[发明专利]一种制备4-丙烯酰胺基苯磺酸钠的方法

说明书

技术领域

本发明属于化工领域，涉及一种制备4-丙烯酰胺基苯磺酸钠的方法。

背景技术

4-丙烯酰胺基苯磺酸钠是一类兼具有不饱和基团、苯环结构和磺酸钠基团的 有机化合物，它的结构特点使其具有较好的水溶性的同时又具一定的耐盐、耐温 性能和较大的分子空间体积。因此，4-丙烯酰胺基苯磺酸钠是应用在水溶液均聚 中生产具有较高粘度的耐温耐盐水溶性聚合物的理想聚合单体，它的作用在水溶 性聚合物工业生产中变得日益重要。但目前尚没有关于4-丙烯酰胺基苯磺酸钠生 产制备方法的披露。

发明内容

本发明的目的是针对现有技术的上述不足，提供一种制备4-丙烯酰胺基苯磺 酸钠的方法。

本发明的目的可通过如下技术方案实现：

一种制备4-丙烯酰胺基苯磺酸钠的方法，以丙烯酸与4-氨基苯磺酸钠为原 料，在不与水互溶的溶剂中，采用苯磺酸基分子筛催化剂催化反应，获得4-丙烯 酰胺基苯磺酸钠，反应式为 CH₂CHCOOH+NH₂C₆H₄SO₃Na→CH₂CHCONHC₆H₄SO₃Na+H₂O。

所述的丙烯酸与4-氨基苯磺酸钠的摩尔比为1.0～2.0∶1，优选1.0～1.2∶1。

所述的丙烯酸与4-氨基苯磺酸钠的纯度均大于或等于99％。

所述的溶剂选用不溶于水的有机溶剂且与水的密度差异利于溶剂与水分离， 优选甲苯或二甲苯。原料和溶剂可以一同加入到反应器中，也可以先将其中一种 原料先与溶剂一同加入到反应器中，反应过程中另一种逐渐加入到反应器中。

所述的溶剂的加入量为原料丙烯酸与4-氨基苯磺酸钠总质量的2至3倍。

所述的苯磺酸基分子筛催化剂的加入量为原料丙烯酸与4-氨基苯磺酸钠总 质量的0.5wt％至5wt％。

所述的反应温度为80～150℃，优选100～125℃。

所述的催化反应结束后，先将苯磺酸基分子筛催化剂采用过滤或离心的方式 从反应液中分离出来，再将反应液中的溶剂和未反应的丙烯酸采用压力 -0.04MPa，温度110℃-115℃减压蒸馏的方式除净，即可获得4-丙烯酰胺基苯磺 酸钠产品。

本发明的有益效果：

本发明提供了一种合成4-丙烯酰胺基苯磺酸钠的新方法，可以获得纯度在 99％以上的4-丙烯酰胺基苯磺酸钠。

附图说明

图1实施例1产物4-丙烯酰胺基苯磺酸钠核磁数据

A：¹³C-NMR(D₂O)；B：¹H-NMR(D₂O)。

具体实施方式

实施例1

0.6摩尔纯度99.5％的丙烯酸与0.5摩尔纯度99％的4-氨基苯磺酸钠一同加 入到300克甲苯中，并加入苯磺酸基分子筛催化剂2.7克，将反应器温度控制在 115℃至120℃，保持回流，当观察冷凝的甲苯中不再有水析出后将反应液进行离 心(转速600r/min，时间5min)除去苯磺酸基分子筛催化剂，将除去苯磺酸基分 子筛催化剂的反应液中的甲苯与未反应的丙烯酸采用减压蒸馏(压力-0.04MPa， 温度110℃-115℃)的方式除净，共获得产物120克，通过液相色谱法检测(下 同)，产物中主要成分为4-丙烯酰胺基苯磺酸钠，纯度99.2％，4-氨基苯磺酸钠 转化率为97％以上。

液相色谱检测方法：

1.试剂：甲醇、乙酸乙酯：色谱纯；(注：以上试剂均需真空过滤，滤膜孔 径为0.45um)；

2.仪器与设备：安捷伦1100高效液相色谱仪、色谱数据处理机、微量注射 器：50uL或自动进样器、流动相过滤装置、天平、常规实验室玻璃仪器；

3.标准品生产厂家：上海科兴生物科技有限公司；

4.标准品和样品溶液的制备：分别称取100mg标准品和4-丙烯酰胺基苯磺 酸钠产品于50ml容量瓶中，加入25ml乙酸乙酯使试样溶解完全，再加入甲醇 至刻度，摇匀，超声脱气；

5.标准品出峰时间：9.522min；

6.色谱柱级操作条件