[发明专利]作为杀真菌剂的喹啉衍生物

说明书

本发明涉及新颖酸酰胺、用于制备它们的方法，涉及包含它们的组合物并且涉及使用它们对抗真菌、尤其是植物的真菌感染的方法。

某些酸酰胺衍生物以及其作为杀真菌剂的用途被披露于例如WO09/030467和WO09/030469中。

本发明涉及提供用于主要作为植物杀真菌剂的用途的具体取代的酸酰胺。

因此，根据本发明，提供了一种通式(I)的化合物

其中

Q¹是甲基、乙基、正丙基、异丙基、乙烯基或丙烯基；

Q²是氢、氟、氯或甲基；

R¹是乙基、甲氧基或甲硫基；

R²是氢或甲基；

R³-是CR⁴R⁵R⁶；

其中R⁴、R⁵和R⁶彼此独立地为氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、乙烯基、乙炔基、氰基、甲酰基、2-氟乙基、丙-1-炔基、丁-1-炔基、环丙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、-CH＝NOMe、-CH=NOEt或-C≡CCH₂OMe，

或R⁴和R⁵一起与其所附接的碳原子形成3-至5-元碳环，它任选地被甲基取代；

以及

Y是氧或硫；

或者是它们的一种盐或一种N-氧化物。

本发明的化合物包含至少一个不对称碳原子，并且因此可以作为对映异构体（或非对映异构体对）或作为此类的混合物而存在。

此外，本发明化合物的C＝N双键周围可能存在异构化作用，由此导致通式(I)化合物的立体化学异构形式。在其中本发明化合物存在为E及Z异构体的情况下，本发明包括个体异构体连同其混合物。

因此通式(I)化合物可以存在为消旋体、非对映异构体或单一对映异构体，并且本发明包括所有可能的异构体或按所有比例的异构体混合物。期待的是，对任何给定化合物而言，一种异构体可以比另一种更具有杀真菌活性。式(I)化合物的N-氧化物优选表示形成的N-氧化物，例如，当Ar是杂芳基，例如喹啉基或喹唑啉基部分。

式I化合物可形成的盐类优选是通过这些化合物与酸的相互作用形成的那些。术语“酸”包括矿物酸，例如氢卤化物、硫酸、磷酸等，连同有机酸、优选为常用的烷酸，例如甲酸、乙酸及丙酸。

N-氧化物优选为其中氧原子在喹啉环的氮原子上的式I化合物。

碳环优选包含3或4个碳原子并且为环丙基或环丁基。这些环上任选的取代基包括卤素、烷基、烷氧基烷基、烯基、炔基、卤烷基、氰基、羟烷基、烷氧基、任选地取代的芳基以及任选地取代的杂芳基。卤素包括氟、氯、溴以及碘。

在式I的化合物的优选组中，Q¹是甲基、乙基、正丙基、异丙基、乙烯基或丙烯基；Q²是氢、氟、氯或甲基；R¹是乙基、甲氧基或甲硫基；R²是氢或甲基；R³是–CR⁴R⁵R⁶；R⁴及R⁵彼此独立地为氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、乙烯基、乙炔基、氰基或甲氧基甲基，或R⁴和R⁵一起与它们所附接的碳原子形成任选地被甲基取代的3-至5-元碳环；R⁶是氢、甲酰基、甲基、乙基、2-氟乙基、乙烯基、乙炔基、丙-1-炔基、丁-1-炔基、氰基、环丙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、-CH=NOMe、-CH=NOEt或-C≡CCH₂OMe；并且Y是氧或硫；或它们的盐或N-氧化物。

特别有兴趣的是式I的那些化合物，其中Q¹是甲基、乙基、乙烯基或丙烯基，特别是甲基或乙烯基。

优选地，Q²是氢或甲基。

R¹优选是甲硫基。

R²优选是氢。