[发明专利]6-取代苯基喹唑啉酮类化合物及其用途

说明书

技术领域

本发明属于农用杀虫剂领域，涉及一种6-取代苯基喹唑啉酮类化合物及其用途。

背景技术

由于杀虫剂在使用一段时间后，害虫会对其产生抗性，因此，需要不断发明新型的和改进的具杀虫活性的化合物和组合物。

某些具有杀虫活性的6-取代苯基喹唑啉酮类化合物已有报道。EP1097932A1报道了6位卤素取代苯基喹唑啉酮类化合物KC₁(专利中化合物90)表现了一定杀虫活性：在100ppm剂量下对温室白粉虱防效高于50％。化合物KC₁结构如下：

现有技术中，如本发明所示的苯基上带有烷基或卤代烷基取代基的苯基喹唑啉酮类化合物未见公开。

发明内容

本发明的目的在于提供一种结构新颖的6-取代苯基喹唑啉酮类化合物，以期开发一种结构新颖的杀虫剂、将其用于虫害的防治。

本发明的技术方案如下：

一种6-取代苯基喹唑啉酮类化合物，如通式(I、II)所示：

式中：

R₁选自H、C₁-C₆烷基羰基或C₁-C₆烷氧基羰基；

R₂选自C₁-C₆烷基或C₁-C₆卤代烷基。

本发明中较为优选的化合物为，通式(I、II)中：

R₁选自H、C₁-C₄烷基羰基或C₁-C₄烷氧基羰基；

R₂选自C₁-C₃烷基或C₁-C₃卤代烷基。

本发明中进一步优选的化合物为，通式(I、II)中：

R₁选自H、甲基羰基或乙基羰基；

R₂选自甲基、乙基或C₁-C₂卤代烷基。

上面给出的通式化合物(I、II)的定义中，汇集所用术语一般定义如下：

烷基是指直链或支链形式，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、特丁基、正戊基、异戊基、正己基等基团。卤代烷基是指烷基被一个或多个卤原子取代的基团。烷氧基是指烷基末端连有氧原子的基团，例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、特丁氧基等。

本发明通式化合物(I、II)的制备方法如下：

R₁为H的本发明的通式I化合物的结构如式IV所示，可按以下方法制备：

通式化合物III与吡啶甲醛在适宜的溶剂中，温度为室温到沸点下反应0.5-48小时制得通式化合物IV。

适宜的溶剂选自二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、乙腈、四氢呋喃、二氧六环、乙醇、甲醇、N，N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜等。

加入适宜的酸对反应有利，适宜的酸选自无机酸(例如硫酸、盐酸)或有机酸(例如乙酸、对甲苯磺酸等)。

通式化合物III制备方法如下：

通式化合物V(制备方法参见Tetra.66，3207-3213，2010；Bioorg.Med.Chem.17，3975-3977，2007)与水合肼在适宜的溶剂中，温度为室温到沸点下反应0.5-48小时制得通式化合物III。

适宜的溶剂选自二氯甲烷、氯仿、甲苯、乙腈、四氢呋喃、二氧六环、甲醇、乙醇、N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜或六甲基磷酰三胺等。

由上述通式IV化合物可以制备R₁不为H的其他通式I化合物。反应式如下：

式中：L代表合适的离去基团，如氯原子、溴原子或酰氧基等。

通式IV化合物与通式VI化合物(如酰卤或酸酐等)在适宜的溶剂中、温度为-10℃到沸点下反应0.5-48小时制得R₁不为H的通式化合物I。

适宜的溶剂选自二氯甲烷、氯仿、甲苯、乙酸乙酯、乙腈、四氢呋喃、二氧六环、N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜或六甲基磷酰三胺等。