[发明专利]3-氨基羰基-取代的苯甲酰环己二酮和它们作为除草剂的用途

说明书

本发明涉及除草剂的技术领域，特别是除草剂在有用植物的作物中选择性防治阔叶杂草和单子叶杂草的用途。

已经从多种出版物得知某些苯甲酰环己二酮具有除草性能。例如，WO 03/022810描述了苯甲酰环己二酮，它的苯环在3位上被氨基羰基取代。WO 2004/105482 A2描述了苯甲酰环己二酮，它的苯环在2位上带有三氟甲基，3位上带有烷氧基烷氧基。EP 0 502 492 A2描述了苯甲酰环己二酮，它的苯环在2位上带有三氟甲基，3位上带有卤代烷氧基。US 4 816 066 A和WO 02/081434 A1描述了苯甲酰环己二酮，其苯环在每种情况下在2位上带有三氟甲基，3位上带有多种基团。然而，通常，此出版物中已知的化合物具有的除草活性不足或与作物植物的相容性不足。

因此，本发明的一个目标是提供其他的除草活性化合物，其具有——相对于那些在本领域公开的化合物——改良的性能。已经发现其苯环在3位上带有某种来自于氨基羰基烷基的基团——通过一个氧原子连接——的2-苯甲酰环己二酮特别适合用作除草剂。

本发明提供了通式(I)的3-氨基羰基取代的苯甲酰环己二酮或它的盐

其中

X是直链或支链(C₁-C₆)-亚烷基；

R¹是卤代-(C₁–C₆)-烷基;

R²是卤素或(C₁-C₆)-烷基-S(O)_n;

R³和R⁴彼此独立地为氢、(C₁–C₆)-烷基或(C₁-C₄)-烷氧基;

R⁵是羟基或(2-甲氧基-2-氧代乙基)硫烷基(sulfanyl);

n是0，1或2。

在通式(I)和下面的所有通式中，具有超过两个碳原子的烷基可以是直链或支链的。烷基为例如甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基或2-丁基、戊基类、己基类例如正己基、异己基和1，3-二甲基丁基。这也类似地适用于烷氧基。

当一个基团被多个基团取代时，这意味着这个基团被一个或多个相同或不同的所述基团的代表所取代。

取决于取代基的性质和连接方式，通式(I)的化合物可以以立体异构体的形式存在。如果，例如，一个或多个不对称取代的碳原子存在，则可能存在对映异构体和非对映异构体。如果n是1（亚砜），也可能存在立体异构体。可以从制备所得的混合物中使用常规分离方法例如色谱分离技术获得立体异构体。也可以使用具有光学活性的起始原料和/或助剂，通过立体选择性反应来选择性地制备立体异构体。本发明也涉及被通式(I)所涵盖但并未具体定义的所有立体异构体以及它们的混合物。

优选通式(I)的化合物，其中

X是亚甲基；

R¹是三氟甲基；

R²是(C₁-C₆)-烷基-S(O)_n；

R³和R⁴彼此独立地为氢、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基；

R⁵是羟基；

n是0、1或2。

在所有的下述通式中，取代基和符号具有与通式(I)中所描述的相同的定义，除非另有说明。

R⁵是羟基的本发明的化合物可以通过例如方案1的方法制备，通过将一种通式(II)的化合物——其中L^a是一个离去基团例如氟或氯——与通式(III)的醇进行碱催化反应。这种方法尤其记载于Science of Synthesis(2007)，31，609页及其后文中。

方案1