[发明专利]芳炔类有机染料以及其制备方法和应用、染料敏化太阳能电池及其制备方法无效
申请号: | 201210063290.5 | 申请日: | 2012-03-13 |
公开(公告)号: | CN102627868A | 公开(公告)日: | 2012-08-08 |
发明(设计)人: | 方敬坤;俞宪;安德烈;杨鑫 | 申请(专利权)人: | 长沙矿冶研究院有限责任公司 |
主分类号: | C09B1/32 | 分类号: | C09B1/32;C07C255/59;C07C253/30;C07C217/80;C07C213/08;H01G9/042;H01G9/20;H01L51/46 |
代理公司: | 湖南兆弘专利事务所 43008 | 代理人: | 赵洪;杨斌 |
地址: | 410012 *** | 国省代码: | 湖南;43 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 芳炔类 有机 染料 及其 制备 方法 应用 太阳能电池 | ||
1.一种芳炔类有机染料,其特征在于:所述芳炔类有机染料的结构通式如下式(1)所示:
其中,Ar1为取代或未经取代的亚苯基,Ar2为取代或未经取代的亚苯基,R为取代或未经取代的苯基。
2.根据权利要求1所述的芳炔类有机染料,其特征在于:所述亚苯基为1,4-亚苯基。
3.根据权利要求2所述的芳炔类有机染料,其特征在于:所述Ar1为取代的1,4-亚苯基,且所述Ar1中亚苯基上的至少一个位置被烷基或烷氧基取代,所述烷基、烷氧基分别为含碳1~10的烷基和含碳1~10的烷氧基。
4.根据权利要求2所述的芳炔类有机染料,其特征在于:所述Ar2为取代的1,4-亚苯基,且所述Ar2中亚苯基上的至少一个位置被醛基、氰基或羟基取代。
5.根据权利要求1所述的芳炔类有机染料,其特征在于:所述R为取代的苯基,且所述R中苯基上的至少一个位置被含碳1~3的烷基或含碳1~3的烷氧基取代。
6.根据权利要求1~5中任一项所述的芳炔类有机染料,其特征在于,所述芳炔类有机染料的分子结构式如下式(2)所示:
其中,DMO代表(±)-3,7-二甲基辛基。
7.一种如权利要求1~6中任一项所述的芳炔类有机染料的制备方法,包括以下步骤:
(1)在惰性气体保护下,将化合物a和1,4二碘取代的芳香化合物按1∶(2~3)的摩尔比混合后溶于甲苯-二异丙胺溶液中,同时按1%~10%的摩尔百分数添加催化剂,25℃~80℃下充分反应完全,经萃取、洗涤、干燥、过滤,除去溶剂,柱层析得到化合物b;所述化合物a的化学式为
(2)在惰性气体保护下,将所得的化合物b和三甲基硅基乙炔按1∶(1~2)的摩尔比混合后溶于甲苯-二异丙胺溶液中,同时按1%~10%的摩尔百分数添加催化剂,25℃~80℃下充分反应完全,经萃取、洗涤、干燥、过滤,除去溶剂,柱层析得到化合物c;
(3)将所得的化合物c和碳酸钾按1∶(5~10)的摩尔比溶于四氢呋喃-甲醇溶液中,室温下充分反应完全,经萃取、洗涤、干燥、过滤,除去溶剂,柱层析得到化合物d;
(4)在惰性气体保护下,将所得的化合物d和9,10-二卤代蒽按1∶(1.3~0.7)的摩尔比混合后溶于甲苯-二异丙胺溶液中,同时按1%~10%的摩尔百分数添加催化剂,25℃~80℃条件下充分反应完全,经萃取、洗涤、干燥、过滤,除去溶剂,柱层析得到化合物e;
(5)在惰性气体保护下,将上述制备方法制得的化合物e和三甲基硅基乙炔按1∶(1~2)的摩尔比混合后溶于甲苯-二异丙胺溶液中,同时按1%~10%的摩尔百分数添加催化剂,25℃~80℃条件下充分反应完全,经萃取、洗涤、干燥、过滤,除去溶剂,柱层析得到化合物f;
(6)将所得的化合物f和碳酸钾按1∶(5~10)的摩尔比溶于四氢呋喃-甲醇溶液中,室温下充分反应完全,经萃取、洗涤、干燥、过滤,除去溶剂,柱层析得到化合物g;
(7)在惰性气体保护下,将所得的化合物g和1,4二碘取代的芳香化合物按1∶(2~3)的摩尔比混合后溶于甲苯-二异丙胺溶液中,同时按1%~10%的摩尔百分数添加催化剂,25℃~80℃下充分反应完全,经萃取、洗涤、干燥、过滤,除去溶剂,柱层析得到化合物h;
(8)在惰性气体保护下,将所得的化合物h和三甲基硅基乙炔按1∶(1~2)的摩尔比混合后溶于甲苯-二异丙胺溶液中,同时按1%~10%的摩尔百分数添加催化剂,25℃~80℃下充分反应完全,经萃取、洗涤、干燥、过滤,除去溶剂,柱层析得到化合物i;
(9)将所得的化合物i和碳酸钾按1∶(5~10)的摩尔比溶于四氢呋喃-甲醇溶液中,室温下充分反应完全,经萃取、洗涤、干燥、过滤,除去溶剂,柱层析得到化合物j;
(10)在惰性气体保护下,将所得的化合物j和3-碘苯甲酸按1∶(1~1.2)的摩尔比混合后溶于甲苯-二异丙胺溶液中,同时按1%~10%的摩尔百分数添加催化剂,25℃~80℃下充分反应完全,经萃取、洗涤、干燥、过滤,除去溶剂,柱层析得到所述的芳炔类有机染料。
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