[发明专利]并吡咯二酮-噻吩醌化合物及其制备方法与应用有效
| 申请号: | 201110306463.7 | 申请日: | 2011-10-11 |
| 公开(公告)号: | CN103044430A | 公开(公告)日: | 2013-04-17 |
| 发明(设计)人: | 乔雅丽;张敬;徐伟;朱道本 | 申请(专利权)人: | 中国科学院化学研究所 |
| 主分类号: | C07D487/04 | 分类号: | C07D487/04;H01L51/30 |
| 代理公司: | 北京纪凯知识产权代理有限公司 11245 | 代理人: | 关畅 |
| 地址: | 100080 *** | 国省代码: | 北京;11 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 吡咯 噻吩 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.式I所示并吡咯二酮-噻吩醌化合物,
式I
所述式I中,R为氢、碳原子总数为8-20烷基或碳原子总数为8-20的烷氧基。
2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于:所述式I中,R为碳原子总数为8的支链烷基或碳原子总数为16的支链烷基。
3.一种制备权利要求1或2所述化合物的方法,包括如下步骤:在四(三苯基磷)钯(0)的催化作用下,将氢化钠、式II所示α-溴取代并吡咯二酮-噻吩寡聚物与丙二腈化钠盐混匀进行亲核取代反应生成二负离子中间体后,再向反应体系中加入饱和溴水进行氧化反应,反应完毕得到所述式I所示化合物;
式II
所述式II中,R为氢、碳原子总数为8-20烷基或碳原子总数为8-20的烷氧基。
4.根据权利要求3所述的方法,其特征在于:所述式II中,R为碳原子总数为8的支链烷基或碳原子总数为16的支链烷基。
5.根据权利要求3或4所述的方法,其特征在于:所述氢化钠、式II所示α-溴取代并吡咯二酮-噻吩寡聚物、丙二腈化钠盐与饱和溴水的用量比为4.63-5.56mmol∶0.58-0.61mmol∶1.39-1.45mmol∶25-30mL,优选4.63mmol∶0.58mmol∶1.39mmol∶25mL。
6.根据权利要求3-5任一所述的方法,其特征在于:所述亲核取代反应步骤中,温度为90-110℃,优选100℃,时间为4-6小时,优选4.5小时;
所述氧化反应步骤中,温度为0-25℃,优选25℃,时间为2-3小时,优选2.5小时。
7.根据权利要求3-6任一所述的方法,其特征在于:所述亲核取代反应和氧化反应均在溶剂中和惰性气氛中进行;所述溶剂选自钠干燥的乙二醇乙二醚、四氢呋喃和N,N-二甲基甲酰胺中的至少一种,优选乙二醇乙二醚;所述惰性气氛为氮气气氛或氩气气氛。
8.由权利要求1或2所述化合物构成的有机场效应晶体管的半导体层。
9.一种n型有机场效应晶体管,由下至上依次由衬底、绝缘体层、半导体层和位于同一层的源电极层和漏电极层组成;所述源电极层和漏电极层之间不接触;其特征在于:构成所述半导体层的材料为权利要求1或2所述化合物。
10.根据权利要求9所述的晶体管,其特征在于:构成所述衬底的材料选自玻璃、陶瓷和硅片中的至少一种,优选硅片;
构成所述绝缘体层的材料选自二氧化硅、正十八烷基三氯硅烷修饰的二氧化硅、三氧化二铝、聚乙烯吡咯烷酮和聚甲基丙烯酸甲酯中的至少一种,优选二氧化硅;所述绝缘体层的厚度为300-500nm,优选500nm;
构成所述源电极层和漏电极层的材料均选自金、银和铝中的至少一种,优选金;所述源电极和漏电极层的厚度均为20-30nm,优选30nm;
所述半导体层的厚度为50-80nm,优选50nm。
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