[发明专利]N,N’-二烷基-14H-苯并[4,5]异喹啉并[2,1-a]萘嵌间二氮杂苯-14-酮-3,4,10,11-二酰亚胺化合物及其制备方法与应用有效

专利信息
申请号: 201110373560.8 申请日: 2011-11-22
公开(公告)号: CN103130804A 公开(公告)日: 2013-06-05
发明(设计)人: 于贵;朱敏亮;张骥;陈华杰;黄剑耀;郭云龙;刘云圻 申请(专利权)人: 中国科学院化学研究所
主分类号: C07D471/22 分类号: C07D471/22;C07D221/14;C07D491/06;H01L51/30
代理公司: 北京纪凯知识产权代理有限公司 11245 代理人: 关畅
地址: 100080 *** 国省代码: 北京;11
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摘要:
搜索关键词: 烷基 14 喹啉 萘嵌间二氮杂苯 10 11 亚胺 化合物 及其 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.式I所示N,N’-二烷基-14H-苯并[4,5]异喹啉并[2,1-a]萘嵌间二氮杂苯-14-酮-3,4,10,11-二酰亚胺化合物,

所述式I中,R和R’均选自烷基和芳基中的任意一种。

2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于:所述烷基为直链烷基、支链烷基或碳氟链烷基;所述芳基为苯基或含有取代基的苯基;

其中,所述直链烷基优选为碳原子总数为1-16的直链烷基;所述支链烷基为2-甲基丙基、2-丁基己基、2-己基辛基、2-辛基癸基、2-己基癸基、2-辛基十二烷基或2-癸基十二烷基;所述碳氟链烷基为2,2,3,3,4,4,4-七氟丁基或2,2,3,3,3-五氟丙基;所述含有取代基的苯基中,所述取代基选自苯胺、苄胺和对三氟甲基苯胺中的至少一种,优选苄胺。

3.一种制备权利要求1-2任一所述式I所示化合物的方法,包括如下步骤:将权利要求9或10所述式VI所示N-烷基-4,5-酰亚胺-1,8萘酸酐化合物与权利要求5或6所述式V所示N-烷基-4,5-二胺基-1,8萘酰亚胺化合物于溶剂中混匀进行缩合脱水反应,得到所述式I所示化合物;

所述式V和式VI中,R和R’均选自烷基和芳基中的任意一种。

4.根据权利要求3所述的方法,其特征在于:所述式V和式VI中,所述烷基为直链烷基、支链烷基或碳氟链烷基;所述芳基为苯基或含有取代基的苯基;其中,所述直链烷基为碳原子总数为1-16的直链烷基;所述支链烷基为2-甲基丙基、2-丁基己基、2-己基辛基、2-辛基癸基、2-己基癸基、2-辛基十二烷基或2-癸基十二烷基;所述碳氟链烷基为2,2,3,3,4,4,4-七氟丁基或2,2,3,3,3-五氟丙基;所述含有取代基的苯基中,所述取代基选自苯胺、苄胺和对三氟甲基苯胺中的至少一种,优选苄胺;

所述式VI所示N-烷基-4,5-酰亚胺-1,8萘酸酐化合物与式V所示N-烷基-4,5-二胺基-1,8萘酰亚胺化合物的投料摩尔用量比为1∶1-1.2,优选1∶1;所述缩合脱水反应步骤中,温度为120-150℃,优选150℃,时间为8-12小时,优选12小时;所述缩合脱水反应在惰性气氛中进行;所述惰性气氛为氮气气氛;所述溶剂选自正丁醇、正丙醇和正戊醇中的至少一种,优选正丁醇。

5.式V所示化合物,

所述式V中,R选自烷基和芳基中的任意一种。

6.根据权利要求5所述的化合物,其特征在于:所述式V中,所述烷基为直链烷基、支链烷基或碳氟链烷基;所述芳基为苯基或含有取代基的苯基;其中,所述直链烷基优选为碳原子总数为1-16的直链烷基;所述支链烷基为2-甲基丙基、2-丁基己基、2-己基辛基、2-辛基癸基、2-己基癸基、2-辛基十二烷基或2-癸基十二烷基;所述碳氟链烷基为2,2,3,3,4,4,4-七氟丁基或2,2,3,3,3-五氟丙基;所述含有取代基的苯基中,所述取代基选自苯胺、苄胺和对三氟甲基苯胺中的至少一种,优选苄胺。

7.一种制备权利要求5或6所述式V所示化合物的方法,包括如下步骤:

1)将5-硝基苊、氧化剂和溶剂混匀回流进行氧化反应,反应完毕得到式II所示4-硝基-1,8萘二酸酐;

2)将步骤1)所得式II所示4-硝基-1,8萘二酸酐于反应溶剂中与硝化剂混匀进行硝化反应,反应完毕得到式III所示4,5-二硝基-1,8萘二酸酐;

3)将所述步骤2)所得式III所示4,5-二硝基-1,8萘二酸酐与烷基胺于溶剂中混匀进行反应,反应完毕得到式IV所示N-烷基-4,5-二硝基-1,8萘酰亚胺;

所述式IV中,R选自烷基和芳基中的任意一种;

4)将步骤3)所得式IV所示N-烷基-4,5-二硝基-1,8萘酰亚胺、催化剂和氢气于溶剂中进行还原反应,反应完毕得到所述式V所示N-烷基-4,5-二胺基-1,8萘酰亚胺。

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