[发明专利]N-(3-全氟己基磺酰胺基)丙基-N,N,N-三甲基碘化铵及其制备和应用无效
| 申请号: | 201110451542.7 | 申请日: | 2011-12-29 |
| 公开(公告)号: | CN102584646A | 公开(公告)日: | 2012-07-18 |
| 发明(设计)人: | 史鸿鑫;邱小丽 | 申请(专利权)人: | 浙江工业大学 |
| 主分类号: | C07C311/09 | 分类号: | C07C311/09;C07C303/40;B01F17/18;B01F17/26 |
| 代理公司: | 杭州天正专利事务所有限公司 33201 | 代理人: | 黄美娟;俞慧 |
| 地址: | 310014 浙*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 全氟己基磺酰 胺基 丙基 甲基 碘化 及其 制备 应用 | ||
1.N-(3-全氟己基磺酰胺基)丙基-N,N,N-三甲基碘化铵,结构如式(I)所示:
2.一种制备如权利要求1所述的N-(3-全氟己基磺酰胺基)丙基-N,N,N-三甲基碘化铵的方法,所述方法包括如下步骤:
(1)以式(II)所示的全氟己基磺酰氟和式(III)所示的N,N-二甲基-1,3-丙二胺为原料,在缚酸剂存在下,在非质子有机溶剂中,于-10~150℃进行磺酰胺化反应,反应结束后经中和得到式(IV)所示的N,N-二甲基-N’-全氟己基磺酰基丙二胺;
(2)N,N-二甲基-N’-全氟己基磺酰基丙二胺再与式(V)所示的碘甲烷在非质子有机溶剂中,于-10~100℃进行季铵化反应1~24h,反应液经分离纯化得到式(I)所示的N-(3-全氟己基磺酰胺基)丙基-N,N,N-三甲基碘化铵;
3.如权利要求2所述的制备N-(3-全氟己基磺酰胺基)丙基-N,N,N-三甲基碘化铵的方法,其特征在于:所述的缚酸剂选自下列一种或任意几种的组合:二甲胺、二乙胺、三甲胺、三乙胺、N-甲基哌啶、N,N-二甲苯胺、吡啶、哌啶、碳酸钠、氢氧化钠、碳酸氢钠、碳酸钾、氢氧化钾、碳酸氢钾。
4.如权利要求2所述的制备N-(3-全氟己基磺酰胺基)丙基-N,N,N-三甲基碘化铵的方法,其特征在于:步骤(1)和步骤(2)所述的非质子有机溶剂各自独立选自下列之一:甲苯、苯、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、丙酮、环丁砜、1,2-二氯乙烷、氯仿、乙酸乙酯、三氯乙烷、二氯甲烷、氯苯、二氯苯、硝基苯、乙醚、异丙醚、四氢呋喃、呋喃。
5.如权利要求2~4之一所述的制备N-(3-全氟己基磺酰胺基)丙基-N,N,N-三甲基碘化铵的方法,其特征在于:所述的步骤(1)中,全氟己基磺酰氟与N,N-二甲基-1,3-丙二胺、缚酸剂的物质的量之比为1∶0.5~5∶0.1~5,所述非质子有机溶剂的体积用量以全氟己基磺酰氟的质量计为0.5~10ml/g;所述步骤(2)中,N,N-二甲基-N’-全氟己基磺酰基丙二胺与碘甲烷的物质的量之比为1∶1~5,所述非质子有机溶剂的体积用量以N,N-二甲基-N’-全氟己基磺酰基丙二胺的质量计为0.5~5ml/g。
6.如权利要求5所述的制备N-(3-全氟己基磺酰胺基)丙基-N,N,N-三甲基碘化铵的方法,其特征在于:所述的步骤(1)中,全氟己基磺酰氟与N,N-二甲基-1,3-丙二胺、缚酸剂的物质的量之比为1∶1.6~2.5∶1~5,所述非质子有机溶剂的体积用量以全氟己基磺酰氟的质量计为0.5~5ml/g;所述步骤(2)中,N,N-二甲基-N’-全氟己基磺酰基丙二胺与碘甲烷的物质的量之比为1∶1.6~2.5,所述非质子有机溶剂的体积用量以N,N-二甲基-N’-全氟己基磺酰基丙二胺的质量计为1~4ml/g。
7.如权利要求6所述的制备N-(3-全氟己基磺酰胺基)丙基-N,N,N-三甲基碘化铵的方法,其特征在于:所述的步骤(1)中,全氟己基磺酰氟与N,N-二甲基-1,3-丙二胺、缚酸剂的物质的量之比为1∶1.6∶1~2;所述步骤(2)中,N,N-二甲基-N’-全氟己基磺酰基丙二胺与碘甲烷的物质的量之比为1∶1.7。
8.如权利要求2~4之一所述的制备N-(3-全氟己基磺酰胺基)丙基-N,N,N-三甲基碘化铵的方法,其特征在于:步骤(1)所述的磺酰胺化反应的反应温度为-5~15℃,反应时间为4~15h;步骤(2)所述的季铵化反应的反应温度为25~100℃,反应时间为4~10h。
9.如权利要求7所述的制备N-(3-全氟己基磺酰胺基)丙基-N,N,N-三甲基碘化铵的方法,其特征在于:步骤(1)所述的磺酰胺化反应的反应温度为0~10℃,反应时间为8~10h;步骤(2)所述的季铵化反应的反应温度为40~80℃,反应时间为4~8h。
10.如权利要求1所述的N-(3-全氟己基磺酰胺基)丙基-N,N,N-三甲基碘化铵作为表面活性剂的应用。
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