[发明专利]含荧蒽有机化合物、其制备方法及应用有效
申请号: | 201110226135.6 | 申请日: | 2011-08-08 |
公开(公告)号: | CN102924296A | 公开(公告)日: | 2013-02-13 |
发明(设计)人: | 周明杰;王平 | 申请(专利权)人: | 海洋王照明科技股份有限公司;深圳市海洋王照明技术有限公司 |
主分类号: | C07C211/54 | 分类号: | C07C211/54;C07C255/58;C07C211/56;C07C217/92;C07C209/68;C07C253/30;C07C213/08;C09K11/06;H01L51/54 |
代理公司: | 广州华进联合专利商标代理有限公司 44224 | 代理人: | 何平 |
地址: | 518100 广东省深*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 含荧蒽 有机化合物 制备 方法 应用 | ||
技术领域
本发明涉及有机半导体材料领域,尤其涉及一种给电子基或吸电子基取代的荧蒽有机化合物。本发明还涉及荧蒽有机化合物的制备方法和应用。
背景技术
1987年,美国Eastman Kodak公司的Tang和VanSlyke报道了有机电致发光研究中的突破性进展。他们首次利用真空蒸镀技术把具有空穴传输性的芳香族二胺和荧光效率较高并具有电子传输性的8-羟基喹啉铝(Alq3)组合制备出了双层有机电致发光器件。器件在10V驱动电压下,发射绿光,亮度高达1000cd/m2,效率达到1.5lm/W,寿命超过1000小时。这个里程碑式的工作使人们看到了有机电致发光实用化和商业化的美好前景。
近年来,具有高效、节能的有机发光二极管在显示领域和照明领域引起了人们广泛的兴趣。要实现全色显示及照明等应用目的,在三基色中蓝光是必不可少的。同时,由于蓝光能量最高,只要有较好的材料就可以通过多种方法得到绿光与红光。因此提高蓝光的发光性能对实现有机电致发光全色显示及固体发光具有重要意义。但由于蓝光的能量高,效率和稳定性没有绿光和红光材料好,同时材料的载流子传输性能也不是很好。
事实上,蓝光材料的分子结构设计能够改变其发光效率和热稳定性,螺芴作为蓝光材料,虽然合成比较复杂,并且产率不高,但它体现出了很优异的发光性能,因此备受科学家们的亲睐。Chiechi等[Adv Mater 2006,18,325]报道了一个刚性的荧蒽衍生物7,8,10-三苯基荧蒽(TPF),采用其作为蓝光材料,这种化合物合成简单,只需要两步,并且在固态具有较高的荧光量子效率(0.86)。最近,Shuit-Tong Lee等[Dyes and Pigments 86,2010,233-237.]报道了荧蒽衍生物4-(7,10-二苯基荧蒽)-N,N’-二苯基苯胺(TPADPF),相比于没有取代的TPF,TPADF中4-位引入了二苯胺,提高了空穴传输性能,提高了器件发光效率。然而,这种结构仍然存在一些缺点,如溶解性不好,导致产率低,易结晶导致成膜性不好等。
发明内容
本发明的目的在于提供一种溶解性好、产率高,且成膜性好的含荧蒽有机化合物。
一种下述具有结构通式的含荧蒽有机化合物:
式中,R1、R2为-CN、-NO2、-F、C1~C20的烷基或C1~C12的烷氧基;优选,所述R1为异丁基,或者所述R2为异丁基。
本发明的另一目的在于提供上述含荧蒽有机化合物的制备方法,包括如下步骤:
S1、将结构通式为的4-溴-4’-R1-4″-R2基三苯胺和三甲基硅乙炔按照摩尔比1∶1.5加入含有催化剂的第一溶剂中,并于惰性气氛下反应,制得结构通式为的4-三甲基硅乙炔-4’-R1-4″-R2基三苯胺;其中,R1、R2为-CN、-NO2、-F、C1~C20的烷基或C1~C12的烷氧基;优选,所述R1为异丁基,或者所述R2为异丁基;
S2、将所述4-三甲基硅乙炔-4’-R1-4″-R2基三苯胺加入第二溶剂中,溶解得到混合液,接着往混合液中滴加碱液,反应制得结构通式为的4-乙炔基4’-R1-4″-R2基三苯胺;
S3、将所述4-乙炔基4’-R1-4″-R2基三苯胺与结构式为的7,9-二苯基-环戊烯萘-8-酮加入第三溶剂,并于惰性气氛中、170℃下加热反应24h,制得结构通式为的所述含荧蒽有机化合物。
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