[发明专利]一种N-取代-2-氢-2-取代-喹啉衍生物类化合物的合成方法

说明书

技术领域

本发明属于有机化合物合成技术领域，具体涉及一种N-取代-2-氢-2-取代-喹啉衍生物类化合物的合成方法。

背景技术

喹啉具有抗疟疾、抗哮喘、抑菌及抗病毒等是许多生物活性分子的骨架。有很多已知的方法供我们参考来合成这一类化合物，最典型的是Skraup法，苯胺、甘油及浓硫酸在氧化剂硝基苯存在下，加热引发剧烈放热反应生成喹啉。传统的方法经常需要高温或者强酸环境，而且会导致产物变质，导致分离过程复杂。有报道用贵金属催化合成喹啉，但是合成的成本增加，随着“原子经济”和“绿色化学”的提出，过渡金属催化氨基取代烯丙基醇，成为进几年来科学研究的热点。

鉴于这些喹啉类杂环化合物的重要性，发展简单实用的高效合成方法合成这些化合物是非常重要的。

发明内容

本发明的目的在于提供一种简单高效的N-取代-2-氢-2-取代-喹啉衍生物类化合物的制备方法。

N-取代-2-氢-2-取代-喹啉衍生物类化合物具有通式Ⅰ所述的分子结构：

其中R₁为苯磺酰基、对甲苯磺酰基、甲磺酰基、甲酰基、乙酰基，R₂为苯基、取代苯基、杂环芳香族基团、脂肪族基团。R₃为氢基、苯基、取代苯基、杂环芳香族基团、脂肪族基团,R₄为氢基、苯基、取代苯基、杂环芳香族基团、脂肪族基团,R₅为氢基、苯基、取代苯基、杂环芳香族基团、脂肪族基团。

本发明一种N-取代-2-氢-2-取代-喹啉衍生物类化合物的合成方法，其化学反应方程式如下所示：

本发明提供的一种N-取代-2-氢-2-取代-喹啉衍生物类化合物的合成方法，按照下述步骤进行：将原料烯丙基醇、催化剂、反应溶剂，加入到反应器中0-220℃温度条件下搅拌0.5-72小时，反应液直接上柱，即得产物。

其中所述原料烯丙基醇的结构式如下：

其中R₁为苯磺酰基、对甲苯磺酰基、甲磺酰基、甲酰基、乙酰基，R₂为苯基、取代苯基、杂环芳香族基团、脂肪族基团；R₃为氢基、苯基、取代苯基、杂环芳香族基团、脂肪族基团,R₄为氢基、苯基、取代苯基、杂环芳香族基团、脂肪族基团,R₅为氢基、苯基、取代苯基、杂环芳香族基团、脂肪族基团。

其中所述反应溶剂为乙腈、甲苯、苯、二氯甲烷、三氯甲烷、丙酮、乙酸乙酯、四氢呋喃、环己烷、乙醚、乙醇、1,2-二氯乙烷、二甲亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、离子液体。其中溶剂用量为烯丙基醇：溶剂为0.5：0.1-2（mmol/ml）。

其中所述的催化剂为金属及金属盐催化剂，具体为：所述金属为银、铁、铜、钯；金属盐为银盐为氯化银、溴化银、硫酸银、硝酸银；铁盐为氯化铁、硫酸铁、硝酸铁、醋酸铁；所述亚铜盐为氧化亚铜、氯化亚铜、溴化亚铜、碘化亚铜、醋酸亚铜；所述铜盐为氧化铜、氯化铜、溴化铜、碘化铜、醋酸铜、硫酸铜；所述钯盐为氯化钯、硫酸钯、硝酸钯。

其中所述的金属催化剂占烯丙基醇化合物的摩尔百分含量为0.1-20%。

作为优选，先将固体原料加入到反应器中，在氮气或空气中的条件下再加入溶剂。

本发明的有益效果：本发明为合成N-取代-2-氢-2-取代-喹啉衍生物类化合物提供了一种简单高效的新方法；本发明采用一锅煮的合成方法合成；本发明提供的方法采用分子内交叉偶联的方式进行反应；本发明采用金属盐为催化剂，无腐蚀性且制备、使用方便。

具体实施方式

下面结合具体实施例对本发明做进一步说明。

实施例1、式（Ⅱ）所示N-取代-2-氢-2-取代-喹啉衍生物类化合物的合成