[发明专利]环氧化合物的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及环氧化合物的制造方法。进一步详细地说，本发明涉及包含在乙腈的存在下，使用过氧化氢作为氧化剂，将具有碳－碳双键的化合物进行环氧化时所副生(生成)的乙酰胺的后处理工序的环氧化合物的制造方法。

背景技术

环氧化合物利用1,2－环氧化物的环氧乙烷环的开环而用于各种用途。特别是，双酚A型环氧树脂、酚醛清漆型环氧树脂，从量产性、成本方面出发，进一步从耐热性、耐水性等优异方面出发，作为半导体封装用材料而被经常使用。

以往所知的环氧化合物主要通过使具有酚性羟基的化合物与表卤代醇进行反应来制造，但在这样制造的环氧化合物中包含有机卤素。因此，从可靠性的观点出发，难以适合用作近年来的高集成半导体用的封装材料。从这样的背景考虑，不使用表卤代醇作为原料的无卤的环氧化合物的制造方法的开发盛行，作为其中之一，已知将烯烃的碳－碳双键用氧化剂进行氧化的方法。

作为将烯烃进行氧化而获得环氧化合物的方法，例如，除了使用重金属化合物、硝酸、间氯过苯甲酸等作为氧化剂来进行的方法以外，工业上通常为使用过乙酸、过甲酸等氧化剂的方法。

然而，由于使用硝酸、过乙酸等的反应伴随危险，因此在进行实际的制造时需要特殊的设备。此外，这些氧化剂不仅氧化能力强，而且危险性也高，一直以来可知爆炸等事故例。

另一方面，过氧化氢便宜且没有腐蚀性，反应后的副产物完全没有或为水，因此环境负荷小，在工业上利用时为优异的氧化剂。作为将过氧化氢作为环氧化剂而由烯烃类制造环氧化合物的方法，以往已知：在氯化季铵、磷酸类、钨金属盐的存在下，使用过氧化氢水溶液进行环氧化的方法(以下，参照专利文献1、2)；在有机溶剂中，将季铵盐那样的相转移催化剂、钨酸类和α－氨基甲基膦酸作为催化剂，使用过氧化氢水溶液进行环氧化的方法(以下，参照专利文献3)；在甲苯溶剂中，在由钨化合物和过氧化氢水溶液而调制的钨氧化物、季铵硫酸氢盐和磷酸类的存在下使烯烃类与过氧化氢进行反应的方法(以下，参照专利文献4)；使用包含钨化合物、季铵盐、磷酸类和/或硼酸类、和硫酸氢盐的多成分系氧化催化剂进行环氧化的方法(以下，参照专利文献5)；使用杂多酸的鲸蜡基吡啶盐那样的具有相转移能力和环氧化能力两者的催化剂，在氯仿溶剂中进行环氧化的方法(以下，参照非专利文献1)。

此外，作为使用了过氧化氢的环氧化反应，一直以来，已知使用了乙腈的方法(以下，参照非专利文献2)。通过该方法进行的环氧化与以往的方法相比，是温和的反应，并且在碱性条件下进行反应，因此所生成的环氧基的分解也少。然而，作为副产物而生成白色固体的乙酰胺，难以将该乙酰胺从目标产物(环氧化合物)中分离除去。原因是，例如，由于乙酰胺和目标产物两者都是有机物，因此如果溶剂的选择错误，则不能通过洗涤来除去，由于常温下为固体，因此难以通过蒸馏精制，在柱精制的情况下难以扩大规模。此外，在非专利文献2所公开的方法中，由于使用醇－水系的反应溶剂，因此作为用于将作为目标产物的环氧化合物萃取到有机溶剂中的前处理而进行溶剂置换时，必须在过氧化氢残存的状态下将反应液进行浓缩，有将来源于过氧化氢的有机过氧化物，例如，在使用甲醇作为溶剂的情况下为甲基过氧化物进行浓缩的危险性，在扩大规模时是非常危险的方法。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开2004－115455号公报

专利文献2：日本特开2003－192679号公报

专利文献3：日本特开平8－27136号公报

专利文献4：日本特开2004－59573号公报

专利文献5：日本特开2005－169363号公报

非专利文献

非专利文献1：Chem.Commun.，263－264(1999)

非专利文献2：Organic Synthesis，第60卷63－66(1981)

发明内容

发明所要解决的课题

本发明所要解决的课题是提供环氧化合物的制造方法，是在乙腈的存在下，使用过氧化氢作为氧化剂，将具有碳－碳双键的化合物进行环氧化的环氧化合物的制造方法，其包含将作为目标产物的环氧化合物与作为副产物的乙酰胺进行分离的后处理工序，在该后处理工序中不需要残存有过氧化氢的反应液的浓缩操作，安全并且简便。

用于解决课题的方法