[发明专利]一种强绿光黄色双偶氮有机颜料有效
| 申请号: | 201110405423.8 | 申请日: | 2011-12-08 |
| 公开(公告)号: | CN103160135A | 公开(公告)日: | 2013-06-19 |
| 发明(设计)人: | 王永华;杨林涛;黄海 | 申请(专利权)人: | 中国中化股份有限公司;沈阳化工研究院有限公司 |
| 主分类号: | C09B33/153 | 分类号: | C09B33/153;C08L23/06;C08K5/30 |
| 代理公司: | 沈阳科苑专利商标代理有限公司 21002 | 代理人: | 周秀梅;何薇 |
| 地址: | 100031 北*** | 国省代码: | 北京;11 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 强绿光 黄色 偶氮 有机颜料 | ||
技术领域
本发明属于有机颜料领域,具体涉及一种强绿光黄色双偶氮有机颜料。
背景技术
强绿光黄色系由于其色彩的特殊性具有不易复配的特点,因此在着色剂中是不可缺少的。目前强绿光黄色有机颜料主要是颜料黄81、颜料黄128、颜料黄138、颜料黄175等品种。其中颜料黄81由于具有较好的牢度性能,较高的着色强度及很好的经济性而被广泛应用。但由于该颜料的重氮组分是四氯联苯胺,在200℃以上加工的塑料中会降解,产生可能致癌的3.3-二氯联苯胺,因此已列为禁用颜料,在某些领域严格禁止使用。颜料黄138,属于喹酞酮类颜料,性能很好,但价格较高,着色力相对较低,且每分子中含有8个氯原子,有降解为多氯联苯(PCBs)和其它危险化合物的可能性,存在潜在的对环境不利的因素。而颜料黄175属于苯并咪唑酮类颜料,虽然性能较好且价格中等,但着色力较低,更适合于油墨着色。颜料黄128虽然性能很好,但价格很高,鲜艳度略差。为弥补颜料黄81禁用所带来的强绿光黄色颜料品种的短缺,颜料制造商积极的研制开发强绿光黄色有机颜料。
由取代的双乙酰乙酰对苯二胺与取代芳香伯胺经化学反应制得的双偶氮黄色有机颜料报道很多。美国专利US 5,616,778涉及将1.4-双乙酰乙酰对苯二胺与2-氨基对苯二甲酸甲酯偶合,制备C.I.颜料黄155。US5,559,216中涉及一种一步合成制备双乙酰基乙酰芳胺的双偶氮颜料的制备方法,共给出47个实施例。德国专利DE3501199涉及将1.4-双乙酰乙酰对苯二胺与一种或两种取代的苯胺混合物进行偶合,生产出易于分散在聚丙烯中的颜料。US 3,978,038中涉及将1,4-双乙酰乙酰氨基对苯二胺或取代的1.4-双乙酰乙酰氨基对苯二胺与硝基取代的苯胺偶合,公开了327个颜料。英国专利GB1400533和1390526中涉及由1,4-双乙酰乙酰对苯二胺或各种取代的1.4-双乙酰乙酰对苯二胺与用氯和甲基或两个氯基取代的苯胺偶合而得到颜料。中国专利CN 1121454C涉及由1,4-双乙酰乙酰氨基对苯二胺或取代的1,4-双乙酰乙酰氨基对苯二胺与单一的邻乙氧基苯胺偶合,或与邻乙氧基苯胺及其它取代苯胺的混合偶合。上述各专利文献均未涉及到本发明的化合物结构。CLARIANT公司近期推出两只强绿光黄色颜料(C.I.颜料黄214与C.I.颜料黄219),商品名分别为PVFast Yellow H9G VP 2430和Hostaperm Yellow H7G VP2799。该颜料色光鲜艳,着色力较高,可用于涂料、塑料、油墨等着色。但这两只颜料的结构与本发明的差别较大,且在塑料上的耐热性不及本发明涉及的颜料。
与本发明具有相似结构的颜料品种为C.I.颜料黄93、颜料黄95,不足之处在于颜料色光较红,价格高。
发明内容
本发明的目的是提供一种结构新颖、具有强绿光黄色的有机颜料,以弥补由于C.I.颜料黄81禁用而带来的该价位的强绿光黄色有机颜料品种的短缺。
本发明的技术方案如下:
本发明公开了一种强绿光黄色双偶氮有机颜料,具有如下结构通式:
式中R1、R2可相同或不同,分别选自H、Cl或CH3。
本发明较优选的强绿光黄色双偶氮有机颜料为:通式I化合物中R1、R2是H;或者R1、R2是中至少一个是Cl。
本发明进一步优选的强绿光黄色双偶氮有机颜料为:通式I化合物中R1、R2选自Cl;或者R1选自H,R2选自Cl;或者R1选自Cl,R2选自CH3。
本发明的技术方案提供了通式I化合物的制备方法:
1、以4-甲氧基-3-氨基苯酰替苯胺(红色基KD)为重氮组分,将其盐酸盐悬浮液与亚硝酸钠溶液通过并流反应形式得到重氮盐溶液(A组分),重氮化反应在10-30℃温度下进行;
2、以取代或未取代的双乙酰乙酰对苯二胺为偶合组分,加入适量水和定量的氢氧化钠,制成偶合组分的碱性水溶液(B组分);
3、将A、B两组分采用并流加料方式于10-30℃加入水相缓冲体系中,在pH值6-8,进行偶合反应得到通式I化合物。
所述的取代的双乙酰乙酰对苯二胺其取代基定义同前。
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