[发明专利]具有杀菌活性的N-取代-3,4-二氢-1,4-苯并恶嗪类化合物

说明书

技术领域

本发明属于农药领域，具体涉及一类新型的N-取代-3，4-二氢-1，4-苯并恶嗪类化合物及其合成、杀菌活性。

背景技术

杂环化合物是有机化合物中最庞大的一类，而且在自然界分布十分广泛，其化学结构也千变万化，各自有着特殊的性质和用途。含氮杂环是新农药创制研究的热点之一。苯并恶嗪是一类含有N和O杂原子的杂环化合物，自1959年Virtanen等和1962年Hamilton等分别从玉米芽中分离出化合物2，4-二羟基-2H-1，4-苯并恶嗪-3(4)-酮(DIBOA)和2，4-二羟基-7-甲氧基-2H-1，4-苯并恶嗪-3(4)-酮(DIMBOA)后，以此为母体，大量1，4-苯并恶嗪类衍生物被合成出来，但是研究较多的是1，4-苯并恶嗪酮类化合物，它们主要表现为除草活性，并已有商品化的农药品种。如1987年Nagano等合成出了一系列含1，4-苯并恶嗪酮结构的四氢邻苯二甲酰亚胺类化合物，具有良好的除草活性。在此基础上Sumitomo公司于1989年开发出了用于大豆和花生的除草剂丙炔氟草胺。平井宪次等合成了一系列恶唑烷取代的1，4-苯并恶嗪酮类化合物，这些化合物用于水田对一年生杂草表现出很强的除草活性。Mitsuaki等合成了一系列含脲基取代的1，4-苯并恶嗪酮类化合物，研究发现它们是一类典型的光合作用抑制剂。Naoko等合成了一系列含芳氧醚基取代的1，4-苯并恶嗪酮类化合物，它们对芽前或芽后处理的杂草都具有很好的活性。我国也有许多学者对1，4-苯并噁嗪酮类化合物进行了研究，所报道化合物大多表现出除草、杀菌等活性。

对3，4-二氢-1，4-苯并恶嗪类化合物的研究也有许多报道，但是主要研究其医用活性，它们大都具有抗风湿、抗低血压、神经保护、抗血栓形成、抗缺血/再灌损伤、杀菌等活性。对于3，4-二氢-1，4-苯并恶嗪类化合物的农用生物活性方面的研究还很少，有待深入。

发明内容

本发明的目的在于提供一种新型的N-取代-3，4-二氢-1，4-苯并恶嗪类化合物，这类化合物具有一定的抑制黄瓜灰霉病菌和辣椒疫霉病菌等的农用活性。

本发明的N-取代-3，4-二氢-1，4-苯并恶嗪类化合物，其结构式为式(I)所示：

式(I)中，取代基R或是-CH₂CH＝CH₂，或是-CH(CH₃)COOCH₂CH₃，或是p-CH₃CH₂C₆H₄，或是p-FC₆H₄，或是o-ClC₆H₄，或是m-ClC₆H₄，或是p-ClC₆H₄，或是p-CNC₆H₄，或是p-F₃CC₆H₄，或是p-CH₃OC₆H₄。

更具体地说，本发明的N-取代-3，4-二氢-1，4-苯并恶嗪类化合物，选自：N-烯丙基-3，4-二氢-2H-1，4[b]-苯并恶嗪，2-(2，3-二氢-2H-1，4[b]-苯并恶嗪-4-基)丙酸乙酯，N-(4-氟苄基)-3，4-二氢-2H-1，4[b]-苯并恶嗪，N-(2-氯苄基)-3，4-二氢-2H-1，4[b]-苯并恶嗪，N-(3-氯苄基)-3，4-二氢-2H-1，4[b]-苯并恶嗪，N-(4-氯苄基)-3，4-二氢-2H-1，4[b]-苯并恶嗪，N-(4-氰基苄基)-3，4-二氢-2H-1，4[b]-苯并恶嗪，N-(4-三氟甲基苄基)-3，4-二氢-2H-1，4[b]-苯并恶嗪，N-(4-甲氧基苄基)-3，4-二氢-2H-1，4[b]-苯并恶嗪；

所述N-烯丙基-3，4-二氢-2H-1，4[b]-苯并恶嗪的结构式为：

所述2-(2，3-二氢-2H-1，4[b]-苯并恶嗪-4-基)丙酸乙酯的结构式为：

所述N-(4-氟苄基)-3，4-二氢-2H-1，4[b]-苯并恶嗪的结构式为：

所述N-(2-氯苄基)-3，4-二氢-2H-1，4[b]-苯并恶嗪的结构式为：