[发明专利]磺基琥珀酸酯无效

专利信息
申请号: 201180006833.3 申请日: 2011-01-14
公开(公告)号: CN102725265A 公开(公告)日: 2012-10-10
发明(设计)人: S·布什;P·比恩布里奇;E·U·曼克;A·维克 申请(专利权)人: 考格尼斯知识产权管理有限责任公司
主分类号: C07C309/17 分类号: C07C309/17;C11D1/12
代理公司: 北京市中咨律师事务所 11247 代理人: 李颖;林柏楠
地址: 德国杜*** 国省代码: 德国;DE
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摘要:
搜索关键词: 琥珀酸
【说明书】:

背景技术

发明涉及具有特定结构的磺基琥珀酸酯和包含这些磺基琥珀酸酯和水的组合物。

现有技术

Guerbet(格尔伯特)醇为特殊的支化醇。它们为在2位支化的伯醇。格尔伯特醇对本领域熟练技术人员是已知的;部分已经长期以来可以市购。它们通过所谓的格尔伯特反应—一种二聚合反应得到,该反应已经已知了约100年已知且可以通过如下等式概括(这里R*指脂族基团):

在经典格尔伯特反应过程中,使伯醇或仲醇转化为约两倍分子量的在2位烷基化的醇。因此,例如使正丁醇转化为2-乙基-1-己醇,使1-己醇转化为2-丁基-1-辛醇,以及使1-辛醇转化为2-己基-1-癸醇。

格尔伯特反应所用的伯醇或仲醇在直接与具有基团OH的碳原子相邻的碳原子上带有至少一个氢原子—在许多情况下它们带有两个氢原子,即此时亚甲基直接与具有基团OH的碳原子相邻。

格尔伯特反应通常在碱存在下在升高的温度下进行并消除水,其为使线性醇转化为支化醇的一个简单选择。格尔伯特反应中通常仅使用单一醇。然而,还可以使用两种不同的醇;此时,称为混合的格尔伯特反应。

在以上等式中,基团R*在每种情况下为脂族基团。通常这为线性和饱和的脂族基团,即,例如将脂肪醇如辛醇或癸醇用作格尔伯特反应的起始醇。有时R*为饱和脂环族基团,即例如将醇如环戊醇或环己醇用作格尔伯特反应的起始醇。

磺基琥珀酸酯为长时间以来已知的一类表面活性剂。

就所谓的静态表面张力而言,磺基琥珀酸酯的性能在很大程度上由其醇结构单元决定。随着这些醇结构单元的烷基变得大,亲水性与亲油性分子结构部分之比降低(与Griffin对非离子表面活性剂提出的HLB值(亲水-亲油平衡)相当)。在磺基琥珀酸酯的醇结构单元的烷基大小改变时,经历最佳的表面活性活度。例如可实现的磺基琥珀酸二癸基酯水溶液表面张力的最大降低可以在比磺基琥珀酸二辛基酯显著更低的浓度下实现,而磺基琥珀酸二-十三烷基酯也具有显著更弱的表面活性。

评价表面活性剂的另一重要参数为动态表面张力。这表明表面活性剂可以多快地占据新形成的表面。在快速方法如在印刷产品的情况下的涂层施用中这是特别重要的。烷基大小的增加和因此表面活性剂大小的增加对动态表面张力通常具有不利的影响。在含有异癸醇和/或2-丙基庚醇作为醇结构单元的磺基琥珀酸酯的实例中,可以看出在具有相同碳原子总数的醇结构单元的情况下,醇结构单元的精确结构对动态表面张力具有影响。然而,就此而言,某种表面活性剂的动态表面张力的可靠计算和/或预测目前是不可能的,因为必须非常精确的考虑到各种过程如表面活性剂或某些分子结构部分在表面的扩散、吸附和取向。

磺基琥珀酸酯可以含有线性或支化醇结构单元。工业上使用的支化醇结构单元包括甲基支化的异癸醇和异十三烷醇以及2-乙基己醇。尽管2-乙基己醇工业上通过醛醇缩合生产,但是它形式上为格尔伯特醇,因为它可以通过使两个丁醇分子借助格尔伯特反应连接而得到。2-丙基庚醇也为格尔伯特醇,因为它可以通过使两个戊醇分子借助格尔伯特反应连接而得到。然而,2-丙基庚醇的磺基琥珀酸酯迄今为止尚未可市购。

发明描述

本发明的目的是提供磺基琥珀酸酯,其与由现有技术已知的磺基琥珀酸酯相比,具有改善的相应水溶液的动态表面张力。

术语“磺基琥珀酸酯”对本领域熟练技术人员是已知的。磺基琥珀酸酯为如下通式(I)的盐:

在式(I)中,M为氢或阳离子;基团R4和R5相互独立地为氢或阳离子或烷基,其中基团R4或R5中至多一个可以为氢或阳离子。正如本领域熟练技术人员所熟知的一样,当基团R4或R5中仅一个为烷基时,使用术语磺基琥珀酸单烷基酯,而当两个基团R4和R5都为烷基时,使用术语磺基琥珀酸二烷基酯。

在本发明范围内,在上述意义上使用术语“磺基琥珀酸酯”,即它包括磺基琥珀酸单烷基酯以及磺基琥珀酸二烷基酯。由于磺基琥珀酸酯(I)为酯,逻辑上来说,如果基团R4和/或R5为烷基,单醇R4OH或R5OH为磺基琥珀酸酯的醇结构单元。以下使用在语言上简化的该表达模式。

本发明首先提供了通式(I)的磺基琥珀酸酯:

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