[发明专利]一种间二芳基甲酰肼化合物及其制备方法、用途

说明书

技术领域

本发明涉及有机化合物制备技术，尤其是一种芳基甲酰肼化合物及其制备方法和用途。

背景技术

随着现代科技不断发展，尤其是信息产业以及有机半导体技术的发展，近几十年针对有机光电材料的研究及应用长久以来都备受人们的重视，应用于有机发光二极管(Organic Light-emitting Diodes)、有机场效应晶体管等领域的有机光电材料的发展也十分迅速。OLED(Organic Light-emitting Diodes)技术由于其具备高发光亮度，可视角大，色饱和度好并且可在柔性衬底上制作等优点得到了人们广泛的关注(Wang，Q.Chem.Soc.Rev.2010，39，2387-2398.)。含有1，3，4-噁二唑、1，2，4-三氮唑、吡唑类芳香杂环化合物及其衍生物骨架的功能材料因为噁二唑、三氮唑等基团的电子亲和能力较强，在有机发光二极管及有机场效应晶体管中被用作电子传输材料(Adachi.Appl.Phys.Lett.1990，56，799.)和空穴阻挡材料(Zhao，P.Synth.Met.2006，156，763.)。Shinn-HorngChen等对骨架中含有噁二唑、三氮唑基团的聚苯乙撑类高分子的光电性质进行了研究，得到比较令人满意的结果(Chen，S.-H.Macromolecules 2005，38，53-60.)。Takuma Yasuda等也对骨架中含有噻二唑等基团的聚苯乙撑类高分子的合成及光电性质进行了有益的研究(Yasuda，T.Macromolecules 2005，38，4687-4697.)。Grice等对含有三氮唑的共轭高分子聚合物蓝光材料进行了研究，得到了很好的效果(Grice，A.W.Adv.Mater.1997，9，1174-1178.)。因而作为合成有机光电材料芳基噁二唑、三氮唑等的一种重要的中间体芳基甲酰肼尤为重要。

发明内容

为解决上述问题，本发明提供一种间二芳基苯甲酰肼化合物，具有式(1)的结构：

所述式(1)中，

Ar₁、Ar₂各自独立表示芳基；R_m表示任意的氢原子、卤原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的稠环芳族基、酰氧基、酰胺基、亚氨基、取代的甲硅烷基、取代的甲硅烷氧基、取代的甲硅烷硫基、取代的甲硅烷基胺基、芳基烯基、芳基炔基或氰基。

并且，所述Ar₁、Ar₂各自独立地选自下列任一芳族化合物所形成的官能团：或其同分异构体、或其同分异构体、或其同分异构体、或其同分异构体、或其同分异构体、或其同分异构体、或其同分异构体、或其同分异构体、或其同分异构体、或其同分异构体、或其同分异构体、或其同分异构体、或其同分异构体、或其同分异构体、或其同分异构体；

其中，R各自独立表示为氢原子、卤原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的稠环芳族基、酰氧基、酰胺基、亚氨基、取代的甲硅烷基、取代的甲硅烷氧基、取代的甲硅烷硫基、取代的甲硅烷基胺基、芳基烯基、芳基炔基或氰基；Y独立表示为硼酸基或者烷基锡基。

进一步地，间二芳基苯甲酰肼中的苯甲酰肼基由下列任一芳族化合物所形成的官能团代替：

或其同分异构体、或其同分异构体、或其同分异构体、或其同分异构体、或其同分异构体、或其同分异构体、或其同分异构体；

其中，X独立表示为卤素原子。

本发明还提供这种间二芳基苯甲酰肼化合物制备方法，包括以下步骤：

以间二卤代甲苯、以及硼酸化或烷基锡化后的芳基为原料，通过Suzuki偶联反应形成间二芳基甲苯；

所述间二芳基甲苯通过氧化反应、酯化反应形成间二芳基苯甲酸酯；

所述间二芳基苯甲酸酯通过肼解反应生成间二芳基苯甲酰肼化合物。

本发明还提供所述间二芳基甲酰肼化合物的用途，用于合成有机光电材料的中间体。

有益效果：因为噁二唑、三氮唑等基团的电子亲和能力较强，这些基团引入可以提高材料的电子亲和能力，并且能够提高材料的电荷迁移率，因而含有这些基团的光电功能材料是非常好的电子传输与空穴阻挡材料。本发明提供一种间二芳基苯甲酰肼化合物，这类化合物是合成间二芳基苯甲基类噁二唑、三氮唑有机光电功能材料的重要原料，本发明对设计新的光电功能材料以及材料特性的改进和提高都具有重要意义。

具体实施方式