[发明专利]一种合成2-氨基-4-对甲氧基苯基-5-氰基-1,6-二氢嘧啶-6-酮的方法无效
申请号: | 201210116015.5 | 申请日: | 2012-04-19 |
公开(公告)号: | CN103373964A | 公开(公告)日: | 2013-10-30 |
发明(设计)人: | 刘晨江;黄香菊;麻荣 | 申请(专利权)人: | 新疆大学 |
主分类号: | C07D239/47 | 分类号: | C07D239/47 |
代理公司: | 暂无信息 | 代理人: | 暂无信息 |
地址: | 830046 新疆维吾尔自*** | 国省代码: | 新疆;65 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 合成 氨基 甲氧基 苯基 氰基 嘧啶 方法 | ||
技术领域
本发明涉及一种离子液体与氢氧化钠共同催化合成2-氨基-4-对甲氧基苯基-5-氰基-1,6-二氢嘧啶-6-酮的方法。
背景技术
离子液体是环境友好、可再生的良好溶剂和催化剂,具有蒸汽压低、液态温区宽、与反应物有良好的相容性、操作处理方便、可循环使用、可设计性、酸碱催化和相转移催化等优良的特性。在许多催化反应当中,离子液体催化体系都表现出很高的活性和选择性,在催化和有机合成领域中,离子液体催化一直扮演着极为重要的角色。无溶剂反应在反应过程不使用或使用较少有机溶剂,符合当今化学的发展方向,在降低反应成本、提高反应效率、减少环境污染等方面具有重要作用,因而受到人们的广泛关注。
嘧啶类化合物是含有两个氮原子的六元杂环化合物,广泛地存在于自然界和生物体内,具有重要的生理和药理活性。嘧啶酮是重要的嘧啶衍生物,可用作钙拮抗剂、降压剂等。1893年,意大利化学家Biginelli首次报道在浓盐酸催化下,利用苯甲醛、乙酰乙酸乙酯和尿素三组分“一锅煮”合成了3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物(DHPMs)。20世纪80年代,Biginelli反应逐渐引起了人们的重视,得到大量的3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物。同时,人们也把目光逐渐投向了对DHPMs类化合物的结构修饰与改造,如合成1,6-二氢嘧啶-6-嘧啶酮类化合物。2009年,Anbhule等人在European Journal of Medicinal Chemistry(2009,2651-2654)报道了氢氧化钠为催化剂,对甲氧基苯甲醛、氰乙酸乙酯和盐酸胍在乙醇100℃回流反应2.5h,以90%的产率得到了2-氨基-4-对甲氧基苯基-5-氰基-1,6-二氢嘧啶-6-酮。该方法不仅需要乙醇为溶剂,而且反应时间长。本发明报道了一种在无溶剂条件下,经离子液体辅助催化,简单、有效地合成2-氨基-4-对甲氧基苯基-5-氰基-1,6-二氢嘧啶-6-酮的方法,反应过程不使用有机溶剂,符合当今化学的发展方向,在提高反应效率、减少环境污染等方面具有重要作用。。
发明内容
本发明以对甲氧基苯甲醛、氰乙酸乙酯、盐酸胍为原料,将氢氧化钠和离子液体1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐或氢氧化钠和离子液体1-丁基-3-甲基咪唑硫氰酸盐为催化剂,用于合成2-氨基-4-对甲氧基苯基-5-氰基-1,6-二氢嘧啶-6-酮。芳醛、氰乙酸乙酯、盐酸胍等原料均为1mmol,氢氧化钠为0.05g,离子液体为20mmol%,反应物和催化剂混合均匀后在70℃反应30min,HCl水溶液中和,水洗至中性,乙醇重结晶后得到白色粉末固体。
具体实施方式
本发明用以下实施说明,但本发明并不限于下述实施例,在不脱离前后所述宗旨的范围下,变化实施都包含在本发明的技术范围内。
实例1 1mmol对甲氧基苯甲醛、1mmol氰乙酸乙酯、1mmol盐酸胍中加入20mmol% 1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐和0.05g氢氧化钠,混合均匀后,在70℃搅拌反应30min,反应完全后,加入5%HCl水溶液中和,水洗至中性后,得到黄色固体,乙醇重结晶后得到产物,产率87%,熔点346-347℃。
实例2 1mmol对甲氧基苯甲醛、1mmol氰乙酸乙酯、1mmol盐酸胍中加入20mmol% 1-丁基-3-甲基咪唑硫氰酸盐和0.05g氢氧化钠,混合均匀后,在70℃搅拌反应30min,反应完全后,加入5%HCl水溶液中和,水洗至中性后,得到黄色固体,乙醇重结晶后得到产物,产率86%,熔点346-347℃。
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