[发明专利]5-烷氧基-4-羟基甲基吡唑化合物的制备方法

说明书

本申请是同名发明名称的中国专利申请第200780005559.1号的分案申请，原案国际申请号为PCT/JP2007/052184，国际申请日为2007年2月8日。

技术领域

本发明涉及用作制备药物和农药化学品的中间体的5-烷氧基-4-羟基甲基吡唑化合物的制备方法以及通过该方法制备的新的5-烷氧基-4-羟基甲基吡唑化合物。

背景技术

本发明获得的5-烷氧基-4-羟基甲基吡唑化合物可用作制备药物和农药化学品的中间体。

尚未获知通过单独的步骤，由5-羟基吡唑化合物制备5-烷氧基-4-羟基甲基吡唑化合物的方法。

已知将5-烷氧基-4-甲酰基吡唑还原的方法可以用于获得5-烷氧基-4-羟基甲基吡唑(参见专利文献1)。然而，在该方法中，为了使用5-羟基吡唑化合物作为原料以获得5-烷氧基-4-羟基甲基吡唑化合物，需要3步反应，因此在目标物的制备中，操作和运转复杂，需要长的时间，且目标产物的总产率并不令人满意。

专利文献1：W02004-099157

发明内容

发明要解决的课题

期望开发一种制备5-烷氧基-4-羟基甲基吡唑化合物的方法，其没有上述现有技术的缺陷，操作和作业简单，在时间和收率上有利。

解决课题的方法

鉴于上述状况，本发明人对5-烷氧基-4-羟基甲基吡唑化合物的制备方法进行了精心的研究。结果发现，在碱和甲醛的存在下，使后述通式(1)表示的吡唑化合物与后述通式(2)表示的化合物反应，从而形成后述通式(3)表示的5-烷氧基-4-羟基甲基吡唑化合物。基于该发现完成了本发明。

发明效果

本发明的方法能在一个步骤内制备通式(3)表示的5-烷氧基-4-羟基甲基吡唑化合物。本方法操作和作业简单，时间和目标物的收率在工业规模的制备中是有利的，作为制备5-烷氧基-4-羟基甲基吡唑化合物的工业方法是非常有用的。

具体实施方式

以下，详细描述本发明。

本发明通过提供以下示出的发明[1]～[21]解决上述课题。

[1]通式(3)表示的5-烷氧基-4-羟基甲基吡唑化合物的制备方法：

(式中，R₁表示烷基、可具有取代基的芳基或可具有取代基的杂芳基，R₂表示电子吸引性基团，且R₃表示可具有取代基的烷基、可具有取代基的环烷基、可具有取代基的环烷基烷基、可具有取代基的烯基、或可具有取代基的炔基)，

其包括在碱和甲醛的存在下，使通式(1)表示的吡唑化合物与通式(2)表示的化合物反应的步骤，

(式中，R₁和R₂如上定义)

L-R₃    (2)

(式中，L是离去基团，且R₃如上定义)。

[2]如[1]所述的5-烷氧基-4-羟基甲基吡唑化合物的制备方法，其中，L表示的离去基团是卤素原子、烷基磺酰氧基、卤代烷基磺酰氧基、或可具有取代基的苯磺酰氧基。

[3]如[1]或[2]所述的5-烷氧基-4-羟基甲基吡唑化合物的制备方法，其中，R₂表示的电子吸引性基团是卤代烷基、氰基或烷氧基羰基。

[4]如[1]或[2]所述的5-烷氧基-4-羟基甲基吡唑化合物的制备方法，其中，R₂表示的电子吸引性基团是(单-～三氟)甲基。

[5]如[1]或[2]所述的5-烷氧基-4-羟基甲基吡唑化合物的制备方法，其中，R₂表示的电子吸引性基团是三氟甲基。

[6]如[1]或[2]所述的5-烷氧基-4-羟基甲基吡唑化合物的制备方法，其中，R₂表示的电子吸引性基团是氰基。

[7]如[1]或[2]所述的5-烷氧基-4-羟基甲基吡唑化合物的制备方法，其中，R₂表示的电子吸引性基团是(C1～C6烷氧基)羰基。

[8]如[1]或[2]所述的5-烷氧基-4-羟基甲基吡唑化合物的制备方法，其中，R₂表示的电子吸引性基团是乙氧基羰基。

[9]如[1]～[8]任一项所述的5-烷氧基-4-羟基甲基吡唑化合物的制备方法，其中，L表示的离去基团是卤素原子。