[发明专利]一种月桂烯基酰胺及其合成方法和应用无效

专利信息
申请号: 201210198998.1 申请日: 2012-06-15
公开(公告)号: CN102718674A 公开(公告)日: 2012-10-10
发明(设计)人: 夏建陵;连建伟;汪梅;唐晓东 申请(专利权)人: 中国林业科学研究院林产化学工业研究所
主分类号: C07C233/10 分类号: C07C233/10;C07C231/10;C07C231/02;A61K31/16;A61P31/04
代理公司: 南京经纬专利商标代理有限公司 32200 代理人: 李纪昌
地址: 210042 *** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 一种 月桂 烯基酰胺 及其 合成 方法 应用
【说明书】:

一、技术领域

发明属于酰胺合成技术,特别涉及一种月桂烯基酰胺的合成的方法,适用于端酰胺的合成领域。

二、背景技术

我国松脂资源丰富,特别是两广和云南地区,其中双江地区云南松松脂中含有高达30.3%的β-蒎烯。工业上β-蒎烯经热异构化可以制备纯度约为80%的月桂烯,精馏后可将纯度提升至99%。月桂烯也称作香叶烯,化学名称是7-甲基-3-亚甲基-1,6-辛二烯。分子中具有三个不饱和的碳碳双键,易于发生多种化学反应,如:Diels-Alder反应、还原反应和氧化反应等等。其中,Goldblatt、Yin和罗金岳等都对其Diels-Alder反应进行了研究,但他们却没有对月桂烯的D-A加成物在工业中的应用加以研究。

酰胺类化合物在化工领域具有重要的作用,既是广泛应用的化工原料,也是合成农用化学品、医药品、燃料及色素的重要中间体,并且在有机合成中也有重要的应用。多年来,关于酰胺类化合物的合成多有报道,

三、发明内容

技术问题:本发明提供一种月桂烯基酰胺及其合成方法和应用,以可再生资源月桂烯为原料合成酰胺,合成的酰胺具有抗菌作用。

本发明的技术方案为:一种月桂烯基酰胺,为4-(4-甲基-3-戊烯基)-4-环己烯-1,2-二甲酰胺,结构式为棕黄色固体,m.p.:209-211℃。

一种合成所述的月桂烯基酰胺的方法,按下式分两步制备:

第一步为狄尔斯-阿尔德反应:

第二步为氨解反应:

第一步的反应温度为120~170℃,反应结束,减压蒸馏收集205℃/1.05kPa绝压下的馏分。

第二步的反应压力为0.2~0.6MPa,反应温度为8~100℃,反应结束后,调节pH值为5~7,然后水洗、过滤、真空干燥得到产物。

月桂烯基酰胺在制备抗金黄色葡萄球菌的药物中的应用。

有益效果:

1.本发明以月桂烯为主要原料合成酰胺类化合物。

2.该化合物对金黄色葡萄球菌具有抗菌性,可以在制备抗金黄色葡萄球菌的药物中进行应用。

3.在当前石油资源日益短缺,使用月桂烯这种可再生资源以原子经济的方法合成用途广泛的酰胺类化合物,顺应了当前化工行业发展要求。

四、附图说明

图1为4-(4-甲基-3-戊烯基)-4-环己烯-1,2-二甲酸甲酯的1H-NMR图谱。1H-NMR(500MHz,CD3OD)δ/ppm(碳原子编号如式(1)所示):5.37(s,1H,C8-H),5.08(t,J=6.8Hz,1H,C4-H),3.65(2s,6H,C15-H3 andC16-H3),3.08-3.00(m,2H,C10-H and C11-H),2.51-2.27(m,4H,C9-H2and C12-H2),2.08-1.96(m,4H,C5-H2 and C6-H2),1.67(2s,6H,C1-H3 andC2-H3)。

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