[发明专利]1-(1,2,4-三唑基)酮肟醚酰胺及其应用

说明书

技术领域

本发明涉及一类新的化合物及其制备方法和应用，具体是1-(1，2，4-三唑基)酮肟醚酰胺及其制备方法和其作为制备杀菌剂或除草剂的应用。

背景技术

王胜得等[湖南师范大学自然科学学报，2005，28(1)：57-59]描述了一系列4-氯苯乙酮类肟醚酰胺化合物，测定了新化合物的杀菌、除草及杀虫活性，筛选出活性较好的化合物进行普筛，普筛结果见表1。

表1  4-氯苯乙酮类肟醚酰胺化合物抑菌、除草和杀虫活性

程华等[化学通报，2006，69(8)：635-638]为了寻找高效、低毒的新农药，描述了一系列肟醚酰胺类化合物，并评价了所描述化合物对稻瘟病菌、小麦赤霉、辣椒疫霉、黄瓜灰霉病菌及小麦白粉病菌的抑制活性，普筛浓度为500mg/L时，部分化合物对小麦白粉病菌的盆栽活性达80％以上，活性结果列入表2。该类化合物无明显的杀虫和除草活性。

表2取代苯甲醛类肟醚酰胺化合物抑菌活性(小麦白粉病，500mg/L)

袁莉萍等[ZL 02112336.5.2007-04-04]描述了一系列2，4-二氯苯乙酮肟酰胺，并在100mg/L、50mg/L、25mg/L、……、1mg/L等浓度下测试2，4-二氯苯乙酮肟酰胺对白叶枯、稻瘟病、纹枯病、玉米小斑、赤霉病、炭疽病、灰霉病、菌核病的离体杀菌活性。结果显示，测试浓度为100mg/L时，含三唑环的肟醚酰胺化合物对白叶枯和炭疽病表现很好的离体杀菌活性。另外，测试目标化合物在1000mg/L、500mg/L、250mg/L、……、25mg/L、10mg/L时对稻瘟病、纹枯病、瓜炭疽病、瓜白粉病、菌核病的抑制活性。测试浓度为100或1000mg/L时，含三唑环的肟醚酰胺的活性结果列入表3。

表3含三唑环的2，4-二氯苯乙酮肟醚酰胺抑菌活性

a离体活性测试，b盆栽活性测试

袁莉萍等[第五届全国药剂毒理学术讨论会论文集.上海：中国昆虫学会，1999，12-15]以肟醚芳香胺为母体，描述了一系列含叔丁基和三唑环的新化合物，其对黄瓜白粉、黄瓜炭疽、灰霉病、麦类赤酶病、棉枯萎、棉立枯病等的室内抑菌活性的结果列入表4。该类化合物未见除草及杀虫活性报道。

表4含叔丁基和三唑环的肟醚酰胺类化合物室内抑菌活性

本发明旨在利用拼合原理将农药的活性基团肟醚引入到1，2，4-三唑类化合物中，采用Willianmson醚化法：用3，3-二甲基-1-(1，2，4-三唑基)丁酮肟与酰基化试剂反应得3，3-二甲基-1-(1，2，4-三唑基)丁酮肟醚酰胺。

发明内容

本发明的目的是提供化学结构式I所示的1-(1，2，4-三唑基)酮肟醚酰胺：

其中，R选自氢、C₁～C₂烷基、C₃～C₄直链或支链烷基；R¹选自：氢、C₁～C₂烷基、C₃～C₄直链或支链烷基；Y选自：Ar或ArCH₂：Ar＝苯基、2-氟苯基、2-氯苯基、2-溴苯基、2-碘苯基、2-(三氟甲基)苯基、3-甲基苯基、3-氟苯基、3-氯苯基、3-溴苯基、3-碘苯基、3-(三氟甲基)苯基、3-甲氧基苯基、4-氟苯基、4-溴苯基、4-碘苯基、4-(三氟甲基)苯基、4-甲氧基苯基、2，3-二甲基苯基、2，4-二甲基苯基、3，4-二甲基苯基、3，5-二甲基苯基、2，6-二甲基苯基、2，3-二氯苯基、3，4-二氯苯基、3，5-二氯苯基、2，6-二氯苯基。

本发明的目的是提供化学结构式I所示的1-(1，2，4-三唑基)酮肟醚酰胺的制备方法，按如下化学反应式进行：