[发明专利]二氟硼类染料荧光探针、其合成方法及其在检测细胞内氢离子中的应用

权利要求书

1.二氟硼类染料荧光探针，其结构式如下：

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2.权利要求1所述的二氟硼类染料荧光探针的合成方法，其特征是，化合物I、II、III、IV的合成步骤为：

(1)取原料二甲基二氟硼、取代单体，将两者溶解于乙腈中形成混合溶液，用三乙胺调节混合溶液至碱性，然后在40℃-60℃加热回流5-24小时；

(2)将上述回流后的混合物室温下冷却，在45℃-50℃减压浓缩30-60分钟去掉部分溶剂；

(3)加氯仿将浓缩后混合物溶解，然后加入乙醚将产品反向析出，重复2-3次，得到探针纯品。

3.根据权利要求2所述的二氟硼类染料荧光探针的合成方法，其特征是，步骤(1)中取代单体为4-醛基苯酚、2-醛基吡嗪、N-醛基哌嗪或2-醛基吡啶。

4.根据权利要求2所述的二氟硼类染料荧光探针的合成方法，其特征是，二甲基二氟硼与取代单体物质的量比为1∶2～4。

5.根据权利要求2所述的二氟硼类染料荧光探针的合成方法，其特征是，二甲基二氟硼，乙腈与三乙胺的用量比例为1.2～3.0∶20～30∶2～6，g∶mL∶g；氯仿、浓缩后混合物与乙醚的体积比为2～6∶2～4∶20～30。

6.权利要求1所述的二氟硼类染料荧光探针的合成方法，其特征是，化合物V的合成步骤如下：

(1)取原料二甲基二氟硼和二氧化硒加入到两口烧瓶中，加热到50～70℃，搅拌回流反应8～16h；

(2)反应液冷至室温后，将生成的紫红色Se沉淀用砂芯漏斗抽滤除去，用二氯甲烷洗涤Se沉淀上附着的生成物，得到棕红色溶液；

(3)将得到的棕色溶液抽真空旋干，得到醛基化二氟硼；

(4)在氩气气氛下，将醛基化二氟硼，邻氨基苯硫酚和苯加入到烧瓶中，60～80℃搅拌回流反应8～16h，反应液冷至室温后，蒸除苯，用氯仿溶解产物，加入石油醚重结晶2～3次得探针。

7.根据权利要求6所述的二氟硼类染料荧光探针的合成方法，其特征是，所述的二甲基二氟硼和二氧化硒的质量比为1.4～2.6∶2.0～4.0。

8.根据权利要求6所述的二氟硼类染料荧光探针的合成方法，其特征是，所述的醛基化二氟硼、邻氨基苯硫酚和苯的用量比例0.16～0.3∶0.20～0.40∶10～20，g∶g∶mL。

9.权利要求1所述的二氟硼类染料荧光探针在检测细胞内氢离子中的应用。