[发明专利]β-酮羰基季铵化合物及其制备方法无效

专利信息
申请号: 201180038384.0 申请日: 2011-07-20
公开(公告)号: CN103080071A 公开(公告)日: 2013-05-01
发明(设计)人: 克里斯蒂安·赫尔齐格 申请(专利权)人: 瓦克化学股份公司
主分类号: C07C219/06 分类号: C07C219/06;C07C235/74
代理公司: 北京康信知识产权代理有限责任公司 11240 代理人: 张英;刘书芝
地址: 德国*** 国省代码: 德国;DE
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摘要:
搜索关键词: 羰基 化合物 及其 制备 方法
【说明书】:

技术领域

发明涉及季铵化合物,即含有至少一个季铵基团的化合物,以及该化合物的制备方法。

背景技术

EP1259672B1描述了使用烷基-烯酮二聚体分散剂用于纺织品的防皱后处理。也描述了通过烷基-烯酮二聚体和聚乙烯亚胺部分反应制备阳离子乳化剂。除了这些部分反应产物,聚乙烯亚胺的其中的一些氨基被酰胺化,分散的烷基-烯酮二聚体仍然完整并像在纤维上那样终止。未描述部分转化的聚乙烯亚胺乳化剂的季铵化,并且由于伯氨基和仲胺基的高百分比其也是几乎不经济的。

以下文献中描述了作为纺织品助剂有用的烷基-烯酮二聚体分散剂:CH388246描述了含有用于纺织品浸渍和疏水的烯酮软化剂“Aquapel”380(Hercules Powder Co.)的制剂的用途。US5,028,236也将烷基-烯酮二聚体用于疏水羊毛和尼龙纤维。在WO96/26318中,使用烷基-烯酮二聚体分散剂作为纸张的上浆剂,即受控的疏水具有相同的目的。

WO2009/121751描述了氨基硅氧烷类与烷基-烯酮二聚体的用于制备非常高的聚二甲基硅氧烷含量的蜡的反应。季铵化合物不能以这种方式制备。

US2009/247629A1描述了可以通过酯化具有二甲氨基烷醇的二聚酸然后再与聚醚表氯醇反应获得的聚有机季铵化合物的制备。这种合成的顺序相对复杂并必须在高温(200°C)下进行多个小时(3-8h),即有些缺乏吸引力。

发明内容

本发明解决的问题是提供季铵化合物(即,包含至少一个季铵基团的化合物),其可以快速并几乎定量地在简单工艺中制备并具有相对长链的烃基,优选脂肪酸基团。

通过本发明解决了此问题。

本发明提供β-酮羰基季铵化合物,含有一个或多个以下通式(I)的β-酮羰基

R-CH2-(C=O)-CHR-(C=O)-    (I)以及

一个或多个季铵基团,其中

R是6至28个碳原子,优选10至26个碳原子以及更优选12至20个碳原子的脂肪族烃基,并且在每次出现时可相同或不同。

季铵基团是所有四个氢原子被N-C-键连(可选地取代的)的烃基,如烷基替代的铵基团的衍生物。

优选地,式(I)的β-酮羰基键连到基团Y,其中

Y是式-O-、-NH-、-NR1-,优选-NH-、-NR1-的二价基团,或式=N-的三价基团,以及

R1是1至30个碳原子,优选1至18个碳原子的单价烃基。

本发明的β-酮羰基季铵化合物优选地含一个或两个季氮原子,优选地一个季氮原子。

它们具有优选地至少300道尔顿,以及更优选地在500至2000道尔顿范围内的分子量(Mn)。电荷密度优选地在0.5至2.0毫当量的N+/g范围内。

优选的β-酮羰基季铵化合物具有通式

[R3R4R5N(+)-R2-]aY-Z X(-)    (II)

其中

a为1或2,条件是

当a=1时,Y是二价基团以及

当a=2时,Y是三价基团,

Y是式-O-、-NH-、-NR1-的二价基团,或式=N-的三价基团,

X(-)是季氮原子上正电荷的平衡离子,

Z是下式的β-酮羰基基团

R-CH2-(C=O)-CHR-(C=O)-   (I)

R是如上定义的,

R1是1至30个碳原子,优选1至18个碳原子的单价烃基,

R2是含一个或多个分离的氧原子的二价C1-C18烃基,

R3是1至30个碳原子,优选1至18个碳原子的单价烃基,并且在每次出现时可相同或不同,

R4是R3或式

-R1-Y-Z或–R1-N(+)R32R5X(-)基团,

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