[发明专利]一类含酰胺键的1,8-萘二腈类荧光二向性染料、其制备方法及应用

说明书

技术领域

本发明涉及液晶显示领域中的一类含酰胺键的1,8-萘二腈类荧光二向性染料、其制备方法及应用。 

背景技术

“宾-主”型液晶显示器是将二向性染料溶解在向列相的主体液晶中，与主体液晶结构相类似的长棒状染料分子会随液晶的有序排列而取向。在外加电场的作用下，液晶分子重新排列，导致染料分子的排列也发生变化，这就导致了染料吸收光谱的变化。因此，显示器的亮度可以随外加电压的变化而变化。如果用于“宾-主”显示器的二向性染料能够发射荧光，那么不仅吸收强度可以发生变化，荧光强度也可以随外加电压的变化而得到控制。因此，荧光二向性染料作为宾体的宾主型显示模式可以集传统的宾主显示器高亮度、高对比度、能耗低等特点与主动型显示模式的色彩鲜艳、亮度高的特点于一身，成为能耗更低、更具有实用价值的显示模式。 

目前已报道的荧光二向性种类很少，因此开发新的种类具有重要的实际意义。 

发明内容

本发明的目的在于提供一类新荧光二向性染料，所述染料为含酰胺键的1,8-萘二腈类化合物，具有通式Y的结构： 

通式Y中： 

R是p-1-20个碳的直链烷基、p-1-20个碳的直链烷氧基、单取代氟基、多取代氟基或氢。 

本发明另一方面的目的在于提供上述本发明的荧光二向性染料的制备方法，是以化合物1（苊醌）为起始原料，首先与液溴发生亲电取代反应得到化合物2（4-溴-苊 醌），接着与硫酰胺在干氯化氢的催化下生成化合物3（3-溴-8硫杂-7,9-二氮杂-环戊[а]苊8,8-二氧化物），然后经热分解生成化合物4（4-溴-1,8-萘二腈），随后经叠氮取代、还原生成化合物6（4-氨基-1,8-萘二腈），最后与相应的酰氯反应生成化合物Y。 

具体的合成线路如下： 

本发明另一方面提供上述本发明的荧光二向性染料在制造液晶显示产品中的应用。其中所述的液晶显示产品优选宾主型液晶显示器。具体地，是用作宾体液晶染料，应用于制备宾主型液晶显示器。 

本发明再一方面的目的在于提供一类宾主型液晶显示器，所述的液晶显示器以本发明所述的荧光二向性染料作为宾体液晶染料。 

本发明的荧光二向性染料分子以1,8-萘二腈为母体，4位引入氨基后分子形成强的推-拉电子体系；酰胺键的引入有效增强了染料在液晶中的溶解性，而且使1,8-萘二腈类化合物具有了二向色性；供电性的烷氧基的引入不但增加了染料的溶解性，还进一步增强了推-拉电子体系效应，提高了二向色比。使用该类染料作为宾体的宾主型液 晶显示产品既具备传统的宾主显示器高亮度、高对比度、能耗低的特点，又具备主动型显示模式的色彩鲜艳、亮度高的特点，是能耗更低、更具有实用价值的液晶显示产品。 

具体实施方式

本发明首先提供一类新荧光二向性染料，所述染料为含酰胺键的1,8-萘二腈类化合物，具有通式Y的结构： 

通式Y中： 

R是p-1-20个碳的直链烷基、p-1-20个碳的直链烷氧基、单取代氟基、多取代氟基或氢。 

其中的p-标记是指代对位取代； 

单取代氟基的取代位置可以是化合物Y结构中苯基上的任一取代位置，包括邻位、对位或间位； 

多取代氟基是指化合物Y结构中苯基上有2个、3个、4个或5个氟基取代。 

优选的技术方案中，R选自p-1-8个碳的直链烷基、p-1-8个碳的直链烷氧基、单取代氟基、二取代氟基或氢。 

进一步优选，R选自p-4-8个碳的直链烷氧基、间位取代氟基、邻位取代氟基或氢。 

最为优选地，本发明所述的荧光二向性染料选自如下化合物： 

4-（4-丁氧基）苯酰胺基-1,8-萘二腈（Y1）； 

4-（4-己氧基）苯酰胺基-1,8-萘二腈（Y2）； 

4-（4-辛氧基）苯酰胺基-1,8-萘二腈（Y3）； 

4-苯酰胺基-1,8-萘二腈（Y4）； 

4-（m-氟基）苯酰胺基-1,8-萘二腈（Y5）； 

4-（2,6-氟基）苯酰胺基-1,8-萘二腈（Y6）。 

下面以非限制性实施例进一步说明本发明，但不以任何方式限制本发明。