[发明专利]11-(2,4-二氯苯基)12H-苯并[f]呋喃并[3,4-b]色烯-10(11H)-酮及其合成方法

说明书

 

技术领域

    本发明涉及一种是呋喃并[3,4-b]色烯衍生物，具体地说，涉及化合物11-(2,4-二氯苯基)12H-苯并[f]呋喃并[3,4-b]色烯-10(11H)-酮。

背景技术

恶性肿瘤严重威胁着人类的健康，攻克和治愈恶性肿瘤已成为当今世界各国药物研究的热点之一，寻找高效、低毒和特异性强的抗肿瘤药物依然是抗肿瘤药物研究的主要方向，据文献报道，呋喃并色烯化合物具有抗肿瘤，抗炎，抗菌等多种生物活性。另外有研究表明，5H-呋喃并[3,2-g]色烯类化合物对人骨肉瘤细胞有较强的抑制作用。

含氯有机化合物由于其独特的物理，化学性能及生物活性，许多药物中都采用了含氯的化合物，如抗生素氯霉素，抗精神病药盐酸氯丙嗪，消炎镇痛药物双氯酚酸等。

本发明的创新之处在于合成了一种含有氯取代的呋喃并[3,4-b]色烯类化合物，该化合物目前尚未有报道。经初步药理活性测定，该化合物有较强的抗癌活性。

发明内容

本发明的目的是提供一种新化合物11-(2,4-二氯苯基)12H-苯并[f]呋喃并[3,4-b]色烯-10(11H)-酮。

本发明的另一目的是提供该化合物的合成方法。

本发明化合物11-(2,4-二氯苯基)12H苯并[f]呋喃并[3,4-b]色烯-10(11H)-酮（11-(2,4-dichlorophenyl)-8H-benzo[f]furo[3,4-b]chromen-10(11H)-one），其结构式如下：                                                。

本发明的化合物的物性参数：

分子式：C₂₁H₁₂Cl₂O₃，

分子量：382.02，

外观：白色固体，

熔点：242-243 ℃。

经检测，IR (KBr)ν: 3042, 2965, 2425, 1762, 1699, 1402, 1198, 1020, 1012, 842, 792, 742 cm^-1; ¹H NMR (CDCl₃, 400 MHz) δ: 7.92-7.79 (m, 2H, ArH), 7.72-7.67 (m, 1H, ArH), 7.54-7.30 (m, 4H, ArH), 7.21-6.95 (m, 2H, ArH), 5.97 (s, 1H, CH), 4.95-4.86 (m, 2H, CH₂)。

C₂₁H₁₂Cl₂O₃元素含量：C 65.82%, H 3.16%；确定：C 65.78%, H 3.02%。

本发明的11-(2,4-二氯苯基)12H-苯并[f]呋喃并[3,4-b]色烯-10(11H)-酮的合成方法，采用先将2-萘酚，2,4-二氯苯甲醛，季酮酸和催化剂用量的对甲苯磺酸混合均匀，加热搅拌，温度控制在110-130 ℃，反应3-5小时。

其中，所述2-萘酚，2,4-二氯苯甲醛，季酮酸的摩尔比为1：1-1.2：1。反应后，反应混合物用二氯甲烷溶解，水洗涤两次，蒸除溶剂，用95%乙醇重结晶，得到11-(2,4-二氯苯基)12H-苯并[f]呋喃并[3,4-b]色烯-10(11H)-酮，其反应式为：。

 本发明的11-(2,4-二氯苯基)12H-苯并[f]呋喃并[3,4-b]色烯-10(11H)-酮，体外抗癌试验发现该化合物对人骨肉瘤细胞有较强的抑制作用，可作为抗癌药物或先导化合物进一步开发。

本发明合成方法采用无溶剂，一步法合成，具有绿色环保，原料易得，操作简单，产率高的特点。

具体实施方式