[发明专利]直链型含溴原子的对硝基二苯乙烯类光敏剂及其合成与应用无效
申请号: | 201110293224.2 | 申请日: | 2011-10-08 |
公开(公告)号: | CN102516084A | 公开(公告)日: | 2012-06-27 |
发明(设计)人: | 柳猛;李红茹;高放;张雪萍 | 申请(专利权)人: | 重庆大学 |
主分类号: | C07C205/35 | 分类号: | C07C205/35;C07C201/12;C01B13/02;C07C69/06;C07C67/00;C07D309/32 |
代理公司: | 重庆大学专利中心 50201 | 代理人: | 郭吉安 |
地址: | 400044 重*** | 国省代码: | 重庆;85 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 直链 型含溴 原子 硝基 苯乙烯 光敏剂 及其 合成 应用 | ||
1. 直链型含溴原子的对硝基二苯乙烯类光敏剂,其化合物的典型化学结构通式为:
其中分子结构式中R1、R2、R3、R4、R5代表氢原子或溴原子取代基,且R1、R2、R3、R4、R5中至少有一个为溴原子取代基。
2. 权利要求1所述的直链型含溴原子的对硝基二苯乙烯类光敏剂的合成方法,其特征是:
合成步骤如下:
第一步:含溴原子的苄溴的合成
含溴原子的甲苯与N-溴代丁二酰亚胺(NBS)以摩尔比1:1.1比例,即N-溴代丁二酰亚胺的摩尔量是含溴原子的甲苯的摩尔量的1.1倍,在磨口的三颈烧瓶中混合,安装好冷凝装置,在CCl4中回流48小时,冷却至室温,过滤,将滤液旋干,用苯/环已烷重结晶,得白色晶体,备用;
反应方程式:
其中分子结构式中R1、R2、R3、R4、R5代表氢原子或溴原子取代基,且R1、R2、R3、R4、R5中至少有一个为溴原子取代基;
第二步:直链型含溴原子的对硝基二苯乙烯类光敏剂的合成
将4-羟基-4'-硝基二苯乙烯加入到磨口的三颈烧瓶中,然后用200-350倍体积比的干燥的丙酮溶解,氩气保护,加入摩尔比1:2的碱性催化剂,即碱性催化剂的摩尔量为4-羟基-4'-硝基二苯乙烯的摩尔量的2倍,常温反应10分钟,再加入摩尔比为20:1的18-冠醚-6,即4-羟基-4'-硝基二苯乙烯的摩尔量为的18-冠醚-6摩尔量的20倍,最后将第一步所得含溴的苄溴与4-羟基-4'-硝基二苯乙烯以摩尔比2:1,即含溴苄溴的摩尔量为4-羟基-4'-硝基二苯乙烯摩尔量的2倍,加入到磨口的三颈烧瓶中,室温反应24小时,反应结束后减压下除去丙酮,用三氯甲烷重新溶解,加去离子水萃取,收集有机层用无水硫酸镁干燥,过滤除去干燥剂,将溶液减压浓缩,用苯和氯仿重结晶2次,得到黄色固体,即为权利要求1的化合物。
3. 一种权利要求2所述的直链型含溴原子的对硝基二苯乙烯类光敏剂备方法中,所述的碱性催化剂是醇钠、醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、无水碳酸钾等或其任意比例混合物。
4. 一种权利要求1所述的直链型含溴原子的对硝基二苯乙烯类光敏剂,其用途是:作为可见光照产生单重态氧的光敏剂。
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