[发明专利]含苯并三唑基的有机半导体材料、其制备方法和有机太阳能电池有效
| 申请号: | 201110182384.X | 申请日: | 2011-06-30 |
| 公开(公告)号: | CN102850525A | 公开(公告)日: | 2013-01-02 |
| 发明(设计)人: | 周明杰;王平;张振华;黄辉 | 申请(专利权)人: | 海洋王照明科技股份有限公司;深圳市海洋王照明技术有限公司 |
| 主分类号: | C08G61/12 | 分类号: | C08G61/12;H01L51/46 |
| 代理公司: | 广州华进联合专利商标代理有限公司 44224 | 代理人: | 何平 |
| 地址: | 518100 广东省深*** | 国省代码: | 广东;44 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 三唑基 有机 半导体材料 制备 方法 太阳能电池 | ||
技术领域
本发明属于光电材料领域,具体的说是涉及一种含苯并三唑基的有机半导体材料。本发明还涉及该含苯并三唑基的有机半导体材料的制备方法和应用该含苯并三唑基的有机半导体材料的有机太阳能电池。
背景技术
太阳能是未来人类最理想的替代能源,将太阳能转换为电能的太阳能电池也是研究的热点;近年来兴起的共轭聚合物薄膜太阳能电池具有成本低、重量轻、制作工艺简单、可制备成柔性器件等突出优点。此外,有机材料种类繁多、可设计性强,有希望通过材料的设计和优化来提高太阳能电池的性能。
聚咔唑衍生物是一种可用于聚合物发光二极管(PLED)和聚合物太阳能电池的经典材料。从吸收光谱上来看,它们最大吸收波长在500nm,与太阳光谱相对照可以看出该材料对太阳光的吸收明显不足,太阳光利用率低;因此,设计合成窄带隙聚咔唑成为重要的研究方向。
发明内容
本发明的目的在于提供一种可以提高太阳光利用率的含苯并三唑基的有机半导体材料。
一种具有下述结构通式的含苯并三唑基的有机半导体材料:
上述式中,R1为C1~C20的烷基,R2为C1~C20的烷基;n为大于等于10小于等于50的整数。
本发明的另一目的在于提供上述含苯并三唑基的有机半导体材料的制备方法,其制备工艺如下:
S1、分别提供下述结构式的化合物A和化合物B:
其中,R1为C1~C20的烷基,R2为C1~C20的烷基;
S2、无氧环境中,将所述化合物A和B以1∶1的摩尔比加入到含催化剂的有机溶剂中,于90~120℃下进行Heck耦合反应24~72h,得到如下结构通式为表示的含苯并三唑基的有机半导体材料:
上述式中,n为大于等于10小于等于50的整数。
所述制备方法还包括对步骤S2制得的含苯并三唑基的有机半导体材料的提纯步骤:
S3、步骤S2反应结束后,向步骤S2中滴加甲醇,沉析所述含苯并三唑基的有机半导体材料;其次通过索氏提取器过滤,并将滤物依次用甲醇和正己烷抽提24h;接着以氯仿为溶剂进行抽提处理,获得纯化的所述含苯并三唑基的有机半导体材料。
上述制备方法的步骤S1中,所述化合物B是采用如下步骤制得:
将结构通式为的化合物C溶解在三氯甲烷和冰醋酸的混合液中;接着加入N-溴代丁二酰亚胺,并在室温下反应12h后,制得所述化合物B。
对于上述化合物B的制备步骤中,还包括对所述化合物B的纯化步骤:
将含所述化合物B的反应混合液用二氯甲烷萃取再用水洗;接着用无水硫酸镁干燥后旋蒸去除溶剂,获得纯化的所述化合物B。
上述制备方法的步骤S2中,所述催化剂的摩尔量为所述化合物A的摩尔用量的0.5%~10%;所述催化剂为四三苯基膦钯、双三苯基磷二氯化钯或者醋酸钯与三(邻甲基)苯基膦的混合物;所述醋酸钯与三(邻甲基)苯基膦的混合物中,所述醋酸钯的摩尔量为所述化合物A的0.5%~10%,所述三(邻甲基)苯基膦的摩尔量为所述醋酸钯的摩尔量的4~10倍。
上述制备方法的步骤S2中,所述有机溶剂为甲苯、氯苯、四氢呋喃或N,N-二甲基甲酰胺。
本发明的又一发明目的在于提供一种有机太阳能电池,包括依次层叠的玻璃基层、透明阳极、中间辅助层、活性层以及阴极,所述中间辅助层采用聚3,4-亚乙二氧基噻吩与聚苯乙烯-磺酸复合材料,所述活性层包括电子给体材料和电子受体材料,且所述电子受体材料采用[6,6]苯基-C61-丁酸甲酯;其中,所述电子给体材料选用如权利要求1所述的含苯并三唑基的有机半导体材料。
本发明提供的含苯并三唑基的有机半导体材料,1,2,3-苯并三唑是一个重要的电子受体单元,其具有两个强吸电子的亚胺基,是有强吸电子性能的杂环化合物,同时,1,2,3-苯并三唑上的N-H键能够容易用其它烷基柔性链等官能基团修饰来调节溶解性和光电性能;该含苯并三唑基的有机半导体材料将二噻吩苯并三氮唑(DTBTz)与咔唑双烯通过Heck偶联聚合,拓宽了聚咔唑的吸收谱带,提高了其对太阳光的利用率,获得了更好的光伏性能。
附图说明
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