信息
申请号: 201210256051.1 申请日: 2012-07-23
公开(公告)号: CN102807529A 公开(公告)日: 2012-12-05
发明(设计)人: 王宝湖;郑敏敏;郑芳;饶蕾 申请(专利权)人: 嘉兴荣泰高分子新材料研究所
主分类号: C07D233/64 分类号: C07D233/64;C09K11/06;C09D11/00;C09D7/12;C09J11/06
代理公司: 上海智信专利代理有限公司 31002 代理人: 邓琪;宋丽荣
地址: 314007 浙江*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 含有 六芳基二 咪唑 化合物 及其 制备 方法 用途
【说明书】:

技术领域

本发明涉及一种光引发剂,尤其涉及一种六芳基二咪唑类化合物和制备方法,以及将其作为光引发剂的应用。

背景技术

六芳基二咪唑(简称HABI)是一类高效光引发剂,广泛应用于光固化材料,最具代表性的是2,2’-二(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基二咪唑(BCIM)。US4311783和US4622286公开了结构不对称的HABI,如:2,2’,4,4’-四(2-氯苯基)-5,5’-二(3,4-二甲氧基苯基)二咪唑(TCTM)、2,2’,5-三(2-氯苯基)-4-(3,4-二甲氧基苯基)-4’,5’-二苯基二咪唑(TCDM),与BCIM相比,TCTM在350nm附近出现吸收峰,改善了紫外吸收能力,因而光引发效率有了较大提高。中国专利ZL200810202041.3公开了一种紫外吸收能力更高的HABI,如:2,2,-二(2-氯-5-硝基苯基)-4,4’-二(2-氯苯基)-5,5’-二(3,4-二甲氧基苯基)二咪唑(B1-HABI),其光引发效率有了进一步提高。

可见提高紫外吸收能力是提高HABI的光引发效率的有效方法,US4311783和ZL200810202041.3都是采用这种策略。因此,继续探索新的高效率的化合物是HABI的重要发展方向。

发明内容

本发明的一个目的在于提供一种含有氰基的六芳基二咪唑类化合物,在不改变紫外吸收能力的情况下,进一步提高HABI光引发效率。

本发明的另一个目的在于提供一种含有氰基的六芳基二咪唑类化合物的制备方法。

本发明又一个目的在于提供一种含有氰基的六芳基二咪唑类化合物,将其作为光引发剂的应用。

本发明提供的一种含有氰基的六芳基二咪唑类化合物,其结构如式Ⅰ所示:

其中,R1选自于氟、氯、溴、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基;R2选自于氟、氯、溴或烷基;R3选自于甲氧基。

本发明提供的另一种含有氰基的六芳基二咪唑类化合物,其结构如式Ⅰ所示:

其中,R1选自于氟、氯、溴、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基;R2选自于2-氟、2-氯、2-溴或2-烷基;R3选自于甲氧基。

本发明提供的另一种含有氰基的六芳基二咪唑类化合物,其结构如式Ⅰ所示:

其中,R1选自于氟、氯、溴、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基;R2选自于2-氟、2-氯、2-溴或2-烷基;R3选自于3,4-二甲氧基。

本发明提供的式Ⅰ化合物在200nm-400nm紫外线激发下,发出蓝色荧光。

本发明式Ⅰ所提供的各种化合物,优先选择的具体结构如:

2,2’-二(2-氯-4-氰基苯基)-4,4’-二(2-氯苯基)-5,5’-二(3,4-二甲氧基苯基)二咪唑、

2,2’-二(2-氟-4-氰基苯基)-4,4’-二(2-氯苯基)-5,5’-二(3,4-二甲氧基苯基)二咪唑、

2,2’-二(2-溴-4-氰基苯基)-4,4’-二(2-氯苯基)-5,5’-二(3,4-二甲氧基苯基)二咪唑、

2,2’-二(2-氯-4-氰基苯基)-4,4’-二(2-氟苯基)-5,5’-二(3,4-二甲氧基苯基)二咪唑、

2,2’-二(2-氟-4-氰基苯基)-4,4’-二(2-氟苯基)-5,5’-二(3,4-二甲氧基苯基)二咪唑、

2,2’-二(2-溴-4-氰基苯基)-4,4’-二(2-氟苯基)-5,5’-二(3,4-二甲氧基苯基)二咪唑、

2,2’-二(2-氯-4-氰基苯基)-4,4’-二(2-溴苯基)-5,5’-二(3,4-二甲氧基苯基)二咪唑、

2,2’-二(2-氟-4-氰基苯基)-4,4’-二(2-溴苯基)-5,5’-二(3,4-二甲氧基苯基)二咪唑、

2,2’-二(2-溴-4-氰基苯基)-4,4’-二(2-溴苯基)-5,5’-二(3,4-二甲氧基苯基)二咪唑。

本发明提供的一种制取式Ⅰ所示各种六芳基二咪唑类化合物的方法,其包括下列步骤:

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