[发明专利]5-氨基-8-羟基喹啉的制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种氨基化合物的制备方法，特别是涉及一种5-氨基-8-羟基喹啉的制备方法。

背景技术

8-羟基喹啉金属配合物是一种重要的有机电致发光材料，这类配合物具有荧光效率高、易提纯且性质稳定等优点。通过研究这类配合物的发光机理，发现配体不同对配合物发光性质有重要的影响。对配体进行修饰、引入取代基通常是在酚氧环上或吡啶环上，主要是在C-5位，其次是在C-2位。以5-氨基-8-羟基喹啉为原料，与一系列芳香醛反应形成席夫碱，从而形成更大的共轭体系，改善配合物的荧光性能。此外，5-氨基-8-羟基喹啉具抗疱疹病毒和抗肿瘤活性；其衍生物具有治疗心血管疾病功能及抗真菌活性。

要得到结构丰富、性能优异的5-氨基-8-羟基喹啉衍生物配合物最基本的就是要合成纯净的5-氨基-8-羟基喹啉。

目前5-氨基-8-羟基喹啉的合成方法有文献报道，2004年韦长梅等人曾经报道过5-氨基-8-羟基喹啉的合成方法，该方法操作复杂，生成的产物需重结晶，所用重结晶溶剂苯毒性大。

发明内容

本发明的目的是克服现有技术中的不足，提供一种方法简单，生成的产物不需重结晶的5-氨基-8-羟基喹啉的合成方法。

本发明的技术方案概述如下：

5-氨基-8-羟基喹啉的制备方法，包括如下步骤：

(1)将5-硝基-8-羟基喹啉加入溶剂异丙醇，加入质量含量为5％的Pd/C催化剂，升温至70℃；所述质量含量为5％的Pd/C催化剂与5-硝基-8-羟基喹啉的比为25g∶1mol。

(2)用25～35min的时间将质量浓度为80％的水合肼水溶液加入到步骤(1)获得的混合液中，所述水合肼与5-硝基-8-羟基喹啉物质的量之比为1∶1.5～2.0；

(3)在80～85℃回流反应3～5h，趁热过滤，滤液静置8～12h，析出棕黄色5-氨基-8-羟基喹啉柱状晶体。

步骤(2)所述时间优选为30min。

优选的是水合肼与5-硝基-8-羟基喹啉物质的量之比为1∶1.8。

回流反应时间最好是4h。

滤液静置时间优选10h。

本发明的有益效果是：反应产率最高可达70％。产品熔点为141.5-143℃。本发明的方法简便，经本发明的反应即可获得棕黄色5-氨基-8-羟基喹啉柱状晶体，不需重结晶的步骤，因此节省了现有技术在对产物进行重结晶时所用有毒溶剂，成本低，绿色环保。

具体实施方式

现有技术的5-氨基-8-羟基喹啉的制备方法是：

称量5-硝基-8-羟基喹啉和5％Pd/C，异丙醇作溶剂，5％Pd/C用量为25g/mol硝基化合物，升温至70℃，逐滴缓慢滴加80％水合肼，水合肼与5-硝基-8-羟基喹啉物质的量比为1∶1.8，滴加完毕后控温80-85℃回流4小时，反应结束后反应液趁热过滤，滤液减压蒸去异丙醇，冷却后得固体用苯重结晶，得到棕红色固体5-氨基-8-羟基喹啉。

下面结合具体实施方式对本发明作进一步详细描述：

实施例1

5-氨基-8-羟基喹啉的制备方法，包括如下步骤：

(1)将5-硝基-8-羟基喹啉加入溶剂异丙醇，加入质量含量为5％的Pd/C催化剂，升温至70℃；所述质量含量为5％的Pd/C催化剂与5-硝基-8-羟基喹啉的比为25g∶1mol；

(2)用30min的时间将质量浓度为80％的水合肼水溶液加入到步骤(1)获得的混合液中，所述水合肼与5-硝基-8-羟基喹啉物质的量之比为1∶1.8；

(3)在80～85℃回流反应4h，趁热过滤，滤液静置10h，析出棕黄色5-氨基-8-羟基喹啉柱状晶体，产率为58.0％。

实施例2

5-氨基-8-羟基喹啉的制备方法，包括如下步骤：

(1)将5-硝基-8-羟基喹啉加入溶剂异丙醇，加入质量含量为5％的Pd/C催化剂，升温至70℃；所述质量含量为5％的Pd/C催化剂与5-硝基-8-羟基喹啉的比为25g∶1mol；

(2)用35min的时间将质量浓度为80％的水合肼水溶液加入到步骤(1)获得的混合液中，所述水合肼与5-硝基-8-羟基喹啉物质的量之比为1∶1.5；

(3)在80～85℃回流反应3h，趁热过滤，滤液静置10h，析出棕黄色5-氨基-8-羟基喹啉柱状晶体，产率为62.8％。

实施例3

5-氨基-8-羟基喹啉的制备方法，包括如下步骤：