[发明专利]一类2-腙-噻唑并[4,5-b]喹喔啉类化合物及其制法与用途有效
申请号: | 201210055735.5 | 申请日: | 2012-03-06 |
公开(公告)号: | CN103304584A | 公开(公告)日: | 2013-09-18 |
发明(设计)人: | 朱海亮;杨雨顺;李宁渚;张飞;张雁滨;王晓亮;汤剑锋 | 申请(专利权)人: | 南京大学 |
主分类号: | C07D513/04 | 分类号: | C07D513/04;A61K31/4985;A61P31/04;A61P35/00 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一类 噻唑 喹喔啉类 化合物 及其 制法 用途 | ||
1.一类2-腙-噻唑并[4,5-b]喹喔啉类化合物,其特征是它有如下通式:
结构式中R为:
2.一种制备上述的化合物的方法,它由下列步骤组成:
步骤1.制备缩氨基硫脲类化合物:将取代基芳香醛(或酮)(5.0mmol),疏代氨基脲(5.1mmol)置于50ml圆底烧瓶中,加入20ml异丙醇(或乙醇),加热至80℃溶解,80℃搅拌反应10h(TLC检测)。反应过程中,部分产物以固体形态析出,反应结束后,将反应液冷却至5℃以下,析出更多产物,抽滤并以冷乙醇洗涤3次(每次约3ml),用乙醇与丙酮混合液(体积比乙醇:丙酮=10∶1)重结晶得到目标化合物。
步聚2.在50ml烧瓶中加入5.0mmol邻苯二胺,5.0mmol草酸(二水合乙二酸),加入20mmol 37%浓盐酸。30℃搅拌反应5h(TLC检测)。反应过程中,部分产物以固体形态析出,反应结束后,冷却至5℃以下,析出更多产物,抽滤并以冷乙醇洗涤3次(每次约3ml),晾干,得到目标化合物。
步骤3.制备2,3-二氯喹喔啉原料:取2.0mmol步骤2中所得化合物,溶解于5.0mmol DMF中,加入5.0mmol POCl3,50℃搅拌反应5h(TLC检测)。反应结束后,将反应液倒入200ml冰水中,产物在底部逐渐全部以固体形态析出,过滤并以冷乙醇洗涤3次(每次约3ml ),用乙醇与丙酮混合液(体积比乙醇:丙酮=10∶1)重结晶得到目标化合物
步骤4.取1.0mmol步骤1中的产物,1.0mmol步骤3中的产物,加入15ml异丙醇(或乙醇),加热至80℃溶解,80℃回流反应10h(TLC检测)。反应结束后,冷却至5℃以下,产物以固体形态析出。抽滤并以冷乙醇洗涤3次(每次约3ml),用乙醇与丙酮混合液(体积比乙醇:丙酮=10∶1)重结晶得到目标化合物。
3.根据权利要求2所述的2-腙-噻唑并[4,5-b]喹喔啉类化合物的制备方法。
4.权利要求1所述的2-腙-噻唑并[4.5-b]喹喔啉类化合物在制备抗菌和抗肿瘤药物中的应用。
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