[发明专利]环己二烯类多氟液晶化合物及其制备方法

说明书

技术领域

本发明属于材料技术领域，具体涉及一种环己二烯类多氟液晶化合物及其制备方法。

背景技术

液晶显示器作为现代十分重要的信息电子产品，由于其低能耗，质量轻，平板化，成本不断降低，加工工艺不断完善，普及率不断提高，成为当前显示器的主导产品。随着液晶显示器挺进家用电器领域，特别是家用大屏幕电视，对液晶材料从品质到响应速度都提出了更高的要求。而含氟液晶材料的成功开发和应用，不仅满足了高端液晶显示器对液晶材料的基本要求，而且引领了液晶材料的发展趋势。

介电各向异性Δε值是液晶材料一个非常重要的参数，液晶材料具有一个合适的介电各向异性Δε值，可以使液晶显示器响应速度快。如果两个氟原子处于同一苯环同一侧，并且位置固定，可形成较大的偶极矩，从而形成较大的负介电各向异性。多氟代三联苯类液晶一般都表现为向列相，但是存在着熔点较高、粘度高、溶解度小和双折射偏大等缺点。多氟代二苯乙炔类液晶由于乙炔键的旋转，使得炔键两侧苯环上的C-F键偶极矩大部分相抵消，没有很好的起到增大介电各向异性值的作用。

发明内容

本发明所要解决的一个技术问题在于克服上述多氟代三联苯类液晶及多氟代二苯乙炔类液晶的缺点，提供一种介电各向异性好、液晶相温度范围较宽的环己二烯类多氟液晶化合物。

本发明所要解决的另一个技术问题在于为上述液晶化合物提供一种操作简单、且产品收率高的制备方法。

解决上述技术问题所采用的技术方案是：该液晶化合物的结构式如式I所示：

式中R为C2～C8的烷氧基，R’为C2～C8的烷氧基。

上述液晶化合物的制备方法为：

1、制备4-羟基-4-(2，3-二氟-4-烷氧基苯基)环己酮

以4-溴-2，3-二氟-苯烷基醚、镁粉为原料，制备格氏试剂；将格氏试剂与1，4-环己二酮乙二醇单缩酮按摩尔比为1.2∶1回流反应，反应完后在质量分数为15％的盐酸水溶液中20～60℃水解4小时，制备成4-羟基-4-(2，3-二氟-4-烷氧基苯基)环己酮，其反应方程式如下：

2、制备4-(2，3-二氟-4-烷氧基苯基)-3-环己烯-1-酮

将4-羟基-4-(2，3-二氟-4-烷氧基苯基)环己酮在硫酸氢钾催化下脱水2～6小时，硫酸氢钾与4-羟基-4-(2，3-二氟-4-烷氧基苯基)环己酮的摩尔比为0.2～0.6∶1，制备成4-(2，3-二氟-4-烷氧基苯基)-3-环己烯-1-酮，其反应方程式如下：

3、制备式I化合物

以4-溴-2，3-二氟-苯烷基醚、镁粉为原料，制备格氏试剂；将格氏试剂与4-(2，3-二氟-4-烷氧基苯基)-3-环己烯-1-酮按摩尔比为1.2∶1回流反应，反应完后在质量分数为15％的盐酸水溶液中，20℃水解1小时，在硫酸氢钾催化下脱水2～6小时，硫酸氢钾与4-羟基-4-(2，3-二氟-4-烷氧基苯基)环己酮的摩尔比为0.2～0.6∶1，制备成式I化合物，其反应方程式如下：

式I

本发明的制备4-羟基-4-(2，3-二氟-4-烷氧基苯基)环己酮步骤1中，将格氏试剂与1，4-环己二酮乙二醇单缩酮按摩尔比为1.2∶1回流反应，反应完后最佳在质量分数为15％的盐酸水溶液中60℃水解4小时，制备成4-羟基-4-(2，3-二氟-4-烷氧基苯基)环己酮；在制备4-(2，3-二氟-4-烷氧基苯基)-3-环己烯-1-酮步骤2中，将4-羟基-4-(2，3-二氟-4-烷氧基苯基)环己酮在硫酸氢钾催化下脱水4小时，硫酸氢钾与4-羟基-4-(2，3-二氟-4-烷氧基苯基)环己酮的最佳摩尔比为0.4∶1，制备成4-(2，3-二氟-4-烷氧基苯基)-3-环己烯-1-酮；在制备式I化合物步骤3中，将格氏试剂与4-(2，3-二氟-4-烷氧基苯基)-3-环己烯-1-酮按摩尔比为1.2∶1回流反应，反应完后在质量分数为5％的盐酸水溶液中室温水解1小时，在硫酸氢钾催化下脱水4小时，硫酸氢钾与4-(2，3-二氟-4-烷氧基苯基)-3-环己烯-1-酮的最佳摩尔比为0.4∶1，制备成式I化合物。

本发明液晶化合物中心环的二烯结构有效的限制了两边苯环的旋转，从而减少了氟碳键偶极矩的抵消，可以改善其介电各向异性，且粘度及溶解度都好于三联苯类液晶。本发明化合物的液晶相温度范围较宽，可以用作TFT液晶的组分，提高液晶显示器的响应速度。本发明制备方法操作简单，收率高。

附图说明

图1是实施例1制备的化合物的红外光谱图。