[发明专利]一种菲类化合物的制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种荧光材料或磷光主体材料，具体涉及一种菲类化合物的制备方法。

背景技术

1987年，美国Kodak公司的C.W.Tang等人以Alq₃为发光层，芳香二胺为孔穴传输层成功制备了双层有机电致发光器件(Tang C.W.，et al.Applied Physics Letters，1987，51，913)。1990年英国剑桥大学Burroughes J.H.，et al.研制了有机聚合物发光二极管(Burroughes J.H.，et al.Nature，1990，347，5395)，在小分子和高分子领域的发现极大推动了有机电致发光技术领域的发展，处在产业化的边缘。而作为其核心元件的提高效率的荧光材料，磷光主体材料更是扮演着重要的角色。

目前，有机电致发光器件的研究重心是开发新型的荧光材料，磷光主体材料，或者改善原有磷光主体材料的制备方法，缩短工艺路线，缩短制备时间，提高产率。

9-(3-(6-(2，2’-联二萘基))苯基)菲是一类性能优良的荧光材料和磷光主体材料，原有的合成方法是出光兴产株式会社专利WO2009/008215公开。

出光兴产株式会社合成9-(3-(6-(2，2’-联二萘基))苯基)菲所使用的原料3-(9-菲基)苯硼酸合成方法是出光兴产株式会社专利WO2010/074087公开。然而3-(9-菲基)苯硼酸合成是先合成硼烷后使用盐酸水解合成硼酸法，还使用了硅胶色谱法纯化制备，具有制备方法操作繁琐，纯化制备时间长，成本高等问题。

发明内容

为了解决现有技术中的上述缺陷，本发明提供了一种操作简单，纯化制备时间短，成本低的合成9-(3-(6-(2，2’-联二萘基))苯基)菲的方法。

本发明提供一种制备菲类化合物的方法，包含以下步骤：

在钯催化剂下，化合物A和化合物B偶联反应合成结构式(iii)化合物；其中，化合物A具有结构式(i)，化合物B具有结构式(ii)；

结构式(i)中，R¹和R²为相同或不相同，分别选自碳原子数1-20的取代或不取代的烷基；其中，取代基选自为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、己丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、或正癸基中的一种；R¹和R²之间可相互连接形成环状结构；

结构式(ii)中，X为卤素原子或三氟甲磺酸基。

上述碳原子数1-20的烷基优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、己丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、或正十八烷基中的一种。

R¹和R²之间可相互连接形成环状结构。即，R¹和R²为相同或不相同，分别选自碳原子数2-10的取代或不取代的烷基，其中，取代基选自为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、己丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、或正癸基中的一种。

化合物A优选具有1，1-二甲基-2，2-二甲基亚乙基的结构式(iv)硼酸烷，

结构式(ii)中，卤素原子举例有Cl、Br、或I中的一种。考虑到氯代化合物反应活性差，碘代化合物稳定性差，进一步优选为Br。即，化合物B优选具有结构式(v)，

所述钯催化剂优选为钯(0)催化剂。一般使用于偶联反应的催化剂为钯(0)和钯(II)催化剂。考虑到钯(II)催化剂在偶联反应的循环体系中为了生成钯(0)必须加入还原剂或具有还原性的碱。故本发明优选使用钯(0)催化剂。钯(0)催化剂是中心原子为0价钯，配位体为膦等的金属配位化合物。钯(0)催化剂优选为四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh₃)₄)、双[1，2-双(二苯基膦基)乙烷]钯(0)(Pd(DIPHOS)₂)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd₂(dba)₃)、双(三叔丁基膦)钯(0)、或双(二亚苄基丙酮)钯(0)(Pd(dba)₂)中的一种或几种。进一步优选为四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh₃)₄)。