[发明专利]一种烟草中的酚类化合物及其制备方法和应用

说明书

技术领域

本发明属于烟草化学研究领域，更具体地说，本发明涉及烟草中一种新的酚类化合物的制备方法，以及该化合物在抗癌药物中的应用。

背景技术

烟草是人类所认识的各种植物中含化学物质最多的物种之一。经过几十年的研究，人们目前从烟草中鉴定出来的单体化学物质就超过3000多种，而且还有许多成分尚未鉴定出来。烟草除主要用于卷烟生产外，还可从中提取多种有利用价值的化学成分，因此除作为卷烟消费外，加强烟草化学成分研究具有重要意义。酚类化合物是指芳香烃中苯环上的氢原子被羟基取代所生成的化合物，该类化合物广泛存在于植物和动物体内；生物活性多样化，具有抗菌消炎、抗肿瘤、抗病毒、抗氧化、保肝护肝和碱基修复等作用，对于糖尿病及相关疾病，以及对由于身心压力所致的性功能障碍，学习、记忆能力低下等都具有明显的改善作用。

发明内容

本发明的目的在于提供一种新的烟草中的酚类化合物。

本发明的另一个目的是提供一种从烟草中酚类化合物的提取制备方法。

本发明进一步的目的是所述化合物的细胞毒活性及其在抗肿瘤药物中的应用。

本发明的目的通过下述技术方案予以实现。

除非另有说明，本发明中所采用的百分数均为质量百分数。

A.本发明从烟草中分离出一种新的酚类化合物，具有下述结构式：

该化合物的命名为，(5-羟基-4-氧代-戊酸)-(3-羟基-4，5-二甲氧基)-苯乙酯[3-hydroxy-4，5-dimethoxyphenethyl-5-hydroxy-4-oxopentanoate]。

B.本发明所述的烟草中酚类化合物的制备方法采用以下步骤：

(1)烟草样品粉碎后以70wt％的丙酮反复用超声提取，合并提取液；

(2)减压浓缩提取液，静置后滤除沉淀物；

(3)滤液用乙酸乙酯萃取，获得乙酸乙酯的萃取后液；

(4)将萃取后液浓缩成浸膏，浸膏用硅胶柱层析初分，然后采用半制备高效液相色谱进一步分离，即得到所需的化合物。

本发明制备所述烟草中酚类化合物还包括以下具体方案：

①烟草样品取样2～3kg粉碎至20～30目，以70wt％的丙酮，每次4L，用超声提取4次，合并提取液；

②静置滤除沉淀物，滤液减压浓缩到原体积的1/2～1/3，用乙酸乙酯进行3～4次萃取；每次萃取用乙酸乙酯2L，振荡50次，振荡完后静置1h分层，然后分出有机相。

③萃取后的溶液蒸干溶剂，浓缩成浸膏，浸膏用甲醇溶解后，用80～100目的硅胶拌样，硅胶量为样品量的1.5倍，上160～200目硅胶柱层析，采用氯仿-丙酮梯度洗脱，氯仿∶丙酮梯度洗脱依次分别为纯氯仿、20∶1、 9∶1、 8∶2、3∶2、1∶1、 20∶1、纯丙酮，其中氯仿-丙酮的8∶2洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离，得到所需的化合物。

C.本发明对所述的新化合物进行了细胞毒活性筛选，该化合物对胃癌细胞株(MKN-28)有较好的活性，对人慢性粒细胞白血病细胞株(K562)细胞和人肝癌细胞(Bel-7402)也有一定活性。

本发明的有益效果是：本发明化合物结构简单，人工合成容易实现，产业化前景好，该化合物对MKN-28细胞具有较好的细胞毒活性，对K562细胞和Bel-7402细胞也有一定活性，可作为抗肿瘤药物开发的先导性化合物。

附图说明

图1为本发明化合物的核磁共振氢谱(¹HNMR)；

图2为本发明化合物的核磁共振炭谱(¹³CNMR)；

图3为本发明化合物主要HBMC相关。

具体实施方式

通过下面给出的具体实施例和典型应用实施例，可以进一步清楚地了解本发明。但它们并不是对本发明保护范围的限定。

实施例1

化合物的制备。