[发明专利]一种邻氨基苯甲酰胺化合物及其应用

说明书

技术领域

本发明涉及一种邻氨基苯甲酰胺化合物及其应用。本发明属于农业杀虫领域。

背景技术

美国杜邦公司于2001年公开的杀节肢动物邻氨基苯甲酰胺(WO2001070671A2)是近年来开发的最有效的防治鳞翅目害虫的杀虫剂之一。此后，德国巴斯夫，美国先正达，我国的沈阳化工研究院，湖南化工研究院，浙江化工研究院都进行了该药的me too类药物专利披露。

本发明与上述专利公开的化合物结构有相似之处，但结构仍有明显的区别。本发明通式I的化合物未见报道，是一类完全新颖的邻氨基苯甲酰胺化合物。本发明最大的特点是在酰胺的氮原子上引入完全不同的基团。

目前已明确邻氨基苯甲酰胺化合物的作用靶点是鱼尼丁受体，该受体是日前所知最大的钙离子通道蛋白，鱼尼丁与该类化合物结合，可导致害虫肌肉组织肌质网腔内钙离子的大量释放，使肌肉收缩死亡。

发明内容

本发明提供的一种邻氨基苯甲酰胺化合物化合物，其目的在于有效地防治农业害虫，尤其是鳞翅目和鞘翅目害虫。

本发明的技术方案如下：

本发明提供的一种新颖的邻氨基苯甲酰胺化合物化合物如通式I所示：

式中，

R₁选自H，CH₃，或鹵素；

R₂选自H，鹵素，CF₃或氰基；

R₃选自鹵素，CF₃，OCH₂CF₃，或OCF₂H；

R₄选自H或鹵素；

R₅选自

或选自如下G1-G6任一基团：

G1：E选自N时，Z选自S；E选自S时，Z选自NH；

G2：R₈选自CH₂或可被苯环，苯并杂环，或杂环取代；M选自酸或酯；

G3：L选自卤素，氰基；

G4：A选自H，C1-C4烷基；B选自直链，或带侧链的C₀-C₅烷基；

G5：D选自直链，或带侧链C₅烷基；R₆，R₇选自相同或不同的C₁-C₄烷基；

G6：选自直链，或带侧链C₇-C₁₀烷基

n为：1-5；

各种异构体，N-氧化物，或适用于农业和非农业的盐。

本发明涉及一种防治农业害虫的组合物，包括通式I化合物的生物有效量和至少一种表面活性剂，固体稀释剂和液体稀释剂的组分。本发明还涉及另一种组合物，包括通式I的一种化合物的生物有效量和其它至少一种化合物的生物有效量或制剂。

本发明还涉及一种防治农业害虫的方法，该方法将式I化合物的生物有效量接触农业害虫及其环境。以及通式I的一种化合物的生物有效量和其它至少一种化合物的生物有效量或制剂防治农业害虫，尤其防治鳞翅目害虫。

本发明所涉及通式I化合物以一种或多种立体异构体的形式存在。各种立体异构体包括对映异构体，非对映异构，体阻转异构体，和几何异构体。当一种立体异构体为富集体，或从其它异构体中分离出来时，该异构体可显示出更高活性，或表现出有利的效果。而，本领域技术人员也知道如何分离，制备所述的立体异构体。因此，本发明包括通式I化合物，各种异构体，N-氧化物，或适用于农业和非农业的盐。本发明的化合物可以是消旋体，单一的立体异构体，或以光学纯的活性体形式存在。

本发明化合物的盐，包括无机盐或有机酸的加成盐，如盐酸盐，硝酸盐，磷酸盐，硫酸盐，乙酸盐，丁酸盐，草酸盐，丙酸盐，富马酸盐，酒石酸盐。

根据生物活性，合成路线，成本，优选的化合物为：

R₁选自CH₃；R₂选自Cl或氰基；R₃选自Br；R₄选自Cl；

R₅选自或选自如下G1，G2，或G3任一基团：

特别优选的式I化合物选自：