[发明专利]制备苯磺隆的方法

说明书

技术领域

本发明涉及除草剂农药技术领域，具体地说，涉及一种制备苯磺隆的方法。

背景技术

苯磺隆属于选择性内吸收传导型磺酰脲类除草剂，英文名称Tribenuronmethyl，化学名称为2-[4-甲氧基-6-1，3，5-三嗪-2-基(甲基)氨基甲酰胺基磺酰基]苯甲酸，分子式C₁₅H₁₇N₅O₆S，结构式如式(I)所示。

目前，其合成方法一般采用异氰酸酯路线，邻甲氧羰基苯磺酰胺和草酰氯反应得到2-甲酸甲酯-3-苯磺酰基异氰酸酯；或者由邻甲氧羰基苯磺酰胺和光气或三光气(固体光气)反应，得到2-甲酸甲酯-3-苯磺酰基异氰酸酯。原料草酰氯价格昂贵，造成产品成本较高；光气有剧毒，给原料贮存、运输和生产环境带来不利影响；三光气法需要在密闭的体系中和较高的温度下反应，而且需要使用二甲苯和催化剂，在合成苯磺隆时必须密闭反应24h。三光气的生产还不具规模，价格较高，尚无稳定的原料来源，造成产品成本较高，同时也不能完全排除光气的毒性。

综上可知，现有技术在制备苯磺隆时存在操作复杂、生产安全性低、成本昂贵和环境不友好的缺点和不足。

发明内容

有鉴于此，本发明要解决的技术问题在于提供一种制备苯磺隆的方法，本发明具有操作简单、生产安全性高、成本低和三废产生量小的优点。

本发明通过以下技术方案实现：

一种制备苯磺隆的方法，所述方法包括以下步骤：将邻甲氧羰基苯磺酰胺与氯甲酸乙酯在溶剂中反应，过滤、干燥后得到邻甲氧羰基苯磺酰胺甲酸乙酯固体；将所述邻甲氧羰基苯磺酰胺甲酸乙酯固体溶解在溶剂中，再滴加2-甲氨基-4-甲氧基-6-甲基均三嗪，搅拌加热，反应得到苯磺隆。

优选的，所述邻甲氧羰基苯磺酰胺、所述氯甲酸乙酯和所述2-甲氨基-4-甲氧基-6-甲基均三嗪的摩尔比为1∶1.0～1.8∶1.0～1.08。进一步优选的，所述邻甲氧羰基苯磺酰胺、所述氯甲酸乙酯和所述2-甲氨基-4-甲氧基-6-甲基均三嗪的摩尔比为1∶1.3～1.6∶1.03～1.05。

优选的，所述邻甲氧羰基苯磺酰胺与所述氯甲酸乙酯反应的具体步骤为：在0℃～5℃向含有缚酸剂、水、丙酮或乙醇和邻甲氧羰基苯磺酰胺的溶液中，滴加氯甲酸乙酯，滴加滴毕后，升温至10℃～20℃，反应得到邻甲氧羰基苯磺酰胺甲酸乙酯。进一步优选的，所述邻甲氧羰基苯磺酰胺与所述氯甲酸乙酯反应的具体步骤为：在0℃～5℃向含有缚酸剂、水、丙酮或乙醇和邻甲氧羰基苯磺酰胺的溶液中，滴加氯甲酸乙酯，滴加滴毕后，升温至13℃～18℃，反应得到邻甲氧羰基苯磺酰胺甲酸乙酯。

优选的，所述邻甲氧羰基苯磺酰胺和所述氯甲酸乙酯反应的溶剂为丙酮或乙醇。

优选的，所述邻甲氧羰基苯磺酰胺和所述氯甲酸乙酯的反应还加入了缚酸剂。进一步优选的，所述缚酸剂为碳酸钾、碳酸钠、氢氧化钠、三甲胺、三乙胺或吡啶中的一种或几种混合。

优选的，所述邻甲氧羰基苯磺酰胺甲酸乙酯和所述2-甲氨基-4-甲氧基-6-甲基均三嗪反应的溶剂是甲苯。

在本发明中，将邻甲氧羰基苯磺酰胺与氯甲酸乙酯在溶剂中反应得到邻甲氧羰基苯磺酰胺甲酸乙酯固体的反应式如式(II)所示。

在本发明中，所述邻甲氧羰基苯磺酰胺甲酸乙酯是合成苯磺隆的中间体，其与2-甲氨基-4-甲氧基-6-甲基均三嗪在溶剂中反应得到苯磺隆的反应式如式(III)所示。

从式(II)和式(III)可知，本发明在制备苯磺隆的过程中，产生氯化氢和乙醇，氯化氢可制备盐酸，乙醇可以制备工业乙醇，因此本发明提供的制备方法无有害物质的生成，废水的排放量较小。

从上述技术方案可以看出，本发明提供的制备苯磺隆的方法，包括将邻甲氧羰基苯磺酰胺与氯甲酸乙酯在溶剂中反应，过滤、干燥得到邻甲氧羰基苯磺酰胺甲酸乙酯固体；将邻甲氧羰基苯磺酰胺甲酸乙酯固体溶解在溶剂中，再滴加2-甲氨基-4-甲氧基-6-甲基均三嗪到溶剂中，搅拌加热，反应得到苯磺隆。本发明采用氯甲酸乙酯为酰胺剂，冰浴控制反应温度，并控制滴加氯甲酸乙酯的速度，在溶剂中与邻甲氧羰基苯磺酰胺发生反应得到邻甲氧羰基苯磺酰胺甲酸乙酯这一中间体，该中间体再进一步与均三嗪反应得到苯磺隆。本发明采用氯甲酸乙酯作为原料，较光气、三光气和草酰氯相比，具有操作简单、生产安全性高、成本低和三废产生量小的优点。

具体实施方式