[发明专利]5-三氟甲基-4-硝基-2-异噁唑啉化合物及其制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及5-三氟甲基-4-硝基-2-异噁唑啉化合物、及其制造方法。

背景技术

近年来，5-三氟甲基-2-异噁唑啉化合物作为有害生物防除剂受到瞩目。此外，5-三氟甲基-2-异噁唑啉化合物为作为医药品、电子材料等功能性材料的制造中间体也有用的化合物。从其有用性出发，以往合成了非常多的5-三氟甲基-2-异噁唑啉化合物。但，所有合成法为预先使用具有三氟甲基的化合物进行合成的构建模块(building block)法，并没有在2-异噁唑啉化合物中直接导入三氟甲基的合成法的报告例。即，以往的报告例为氧肟酰卤(hydroxamic acid halide)类与三氟甲基取代的烯烃的环化反应(专利文献1、2、3)、以及β-三氟甲基-α，β-不饱和羰基化合物与羟基胺的反应(专利文献4、5、6和非专利文献1)。因此，期望开发在2-异噁唑啉化合物中直接导入三氟甲基、以合成5-三氟甲基-2-异噁唑啉化合物的方法。

此外，在5-三氟甲基-2-异噁唑啉化合物的4位导入硝基而成的5-三氟甲基-4-硝基-2-异噁唑啉化合物在以前没有合成报告例，因而，期待作为新的基本骨架向有害生物防除剂的展开、作为医药品或电子材料等功能性材料的制造中间体。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：国际公开WO2005/085216号公报

专利文献2：国际公开WO2008/019760号公报

专利文献3：国际公开WO2009/045999号公报

专利文献4：国际公开WO2009/001942号公报

专利文献5：国际公开WO2009/126668号公报

专利文献6：国际公开WO2009/063910号公报

非专利文献

非专利文献1：Matoba，K.；Kawai，H.；Furukawa，T.；Kusuda，A.；Tokunaga，E.；Nakamura，S.；Shiro，M.；Shibata，N.Angew.Chem.Int.Ed.，2010，49，5762.

发明内容

发明要解决的技术问题

本发明是鉴于上述的技术问题而完成的，其主要目的在于，提供使用在2-异噁唑啉化合物中直接导入三氟甲基的、即直接的三氟甲基化法的、5-三氟甲基-4-硝基-2-异噁唑啉化合物的制造方法以及新的化合物组即5-三氟甲基-4-硝基-2-异噁唑啉化合物。

用于解决技术问题的方法

为了解决上述的技术问题，发明人等作为三氟甲基化试剂使用作为Ruppert试剂已知的(三氟甲基)三甲基硅烷(CF₃SiMe₃)，作为反应基质使用4位具有吸电子基团即硝基的4-硝基-2-异噁唑化合物，从而成功得到了三氟甲基阴离子与4-硝基-2-异噁唑化合物的5位共轭加成得到的产物、即5-三氟甲基-4-硝基-2-异噁唑啉化合物。此外，发明人等发现，通过对所得5-三氟甲基-4-硝基-2-异噁唑啉化合物进行酸处理，可得到仅一方的非对映异构体。

本发明的5-三氟甲基-4-硝基-2-异噁唑啉化合物由下述通式(1)表示：

【化学式1】

(式中，R¹和R²相互独立地表示取代或未取代的烷基、链烯基、炔基、芳基。)。

此外，为了解决上述的技术问题，本发明的5-三氟甲基-4-硝基-2-异噁唑啉化合物的制造方法，其特征在于，其为由上述通式(1)表示的5-三氟甲基-4-硝基-2-异噁唑啉化合物的制造方法，其中，使下述通式(2)表示的4-硝基-2-异噁唑化合物与(三氟甲基)三甲基硅烷(CF₃SiMe₃)反应，

【化学式2】

(式中，R¹和R²与通式(1)相同。)。

发明效果