[发明专利]一种2,3,5,6,7,8-六取代咪唑[1,2-a]吡啶类荧光材料及其合成方法

说明书

技术领域

    本发明涉及一种2,3,5,6,7,8-六取代咪唑[1,2-a]吡啶类荧光材料及其合成方法。

背景技术

21世纪是信息时代，信息时代离不开信息显示技术。有机电致发光器件(OLED)作为一种新的显示技术和显示手段已经取得了很大的进展， 处在产业化的边缘。而作为其核心元件的荧光材料更是扮演着重要的角色。

目前荧光材料的研究重心是开发新型的荧光材料，或者改善原有荧光材料的制备方法，缩短工艺路线，提高产率。具有咪唑[1,2-a]吡啶母核结构的化合物是一类性能优良的荧光材料，原有的合成方法，如EP204 285，EP228 206和EP308 917，以带有取代基的2-氨基吡啶为原料，和羰基化合物2反应，最终生成咪唑[1,2-a]吡啶类化合物3。 

如式所示：                                                

其中1中的取代基可以在 3位，4位，5位，6位；2中的X为H，CH₃，或酯基，Y为CH₃，CH₂CH₃；Z为离去基团，如卤素，甲磺酰基或甲苯磺酰基等。

该反应特征在于必须以取代的含氮有机物2-氨基吡啶为原料，原料来源受到限制。反应时间长，例如16-18小时，产率较低。此外，由于3,4,5,6-四取代的-2-氨基吡啶不易获得，使得难以用简单快捷的途径制备全取代的咪唑[1,2-a]吡啶类化合物。

发明内容

    本发明的目的是为了克服现有技术制备多取代咪唑[1,2-a]吡啶类化合物的原料不易得，步骤繁琐，产品产率低，纯度较低，不能满足材料工业所需的高纯度产品的缺陷，提供一种2,3,5,6,7,8-六取代咪唑[1,2-a]吡啶类荧光材料及其合成方法。

2,3,5,6,7,8-六取代咪唑[1,2-a]吡啶类荧光材料的分子结构式为：

所述的2,3,5,6,7,8-六取代咪唑[1,2-a]吡啶类荧光材料的合成方法是：将环戊二烯酮衍生物，1,2-二羰基化合物和铵盐溶于无水溶剂中，所述环戊二烯酮衍生物， 1,2-二羰基化合物和铵盐的摩尔比为1：(0.9~1.1)：(4~10)，加热到100~160 ^oC反应2~6小时，反应结束后减压蒸除溶剂，纯化后得到的固体即为荧光材料2,3,5,6,7,8-六取代咪唑[1,2-a]吡啶类化合物。

所述的无水溶剂为干燥的醋酸、甲苯、乙苯、二甲苯、三甲苯、氯苯、二氯苯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺或二苯醚中的一种或多种。

所述的1,2-二羰基化合物为苯偶酰衍生物或菲醌衍生物。

所述的铵盐为甲酸铵、乙酸铵、氯化铵或草酸铵中的一种或多种。

所述的反应结束后蒸除溶剂的程度为至少蒸除75%的高沸点溶剂。

本发明以四苯基环戊二烯酮衍生物和1,2-二羰基化合物为原料，采用无机铵盐作为氨源，原料易得，操作简单，一步法合成了2,3,5,6,7,8-六取代咪唑[1,2-a]吡啶类化合物，步骤短，产率高，易应用于大规模生产。此方法目前未见报道。

具体实施方式

本方法采用的反应机理为：

    

下面通过实施实例对本发明作进一步说明，其目的是为了更好的理解本发明的内容。但实例并不限制本发明的保护范围。

实施例1：制备2,3,4,5-四苯基环戊二烯酮

采用如下步骤：(1)在100ml三口反应瓶中加入苯偶酰2.10克，加入二苄基甲酮2.10克，加入乙醇50毫升，加热到微沸状态，滴加溶有KOH 0.62克的乙醇 10毫升，滴加完毕反应2小时 (2) 反应物静置冷却到室温。抽滤，用85%乙醇洗涤滤饼，真空干燥，最终得到黑色粉末状固体3.26克，产率为85%. ¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ 7.24 ~7.21 (m, 12H), 7.15 (m, 4H), 6.93 (m, 4H)。

实施例2：制备1,3-二苯基-2H-环戊[l]菲-2-酮