[发明专利]一种9,9’-联蒽衍生物无效
申请号: | 201210073649.7 | 申请日: | 2012-03-20 |
公开(公告)号: | CN102627524A | 公开(公告)日: | 2012-08-08 |
发明(设计)人: | 徐茂梁;姜函雨;安永;张导光;田杰;安忠维 | 申请(专利权)人: | 西安近代化学研究所 |
主分类号: | C07C15/28 | 分类号: | C07C15/28;C07C1/32;C09K11/06 |
代理公司: | 中国兵器工业集团公司专利中心 11011 | 代理人: | 刘东升 |
地址: | 710065 陕西*** | 国省代码: | 陕西;61 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 衍生物 | ||
技术领域
本发明涉及一种蓝色有机电致发光材料,特别涉及一种9,9’-联蒽衍生物。
背景技术
有机电致发光是指有机材料在电场驱动下,通过载流子注入、传输、复合形成激子以及激子衰变导致发光的现象,根据这种发光原理而制成的显示器即为OLEDs(organic light-emitting devices)。自1987年美国Eastman Kodak公司的C.W.Tang和S.A.VanSlyke研究小组成功制成首个性能良好的OLED器件以来,有机电致发光显示以其突出优势进入了全新的发展阶段。与传统的显示技术相比,OLEDs具有材料选择范围广,能耗小,驱动电压低,亮度高,视角宽,响应速度快,工作的温度范围较宽等技术优点,被认为将是下一代显示技术的主流,已经引起国内外学术界和工业界广泛的重视。
对于有机电致发光器件,发光材料的选择至关重要。为了实现全彩显示,高色纯度和高效率的红、绿、蓝三基色材料是必备的条件。目前,蓝光材料的研究进展相对于绿光和红光材料较慢,因为蓝光材料要求能隙较宽,获得蓝光发射难度更大,在分子设计上要求材料的化学结构具有一定程度的共轭结构,但分子偶极矩不能太大,否则,发光光谱容易红移至绿光区。
蒽环作为一个优良的荧光基团被广泛应用于蓝光材料中,目前的研究往往通过多种取代基对它的修饰来实现对它性能的改善蒽类衍生物具有荧光量子效率高、成膜性好和稳定性高等优点,但其器件性能与红光和绿光器件相比仍有较大差距。联蒽类蓝光材料是近年来引起广泛关注的一类新型蓝光材料,目前这类蓝光材料品种还较少,2007年兰州大学的土克旭等在第十六届全国半导体物理学术会议中首次报道了以9,9’-联蒽(其结构式如I中所示)作为蓝光材料的OLED器件,2011年已有专利(专利号:201101017657.4)公开报道了一系列9,9’-联蒽衍生物,其荧光量子效率较9,9’-联蒽提高了1.26倍,但作为蓝光材料应用于OLED器件中,其荧光量子效率仍需进一步提高。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种荧光量子效率较高的蓝色荧光化合物。
本发明的9,9’-联蒽类衍生物的结构式如II中所示:
其中R选自甲基、叔丁基的一种。
本发明所提供的9,9’-联蒽衍生物的制备方法,包括以下步骤:
(1)氮气保护条件下,将取代联苯硼酸、邻二溴苯和Pd(PPh3)4加入到体积比为2∶1∶1的甲苯与乙醇以及碳酸钠水溶液体系中,取代联苯硼酸与邻二溴苯的摩尔比为1∶1.1,Pd(PPh3)4的用量为取代联苯硼酸物质的量的5%,加热至120℃回流6h,得到溴代芳烃;
(2)氮气保护条件下,将溴代芳烃溶于无水四氢呋哺的体系中,降温到-78℃后开始滴加正丁基锂,保温反应1h,滴加硼酸三丁酯,在该温度下继续搅拌反应1h后升温,溴代芳烃与正丁基锂以及硼酸三丁酯的摩尔比为1∶1.2∶2,待温度升至室温后加入稀盐酸水解,得到芳基硼酸。
(3)氮气保护条件下,将10,10’-二溴-9,9’-联蒽、芳基硼酸和Pd(PPh3)4加入到体积比为4∶2∶1的甲苯与乙醇以及碳酸氢钠水溶液体系中,10,10’-二溴-9,9’-联蒽与芳基硼酸的摩尔比为1∶3,Pd(PPh3)4的用量为10,10’-二溴-9,9’-联蒽的物质的量的10%,加热至120℃回流6h,得到9,9’-联蒽衍生物。
本发明具有以下有益效果:
由于取代基团的引入,本发明所提供的9,9’-联蒽衍生物具有较高的荧光量子效率(荧光量子效率分别为9,9’-联蒽的1.47倍以及1.50倍)。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明作进一步详细说明,但本发明所要求保护的范围并不局限于实施例所涉及的范围。
产品性能测试项目及测试仪器:吸收光谱由UV-4802型双光束紫外可见分光光度计测定;荧光光谱与荧光量子效率由970CRT荧光分光光度计测定。
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