[发明专利]烟草根茎所含苯并呋喃丙素类化合物及其制备方法和应用

说明书

技术领域

本发明属于烟草化学领域，更具体地说，本发明涉及一种新的烟草根茎所含的苯并呋喃丙素类化合物。同时，本发明还涉及所述化合物的制备方法及其在防治烟草花叶病中的应用。

背景技术

烟草是人类所认识的各种植物中含化学物质最多的一种，经过几十年的研究，人们目前从烟草中鉴定出来的单体化学物质就超过3000多种，而且还有许多成分尚未鉴定出来。烟草除主要用于卷烟抽吸用途外，还可从中提取多种有利用价值的化学成分，从中发现有开发利用价值的先导性化合物。现有技术中，对于烟草的根和茎一般都作为烟叶生产过程中的废弃物处理。因此，除作为卷烟消费外，加强烟草及其废弃物的综合利用具有重要意义。

苯丙素类(phenylpropanoids)是指基本母核具有一个或几个C₆-C₃单元的天然有机化合物类群，广泛存在于天然植物中。已知苯丙素类化合物具有抗菌消炎、抗肿瘤、抗病毒、抗氧化、保肝护肝和碱基修复等作用，对于糖尿病及相关疾病，以及对由于身心压力所致的性功能障碍，学习、记忆能力低下等都具有明显的改善作用。本发明从烟草根茎中分离得到了一种具有抗烟草花叶病毒活性的新的苯并呋喃丙素类化合物，该化合物至今尚未见到相关报道。

发明内容

本发明的目的在于提供一种新的苯并呋喃丙素类化合物。

本发明的另一个目的是提供一种所述化合物的制备方法。

本发明的进一步目的是提供所述化合物在防治烟草花叶病中的应用。

本发明的目的通过下述技术方案予以实现。

*除非另有说明，本发明中所采用的百分数均为质量百分数。

A.本发明从烟草根茎中分离出一种新的苯并呋喃丙素类化合物，该化合物具有下述结构式

该化合物的命名为，3-O-[(E)-3-(5-羟基苯并呋喃-6-基)-丙烯酰基]-喹尼酸；3-O-[(E)-3-(5-hydroxybenzofuran-6-yl)-acryl]-quinicacid。

B.本发明提供了一种所述化合物的制备方法，该方法采用以下步骤：

(1)将烟草根茎样品粉碎，用质量分数为95％的乙醇为提取剂，采用超声提取3次，每次25～30分钟，合并提取液减压浓缩成浸膏；

(2)浸膏用适量甲醇溶解后用粗硅胶(80-100目)拌样，硅胶(160～200目)装柱进行硅胶柱层析，氯仿∶丙酮(1∶0→0∶1)梯度洗脱，TLC监测合并相同的部分，得到8个部分(纯氯仿、氯仿-丙酮20∶1、氯仿-丙酮9∶1、氯仿-丙酮8∶2、氯仿-丙酮3∶2、氯仿-丙酮1∶1、氯仿-丙酮1∶2、纯丙酮)。

(3)其中氯仿-丙酮(1∶1)洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离，以30％的甲醇为流动相，Zorbax SB-C₁₈(21.2×250mm，5μm)制备柱为固定相，流速为20ml/min，紫外检测器检测波长为280nm；每次进样200μL，收集13.8min的色谱峰，多次累加后蒸干。

(4)所得物质再次用纯甲醇溶解，再以甲醇为流动相，再次用Sephadex LH-20凝胶柱层析分离，即可得该新化合物。

C.本发明对所述的新化合物进行了抗烟草花叶病毒活性检测，化合物显示出良好的抗烟草花叶病毒活性。

本发明提供了一种新的烟草根茎所含的苯并呋喃丙素类化合物，并通过试验揭示了其所具有良好的抗烟草花叶病毒活性，为烟草资源的综合利用，提供了有益的新途径。

附图说明

图1为化合物的核磁共振氢谱

图2为化合物的核磁共振碳谱

图3为化合物的主要HMBC相关

具体实施方式

为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合附图及实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。

实施例1

——化合物的制备