[发明专利]类黄酮类的糖苷化方法

说明书

本申请是申请日为2008年1月18日、申请号为200880002510.5、发明名称为“类黄酮类的糖苷化方法”的申请的分案申请。

技术领域

本发明涉及类黄酮类的糖苷化。通过本发明得到的类黄酮类的糖苷，可作为食品、医药品、以及化妆品使用。

背景技术

有关原花色素（葡萄籽提取物）作为血管治疗药物的有用性方面的研究已深入开展，其理由之一可例举：因作为对象的物质对热、酸稳定，在水中溶解良好，吸收性高，所以可成为追踪在生物体内吸收、代谢的标记物。相对于此，儿茶素等多酚化合物具有大多在水中难于溶解、并且在生物体内难于吸收的问题。

为了改善在水中的溶解度、提高稳定性，已研究了对儿茶素等进行糖苷化的技术。

例如，在专利文献1公开了从野油菜黄单胞菌（Xanthomonas campestris）WU-9701的培养液中回收得到的分子量约为57,000的α-葡萄糖苷酶。该酶以麦芽糖等为供体（不以麦芽三糖、环糊精、淀粉等为供体），向特定的受体上转移葡萄糖来合成糖苷。在此，作为受体，例举了薄荷醇、乙醇、1-丙醇、1-丁醇、2-丁醇、异丁醇、1-戊醇、2-戊醇、5-壬醇等具有醇羟基的化合物，以及辣椒素、二氢辣椒素、壬酸香草酰胺、儿茶素、表儿茶素、香草醛、氢醌、儿茶酚、间苯二酚、3，4-二甲氧基苯酚等具有酚羟基的化合物。此外，确认生成的糖苷仅为单葡萄糖苷。

专利文献2公开了使蔗糖磷酸化酶与儿茶素类和葡萄糖-1-磷酸或蔗糖的混合液进行作用，制造儿茶素类糖苷的方法。在此，作为蔗糖磷酸化酶的来源，可例举肠膜明串珠菌（Leuconostoc mesenteroides）、嗜糖假单胞菌（Pseudomonas saccharophila）、腐败假单胞菌（Pseudomonas putrefaciens）、巴斯德梭菌（Clostridium pasteurianum）、木醋杆菌（Acetobacter xylinum）、产糖芽霉菌（Pullularia pullulans）。在此，作为受体，作为儿茶素类，例举了（+）-儿茶素、（-）-表儿茶素、（-）-表儿茶素3-O-没食子酸酯、（-）-表没食子儿茶素、以及（-）-表没食子儿茶素3-O-没食子酸酯，但作为实施例，仅记载了使用（+）-儿茶素为受体制造（+）-儿茶素3'-O-α-D-吡喃葡萄糖苷的例子。

专利文献3公开了在5、7、3'、4'、5'、3、4、5位中的至少一个上结合了葡萄糖残基或聚合度为2～8的麦芽低聚糖残基的表没食子儿茶素3-O-没食子酸酯衍生物。在此，与专利文献2相同，作为实施例，仅记载了使蔗糖磷酸化酶与（-）-表没食子儿茶素没食子酸酯和葡萄糖-1-磷酸或蔗糖的混合液进行作用，制造4'-O-α-D-吡喃葡萄糖基（-）-表没食子儿茶素没食子酸酯以及4',4”-O-α-D-二-吡喃葡萄糖基（-）-表没食子儿茶素没食子酸酯的例子。

专利文献4公开了通过对多酚类进行糖苷化而减少了涩味的茶提取物或茶饮料。在此，作为减少茶提取物或茶饮料的涩味的具体方法，记载了在茶提取物或茶饮料中添加糊精、环糊精、淀粉或这些物质的混合物，使环麦芽糊精葡聚糖转移酶与其作用的方法。在实施例中，记述了使来自嗜热脂肪芽孢杆菌（Bacillus stearothermophilus）的环麦芽糊精葡聚糖转移酶与绿茶提取物和α-环糊精进行作用，使得到的反应产物中涩味降低的情况，并且主要记述了由此表明表没食子儿茶素3-O-没食子酸酯、表儿茶素等多酚类已被糖苷化。但是没有明确反应产物的具体结构。