[发明专利]一种3,5-二氯吡啶基吡唑酰胺化合物及其应用

说明书

技术领域

本发明属于杀虫剂领域。涉及一种3,5-二氯吡啶基吡唑酰胺化合物及其应用。

背景技术

随着常规杀虫剂大量频繁地使用，害虫对其均产生了不同程度的抗药性，开发新型作用机制的杀虫剂，是治理害虫抗药性的有效手段。随着人们生活质量和健康环保要求的提高，研究开发高效安全、绿色环保的杀虫剂产品成为必然趋势。杜邦公司CN1678192A中公开了具有杀虫作用的下列化合物（A）

           A

该化合物对鳞翅目害虫在很低剂量下即有优良防效。但该产品因成本因素制约着其推广及应用。

为了开发生产及使用成本低、原料来源广的高活性杀虫剂，本发明人利用价廉易得的2,3,5-三氯吡啶为原料，制备出未见公开的3,5-二氯吡啶基吡唑酰胺化合物（Ⅰ）。

发明内容

本发明目的在于提供一种新型高效杀虫剂,3，5-二氯吡啶基吡唑酰胺化合物，它可用于农业、林业或卫生害虫的防治，尤其是抗药性害虫的防治。

本发明的技术方案如下：

本发明提供一种3,5-二氯吡啶基吡唑酰胺化合物，其结构式如下：

                              Ⅰ

本发明化合物Ⅰ可以按照以下方法制备：

方法1

    Ⅱ                                               Ⅲ                                                        Ⅰ

中间体Ⅱ与中间体Ⅲ在适宜的溶剂中，加热回流4—6h制得目标化合物Ⅰ。

适宜的溶剂选自乙腈、甲苯、二氯乙烷、乙酸乙酯、四氢呋喃、二氧六环等。

反应过程中可加碱促进反应, 适宜的无机碱选自碳酸钠（或钾），适宜的有机碱选自三乙胺、吡啶或取代吡啶。

方法2

     Ⅱ                                              Ⅳ                                                   Ⅰ

在适宜的溶剂和碱存在下，控制-5—15℃，滴加甲基磺酰氯，中间体Ⅱ与中间体Ⅳ作用，制得目标化合物Ⅰ。适宜的溶剂选自丙酮、乙腈、乙酸乙酯、四氢呋喃、二氧六环，甲苯等；适宜的无机碱选自碳酸钠（或钾），适宜的有机碱选自三乙胺、吡啶或取代吡啶。

中间体Ⅱ的制备见CN101072767A，中间体Ⅲ的制备见实施例部分，中间体Ⅳ的制备见CN 101333213A。

本发明化合物（Ⅰ）对农业、林业等害虫具有活性高、药效持久等特点，与现有常规杀虫剂无交互抗性，因此特别适用于抗药性难治理害虫的防治，尤其在抗性小菜蛾、甜菜夜蛾、水稻螟虫等防治方面有很好的应用前景，并具有使用成本低、安全环保等优点。

本发明化合物（Ⅰ）在防治害虫时，作为活性成分可单独使用，也可以与其它农药活性成分组合使用，以提高其综合性能。用于害虫防治时，根据防治对象及作物，化合物（Ⅰ）用量在每公顷10—500g内变化。本发明化合物（Ⅰ）作为单一成分或组合物形使用时，可以是现有农药剂型中的任一剂型，如可湿性粉剂、悬浮剂、油悬剂、水分散粒剂或乳油、微乳剂、水乳剂等。制备相应的剂型的制剂时，所选用的载体、溶剂或助剂均属该领域技术人员熟知的，如填料可选高岭土、轻钙、膨润土等；溶剂可选苯类、醇类、酮类、酯类等常见有机溶剂；助剂可选农乳600^#、700^#、、500^#等乳化剂单体或复合物。制备各种剂型农药制剂时，该发明化合物（Ⅰ）的含量范围是1—80%，优选5—60%。

具体实施方式

下列实施例用来进一步说明本发明，但不应视为对本发明的限制。

合成实施例：

实施例1、化合物Ⅰ的制备

（1）1-（3,5-二氯吡啶-2-基）-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰氯的合成

                                                                                                       Ⅳ