[发明专利]光学异构体用分离剂

说明书

技术领域

本发明涉及光学异构体用分离剂。

背景技术

光学异构体的物理和化学性质完全相同，但在某些情况下它们对生物体的作用不同。因此，在医药和制药等领域中制备光学纯度高的化合物是极为重要的课题。已知基于使用光学异构体用分离剂的高效液相层析的分离法是针对这一课题的技术。

已知在众多光学异构体用分离剂中，特别是将纤维素或直链淀粉的氨基甲酸酯或酯衍生物负载在二氧化硅凝胶上的分离剂，对于大范围的化合物具有对映选择性识别能力。

对提高层析分离法中层析分离的生产率进行了研究，希望有更好地分离待分离化合物，即具有更高分离系数(α值)的光学异构体用分离剂。

例如，已知直链淀粉的苯基氨基甲酸酯衍生物为光学异构体用分离剂(例如，参照非专利文献1、专利文献1和专利文献2)。关于直链淀粉的苯基氨基甲酸酯衍生物的光学离析性能，直链淀粉中每个呋喃糖环或吡喃糖环的苯基氨基甲酸酯基的平均导入比小于或等于3的这些衍生物的光学离析性能通常为已知的。

专利文献1：日本专利第3148032号公报；

专利文献2：日本专利公开第2005-17174号公报；

非专利文献1：J. Chromatogr. A 694 (1995)，101-109页。

发明内容

本发明提供具有优异的对映选择性识别能力、含有纤维素衍生物或直链淀粉衍生物的光学异构体用分离剂。

本发明人对基于纤维素衍生物和基于直链淀粉衍生物的光学异构体用分离剂进行了研究，发现在某些情况下导入了相同取代基的衍生物之间表现出不同的光学离析性能。为了解释这一现象进行了深入研究，结果完成了本发明。

因此，本发明提供含有多糖衍生物的光学异构体用分离剂，其中，上述多糖衍生物是将纤维素或直链淀粉中存在的羟基上的全部或部分氢原子用下式(1)和(2)表示的原子团取代而成的，且下式(1)和(2)中R1和R2的每个单糖单元的平均导入比之和大于3.0。

上述式中，R1和R2分别表示可以具有取代基的C_1-18一价脂族基团或者可以具有取代基的C_6-18一价芳族基团，X表示单键或二价有机基团。

本发明还提供上述光学异构体用分离剂，其中，X表示酰胺键。

本发明还提供上述光学异构体用分离剂，其中，R1和R2相同。

本发明由于使用了纤维素衍生物或直链淀粉衍生物中取代基的平均导入比超过3.0的纤维素衍生物或直链淀粉衍生物，可以提供具有优异的对映选择性识别能力、含有纤维素衍生物或直链淀粉衍生物的光学异构体用分离剂。

附图说明

图1是表示实施例1中获得的直链淀粉衍生物1的¹N-NMR光谱的图。

具体实施方式

本发明的光学异构体用分离剂含有多糖衍生物。本发明中，上述多糖衍生物是将纤维素或直链淀粉中存在的羟基上的全部或部分氢原子用下式(1)和(2)表示的原子团取代而成的。因此，上述羟基上的所有氢原子可以被该多糖衍生物中的这些原子团取代，或者这些羟基上的部分氢原子可以被这些原子团取代。

从上述多糖衍生物的高次结构形成性来看，该多糖衍生物中纤维素或直链淀粉的数均聚合度(1分子纤维素或直链淀粉中存在的吡喃糖环或呋喃糖环(单糖单元)的平均数)优选至少为5，更优选至少为10。该多糖的数均聚合度没有具体上限，但从容易处理的观点来看，优选其数均聚合度不超过1,000。基于上述考虑，该多糖的数均聚合度优选5～1,000，更优选10～1,000，更加优选10～500。

R1和R2分别表示可以具有取代基的C_1-18一价脂族基团或者可以具有取代基的C_6-18一价芳族基团。R1和R2可以彼此相同，或者可以互不相同。R1和R2上可以存在的取代基例如有C_1-18烷基、卤素、氨基和C_1-18烷氧基。上述烷基可以具有链状或环状结构。R1和R2例如有甲基、十八烷基、苯基、萘基、环己基、降冰片基、3-氯-4-甲基苯基、3,5-二氯苯基、3,5-二甲基苯基、5-氯-2-甲基苯基、4-甲基苯基和4-氯苯基。

上述X表示单键或二价有机基团。关于该X，“-X-R2”优选作用于光学离析的分离对象的光学异构体的光学离析的官能团。该X例如有酰胺键、氨酯键、醚键、酯键和含有这些键的二价基团。