[发明专利]基于三芳基硼化合物的温度荧光探针及其制备和用途有效

专利信息
申请号: 201210155128.6 申请日: 2012-05-17
公开(公告)号: CN103421031A 公开(公告)日: 2013-12-04
发明(设计)人: 杨国强;冯娇;王双青;李沙瑜;胡睿 申请(专利权)人: 中国科学院化学研究所
主分类号: C07F5/02 分类号: C07F5/02;C08L23/10;C08L23/04;C08L27/06;C08L25/04;C08K5/55;C09D125/04;C09D7/12;C09D5/26;G01K11/20
代理公司: 北京智汇东方知识产权代理事务所(普通合伙) 11391 代理人: 康正德;范晓斌
地址: 100190 *** 国省代码: 北京;11
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摘要:
搜索关键词: 基于 三芳基硼 化合物 温度 荧光 探针 及其 制备 用途
【说明书】:

技术领域

发明涉及一类基于三芳基硼化合物的检测温度荧光微胶囊探针,尤其是微区和大面积的原位温度检测荧光微胶囊探针。

背景技术

三芳基硼类化合物中心硼原子具有空的p-π轨道所致的强缺电子性能,而常被用作强的π电子受体,当其与相邻的共轭有机π体系互相作用时会产生强的离域作用,这一作用使其具有某些显著的性质,如从电子给体到中心硼的电荷转移态的形成、在溶液和固态中高的发光效率等。这些性质使三芳基硼类化合物具有良好光学和电学性能,在光电子领域有着广泛应用前景,如在光化学传感器、有机发光二极管中的发射层和电子传输材料、双光子吸收和发射材料等领域都具有潜在的应用。

温度是一个最基本的物理量,对温度的准确检测显得尤为重要。迄今为止,对温度检测装置的设计可分为三大类:第一类:利用探针的物理性质随温度改变而发生显著的变化,比如通过体积、电阻等物理量随温度的变化来进行温度检测;第二类:利用物体本身的黑体辐射的性质来检测,比如通过物体的红外辐射来检测温度;第三类:通过探针的光学性质随温度改变而变化来检测。通常第一类方法是应用的最多的一类,但是它很难达到微区(小于10微米)和原位检测;应用第二类设计原理得到的探针往往只能检测被测物的表面温度,并且被测物的辐射频率需要是确定的;第三类方法是目前研究较多的一种方法,它在一定程度上解决了前两类方法的缺陷,但是自身也有一些缺陷,比如利用热致变色液晶测温存在应用温度较窄,灵敏度较低等缺点,应用荧光强度比例法容易受到环境干扰等。

温度是广泛应用于化学、化工、微电子和生物过程等领域中的一个非常重要的物理参数,得到科研和企业工作者的重视,而原位实时温度测试方法更是备受关注。荧光类温度计是一类能够实现原位实时温度检测的温度计,利用特殊化合物荧光颜色随温度改变而改变以现实对温度的实时原位检测。

发明内容

本发明的目的在于提供一类能够用于原位温度检测的荧光化合物。

本发明的另一目的在于提供作为荧光探针的荧光化合物的制备与应用方法。

本发明的再一目的在于提供由这类荧光化合物所制备的微胶囊温度计。

本发明的荧光化合物具有通式I的结构:

其中,X相同或不同,为芳基或杂芳基,所述芳基或杂芳基任选被以下取代基取代:烷基、氨基、烷氧基、烯基、炔基、环烷基、芳基、芳烷基、芳氧基、杂芳基、杂环基,上述取代基可以进一步被取代基取代,所述取代基可以为烷基、烷氧基、卤素、硝基等。

所述的烷基代表碳原子数为1-6的直链或支链烷基,例如,甲基、乙基、丙基、丁基、异丁基、叔丁基等。

所述的烯基代表碳原子数为2-6的直链或支链烯基,例如,乙烯、丙烯、丁烯等。

所述的炔基代表碳原子数为2-6的直链或支链炔基,例如,乙炔、丙炔、丁炔等。

所述的环烷基代表具有3-6个环原子的碳环,例如环己烷基。

所述的芳基指具有6-20个碳原子的单环或多环芳族基团,代表性的芳基包括:苯基、萘基、蒽基、芘基等。

所述的杂芳基指具有1-20个碳原子、1-4个选自N、S、O杂原子的单环或多环杂芳族基团,代表性的杂芳基包括:吡咯基、吡啶基、嘧啶基、咪唑基、噻唑基、吲哚基、氮杂萘基、氮杂蒽基、氮杂芘基等。

所述的杂环基指具有1-20个碳原子、1-4个选自N、S、O杂原子的饱和或不饱和的单环或多环杂环基团,优选具有1-10个碳原子、1-4个选自N、S、O杂原子的饱和或不饱和的单环或多环杂环基团,如氮杂环基,氮、氧杂环基,代表性的杂环基包括:四氢吡咯基、四氢吡啶基、哌嗪基、吗啉基等。

所述氨基代表基团-NR12,其中,R1独立的选自H、烷基、芳基、杂芳基、杂环基。

本发明进一步优选的技术方案是通式I化合物,其中X相同或不同,为苯基、萘基、蒽基、芘基,上述基团任选被以下取代基取代:烷基、氨基、烷氧基、烯基、炔基、环烷基、芳基、芳烷基、芳氧基、杂芳基、杂环基,上述取代基可以进一步被取代基取代,所述取代基可以为烷基、烷氧基、卤素、硝基等。

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