[发明专利]杀虫性化合物

说明书

技术领域

本发明涉及对蚊、蝇等卫生害虫的杀虫效力比拟除虫菊酯系化合物高出数量级的新的杀虫性化合物。

背景技术

作为对蚊、蝇等卫生害虫具有击倒和致死效力、而且对人畜具有优异的安全性的化合物，可以列举除虫菊花所含的除虫菊酯(pyrethrin)和与除虫菊酯的化学结构类似的拟除虫菊酯(pyrethroids)系化合物。

虽然上述卫生害虫相对天然除虫菊酯的抗药性进化非常小，但是最近，发现相对合成拟除虫菊酯系化合物的抗药性进化，因而找到其对策成为当务之急。

在这样的状况下，对于上述拟除虫菊酯系化合物，各国针对能够对该抗药性害虫也显示杀虫效力的化合物不断进行研究开发。结果出现了危及人畜安全性的危险化合物。

除虫菊从播种到开花收获需要2年时间，因而不能仅仅依赖于天然产品。鉴于上述的除虫菊酯和合成拟除虫菊酯化合物的状况，摸索开发了新的杀虫性化合物和由该化合物得到的杀虫成分。

墨西哥原产菊科万寿菊属(Tagetes)是一年生草本，具有橙色或黄色花瓣的金盏花(marigold)被当作观赏用植物而栽培。还已知其根、花部、叶等具有杀菌、杀线虫、杀霉、杀虫和昆虫忌避效果。

然而，这些效果极其微弱，且活性成分的化学结构也不清楚，无法实用化。

但是，从1975年左右开始就不断有涉及金盏花的花部和叶所含的、具有上述那样的微弱杀虫效力的成分的研究报告，虽然讨论了各种物质的存在，但全都只不过是推测，完全未进行化学上的分析。

例如，如非专利文献1所示，印度的Khanna等人于1975年发表了，金盏花的杀虫成分与除虫菊的花所含的杀虫成分除虫菊酯相同，包含6个化学成分。

然而，如非专利文献2所示，美国的Wells等人于1993年公开了，在金盏花的花的提取物中存在35个化合物，杀虫成分不是除虫菊酯，而是包含1个硫(S)和4个碳(C)的噻吩基团。

关于金盏花所含的化学物质的检索，如非专利文献3所示，西德的Bohlmann等人于1978年当时进行了金盏花中所含的化合物的研究，发表了有22个化合物存在。报告了其中除了噻吩基团以外，存在不含硫的酮类。也包含后述的本申请的化合物B(在非专利文献3中，上述化合物被命名为“Bis-trans-ocimenon”。)。

但是，上述论文的目的是检索金盏花所含的化学物质，关于它们的生理活性作用完全未涉及。

然而，关于金盏花中的化学物质，在进行了精密实验的基础上，通过实验进行杀虫效力比拟除虫菊酯系化合物那样的现有杀虫剂高出数量级的化合物的结构确定的研究迄今为止完全没有进行。

非专利文献1：Indian Journal Biology 13，508(1975)

非专利文献2：Chromatographia Vol.35，No.3/4，1993

非专利文献3：Phytochemistry，1979，Vol.18.pp.341-343

发明内容

发明所要解决的课题

本发明的课题是通过着眼于金盏花的花部所含的杀虫活性而提供新的杀虫性化合物，并且提供以该化合物作为有效成分的杀虫剂。

用于解决课题的方法

解决上述课题的本发明的构成如下。

(1)化学式1所示的杀虫性化合物，

[化学式1]

(2)以上述(1)所述的杀虫性化合物作为有效成分的杀虫剂。

(3)以上述(1)所述的杀虫性化合物和化学式2所示的杀虫性化合物作为有效成分的杀虫剂，

[化学式2]

附图说明

图1是显示以金盏花的花部中的花托和总苞片为原材料，通过杀虫效力试验和各种色谱方法(TLC和HPLC)从目标杀虫成分中分离出纯的杀虫成分并确定化学结构的实验过程流程图。

图2是图1的编号4所记载的第1次HPLC(高效液相色谱，以下由“HPLC”表示)的谱图(分成E2-1～E2-5这5段。)。

图3是图1的编号5所记载的第2次HPLC的谱图(分成E2-4-1～E2-4-4这4段。)。