[发明专利]具有木香调的化合物

说明书

本发明涉及芳香物质化学并涉及香料领域。本发明更特别地涉及具有木香调的化合物的新家族，并扩展到这些化合物在香料中的用途。

为了增加提供给香料制造者的香调的范围以便于其制备，香料产业正不断地寻找新型芳香化合物。

如今存在许多具有木香调的化合物。作为举例，我们可特别地提及：

-降冰片烷或降冰片烯的衍生物，例如US 4 229 600、US 4 524017、WO 2003/035595中描述的衍生物，或

-萘烷酮衍生物，特别是WO 2007/031904、US 4387048和US5 114 915中描述的衍生物。

我们还可提及FR 2 259 091，其通过特定的通式表示了所保护的因“其水果香调和同时的木香调、青香调和油香调”而不同的一个家族的化合物。该家族中特别地包括下列酮：

1-(3，3-二甲基-环己基)-戊-4-烯-1-酮；

1-(3，3-二甲基-环己-1-烯基)-戊-4-烯-1-酮；

1-(3，3-二甲基-环己-6-烯基)-戊-4-烯-1-酮；

1-(3，3-二甲基-环己-1-烯基)-己-4-烯-1-酮；

1-(3，3-二甲基-环己-6-烯基)-己-4-烯-1-酮；

1-(3，3-二甲基-环己-6-烯基)-2-甲基-丁-3-烯-1-酮。

以明显意外的方式，该文件(示意图VII)还描述了特定的仲醇例如1-(3，3-二甲基环己-1-烯基)-戊-4-烯醇和1-(3，3-二甲基环己-6-烯基)-戊-4-烯醇的合成，但是这些仲醇不符合具有“水果香调和同时的木香调、青香调和油香调”的化合物的上述通式。此外，关于其释放的香味该文件没有记载。验证后，本发明人未发现木香调，却发现了低强度的，更确切地说是菠萝的青香水果香味。

尽管大量化合物已存在有木香调，但是在木本芳香物质中仍存在对新型香调的需要。除该第一个目的之外，本发明还旨在提出由于与产业要求相容的简单制造方法而容易获得，且通过可观的稳定性可用于香料，用于多种应用的化合物。

此处以其常用含义使用术语“香料”；它不仅表示传统的香料(醇或其他形式的)，而且表示产物的香味是重要的其他领域。因此可参考普通和传统意义上的香料组合物(例如加香基料和浓缩物、香水、古龙水、淡香水、空气清新剂、室内添味剂(parfum d′ambiance)、带香味的蜡烛和相似的产品)，参考局部用组合物(特别是化妆品，例如面霜和/或护肤霜、爽身粉、护发油、洗发水、头发洗剂、沐浴盐和沐浴油、沐浴露和/或沐浴凝胶(un gel de bain)、香皂、止汗剂和身体除臭剂、剃须液和剃须膏、肥皂、牙粉、漱口剂、软膏(une pommade)和相似的产品)，以及参考清洁产品，特别是日常用品(例如，去污剂、洗涤剂、软化剂、空气清新剂、室内添味剂和相似的产品)。

因此本发明将具有以下通式的化合物作为其目的：

其中：

-具有6个碳原子的环是饱和的或在碳C1和C2之间或在碳C1和C6之间具有双键，

-R选自C₂-C₅烷基或C₂-C₅烯基烯基基团。

符合该式(I)的化合物都或多或少地释放出不明显的或明显的木香调，充溢着或多或少的花香调、水果香调、青香调和/或动物香调。

另外，它们具有可以以相对简单的方式从容易得到的原材料，即脱氢芳樟醇(DE 1643710)或某些其特定衍生物，例如脱氢药草酮(US 4,264,467)和药草酮获得的优点。以下示意图1归纳了其主要步骤。

示意图1

(R为如上定义的，且X指起始基团，例如卤素原子-优选溴-)

在常规方式中，名称“脱氢药草酮”是指异构体1-(3，3-二甲基环己-1-烯基)乙酮和1-(3，3-二甲基环己-6-烯基)乙酮的混合物；这些异构体的相对比例不重要。

这些异构体的纯的形式可使用熟知的分离方法例如通过结晶分离和/或通过色谱分离从脱氢药草酮获得。特别是如Z.Chem.(1969)：9，64和US 4,264,467中所述的，其还可通过合成选择性地获得。

如脱氢药草酮一样，以其纯的形式的1-(3，3-二甲基环己-1-烯基)乙酮和1-(3，3-二甲基环己-6-烯基)乙酮可用作用于制备本发明的式(I)的化合物的起始产品。