[发明专利]季铵盐型Gemini表面活性剂无效

专利信息
申请号: 201210042527.1 申请日: 2012-02-23
公开(公告)号: CN102614805A 公开(公告)日: 2012-08-01
发明(设计)人: 王利民;张晨婍;刘美言;田禾;吴生英 申请(专利权)人: 华东理工大学
主分类号: B01F17/18 分类号: B01F17/18;B01F17/42;B01F17/32;C07C211/63;C07C217/90;C07C217/58;C07D251/70;A01P1/00
代理公司: 上海顺华专利代理有限责任公司 31203 代理人: 薛美英
地址: 200237 *** 国省代码: 上海;31
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摘要:
搜索关键词: 铵盐 gemini 表面活性剂
【说明书】:

技术领域

发明涉及一种Gemini表面活性剂,具体地说,涉及一种新型的季铵盐型Gemini表面活性剂。

背景技术

随着化学工业的发展和全球环保意识增强,人们对表面活性剂提出了许多新的要求,新一代Gemini型表面活性剂的出现为表面活性剂科学开拓了广阔前景。

季铵盐型Gemini表面活性剂具有很高的表面活性以及杀菌性能,备受本领域科研人员的关注。

现有季铵盐型Gemini表面活性剂的连接基团大多是烷基链,其最低抑菌浓度(MIC值)和最低杀菌浓度(MBC值)大多为30ppm以上。因此,研制抗菌性能更佳的季铵盐型Gemini表面活性剂及拓展Gemini表面活性剂的种类是本发明需要解决的技术问题。

发明内容

本发明的发明人采用不饱和基团作为季铵盐型Gemini表面活性剂的连接基团,获得一系列新型结构的季铵盐型Gemini表面活性剂。抗菌实验表明,本发明提供的季铵盐型Gemini表面活性剂均具抗菌性能,且其中某些季铵盐型Gemini表面活性剂的MIC值和MBC值可达到0.98ppm和7.81ppm(即抗菌性能优于现有季铵盐型Gemini表面活性剂)。

本发明所述的季铵盐型Gemini表面活性剂,其具有式I所示结构:

式I中,R1、R2和R3分别独立选自:C1~C20直链或支链烷基中一种,且R1、R2和R3中至少有一个是碳原子数大于或等于十二的直链或支链烷基;X为卤素(F、Cl、Br或I);n为2或3;A为C2~C8脂肪族不饱和烃基,六元杂环基或式II所示基团:

其中,所述六元杂环基的杂原子为N、杂原子个数为1~3,Y为O或S,m为0或1,p为0或1。

本发明所提供的季铵盐型Gemini表面活性剂具有良好的杀菌或抗菌性能(如对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌均有良好的杀菌或抗菌性),可作为化妆品的抗菌剂。

具体实施方式

在本发明一个优选的技术方案中,R1、R2和R3分别独立选自:C1~C16直链或支链烷基中一种,且R1、R2和R3中至少有一个是碳原子数大于或等于十二的直链或支链烷基;

更优选的技术方案是:R1、R2和R3分别独立选自:甲基、十二烷基(直链或支链)、十四烷基(直链或支链)或十六烷基(直链或支链)中一种,且R1、R2和R3中至少有一个是十二烷基(直链或支链)、十四烷基(直链或支链)或十六烷基(直链或支链);

最佳的技术方案是:R1、R2和R3中任意二个均为甲基,剩余那个为正十二烷基、正十四烷基或正十六烷基。

在本发明另一个优选的技术方案中,A为C6的脂肪族不饱和烃基,六元杂环基或式II所示基团,其中所述六元杂环基的杂原子为N、杂原子个数为3,Y为O,m为0或1,p为0或1;

最佳的A选自下列基团中一种:

本发明还提供一种制备式I所示化合物的方法,其主要步骤是:由叔胺(式III所示化合物)与卤代烃(式IV所示化合物)于有机溶剂中回流反应至少24小时,得到目标化合物(式I所示化合物);

其中,A、X、n、R1、R2和R3的含义与前文所述相同,所述有机溶剂选自:无水乙醇、乙酸乙酯、丙酮、三氯甲烷、二氯甲烷或二甲基甲酰胺中二种以上(含二种)的混合物。

本发明不仅提供了具有优良抗菌性能的季铵盐型Gemini表面活性剂,而且拓展了季铵盐型Gemini表面活性剂的种类。

下面通过实施例对本发明作进一步阐述,目的仅在于更好地理解本发明的内容。因此,本发明的保护范围不受所列实施例的限制。

在下列实施例中所说的室温是指:20℃~30℃。

实施例1

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