[发明专利]全烷基取代三茚环并三聚吲哚衍生物及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及新型有机电致发光材料领域，具体地说是一种全乙基取代三茚环并三聚吲哚衍生物及其制备方法。

背景技术

近年来，有机光电功能材料日益显示出广阔的前景和独到的特点，例如它们具有柔韧性；结构和性能之间易调控等特征。制备具有优良光电性能的器件和材料已经成为21世纪材料化学的研究热点。超枝化的有机小分子化合物(特别是对称性强的有机小分子化合物)受到广泛关注，其多向电荷转移特征往往赋予化合物一些特殊的光功能性质。

文献报道了多种三聚茚的2,7,12-位引入取代基团的衍生物用作三聚茚光功能材料化合物，比如寡聚噻吩取代的三聚茚超枝化衍生物和多个含三聚茚单元的树枝状大分子。（[1] J. Pei, J. L. Wang, X. Y. Cao, X. H. Zhou and W: B. Zhang. Star-shaped polyeyclic aromatics based on oligothiophene-funcfionalized truxene: synthesis, properties, and facile emissive wavelength tuning (J). J. Am. Chem. Soc.2003, 125, 9944-9945）。

与三聚茚结构类似，三聚吲哚可被认为是5,10,15-三氮杂三聚茚。但三聚吲哚具有三聚茚不具备的芳香性，其π共轭效应比三聚茚更好，具有更长波的吸收峰和荧光峰。它还可作为电子给体，若接上电子受体，就可形成具有推-拉电荷转移结构的有机功能材料。由于在合成方法上三聚吲哚更具有挑战性，因此对于三聚吲哚衍生物光电功能材料的报道较少（见下式）。

三聚茚                三聚吲哚

探索化合物结构与性质间的关系对新型有机光电功能材料的研究具有重要意义。我们认识到有机光电功能分子与其三方面的结构属性相关：(1) π共轭性；(2) 电荷转移性；(3)分子对称性；这三类因素的影响能有效指导设计性能优异的有机功能材料。

由于三聚吲哚在结构上的特殊性，所以在构筑有机光电分子时，三聚吲哚既能作一个优良的π共轭桥，又由于其富电子性质可作一个中心给体。鉴于结构和性质上的种种优点，三聚吲哚在功能光电材料方面应该具有广阔的应用前景。但目前对它的研究十分有限，受限于其合成上的困难。

文献报道以六溴化三聚吲哚为原料，分别探索了三聚吲哚侧臂连接芳基的衍生物在液晶材料和OLED方面的应用。([2] B. Gomez-Lor, B. Alonso, A. Omenat and J. L. Serrano. Electroactive C₃ symmetric discoticiquid-crysmlline triindolcs(J). Chem. Commun. 2006, 5012-5014); 化合物HDT（见下式）表现出了很好的液晶性质。其中一系列寡芴取代的超枝化分子HFT的合成经由微波方法，通过Suzuki偶联得以完成(见下式)。([3] W. Y. Lai, Q. Q. Chen, Q. Y. He, Q. L. Fan and W: Huang. Microwave-enhanced multiple Suzuki couplings toward highly luminescent starburst monodisperse macromolecules(J). Chem. Commun. 2006, 1959-1961)，该化合物发射峰位于440纳米左右，化合物的固态荧光量子效率达到了75 %。将这个化合物用作蓝光材料应用在OLED器件中，在16 V电压的驱动下，达到1343 cd / cm²。

对三聚茚和三聚咔唑的研究现状分析可以知道，在构造光电功能分子时，目前人们主要致力于在它们的端位连接各种共轭基团，并通过分子尺度的空间扩展来增大π体系，因而在材料设计上我们采用具有星状发射状，高度对称，π共轭性好的三聚吲哚为母体，并试图在三聚吲哚三个苯环上链接其他基团，在此基础上组合和扩展各种电荷转移模式以期合成新颖的三聚吲哚类光电功能材料。

发明内容