[发明专利]一种呋喃类化合物及其制备方法与应用有效
申请号: | 201210030683.6 | 申请日: | 2012-02-10 |
公开(公告)号: | CN102603683A | 公开(公告)日: | 2012-07-25 |
发明(设计)人: | 李敏勇;朱鹏 | 申请(专利权)人: | 山东大学 |
主分类号: | C07D307/52 | 分类号: | C07D307/52;C07D307/68;C07D405/12;A61K31/341;A61K31/443;A61P31/04 |
代理公司: | 济南圣达知识产权代理有限公司 37221 | 代理人: | 邓建国 |
地址: | 250014 山*** | 国省代码: | 山东;37 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 呋喃 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种呋喃类化合物,具有结构通式(I),或结构通式(II)或其盐酸盐
其中,Ar1为各种取代的芳环,Ar2为各种取代的芳环,Ar3为各种取代的芳环。
2.根据权利要求1所述的一种呋喃类化合物,其特征在于,其中Ar1为2,4-二氯苯基、4-氯苯基或4-溴苯基;Ar2为苯基、4-氟苯基、2-氯苯基、4-氯苯基或3-甲氧基苯基;Ar3为吡啶、4-氯苯基或呋喃。
3.根据权利要求1所述的一种呋喃类化合物,其特征在于,是下述化合物:
N-(5-(2,4-二氯苯基)-2-呋喃甲基)-4-氯苯甲酰胺,
N-(5-(4-氯苯基)-2-呋喃甲基)-4-氯苯甲酰胺,
N-(5-(4-溴苯基)-2-呋喃甲基)-4-氯苯甲酰胺,
N-(5-(2,4-二氯苯基)-2-呋喃甲基)-糠酰胺,
N-(5-(4-氯苯基)-2-呋喃甲基)-糠酰胺,
N-(5-(4-溴苯基)-2-呋喃甲基)-糠酰胺,
N-(5-(2,4-二氯苯基)-2-呋喃甲基)-烟酰胺,
N-(5-(4-氯苯基)-2-呋喃甲基)-烟酰胺,
N-(5-(4-溴苯基)-2-呋喃甲基)-烟酰胺,
N-苄基-5-(2,4-二氯苯基)-2-呋喃甲胺盐酸盐,
N-苄基-5-(4-氯苯基)-2-呋喃甲胺盐酸盐,
N-苄基-5-(4-溴苯基)-2-呋喃甲胺盐酸盐,
N-4-氟苄基-5-(2,4-二氯苯基)-2-呋喃甲胺盐酸盐,
N-4-氟苄基-5-(4-氯苯基)-2-呋喃甲胺盐酸盐,
N-4-氟苄基-5-(4-溴苯基)-2-呋喃甲胺盐酸盐,
N-2-氯苄基-5-(2,4-二氯苯基)-2-呋喃甲胺盐酸盐,
N-2-氯苄基-5-(4-氯苯基)-2-呋喃甲胺盐酸盐,
N-2-氯苄基-5-(4-溴苯基)-2-呋喃甲胺盐酸盐,
N-4-氯苄基-5-(2,4-二氯苯基)-2-呋喃甲胺盐酸盐,
N-4-氯苄基-5-(4-氯苯基)-2-呋喃甲胺盐酸盐,
N-4-氯苄基-5-(4-溴苯基)-2-呋喃甲胺盐酸盐,
N-3-甲氧基苄基-5-(2,4-二氯苯基)-2-呋喃甲胺盐酸盐,
N-3-甲氧基苄基-5-(4-氯苯基)-2-呋喃甲胺盐酸盐,
N-3-甲氧基苄基-5-(4-溴苯基)-2-呋喃甲胺盐酸盐。
4.权利要求1所述的一种呋喃类化合物的制备方法,其中:
通式I的制备方法包括以下步骤:
(1)以取代苯胺为原料,在酸性条件和NaNO2作用下生成重氮盐,然后在氯化亚铜作用下与糠醛发生偶联反应生成苯基呋喃甲醛;
(2)苯基呋喃甲醛与芳环取代的苄胺发生亲核加成反应得希弗碱,经硼氢化钠还原生成目标化合物或继续使之成盐酸盐;
通式II的制备方法包括以下步骤:
(1)以取代苯胺为原料,在酸性条件和NaNO2作用下生成重氮盐,然后在氯化亚铜作用下与糠胺发生偶联反应生成苯基呋喃甲胺盐酸盐;
(2)将芳香甲酰氯溶于四氢呋喃中,再缓慢滴加于苯基呋喃甲胺盐酸盐和三乙胺的二氯甲烷溶液中,搅拌反应,再经常规手段分离纯化得到目标化合物。
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