[发明专利]含蒽醌单元的共轭聚合物及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201110137207.X 申请日: 2011-05-25
公开(公告)号: CN102796244A 公开(公告)日: 2012-11-28
发明(设计)人: 周明杰;王平;张振华;梁禄生 申请(专利权)人: 海洋王照明科技股份有限公司;深圳市海洋王照明技术有限公司
主分类号: C08G61/12 分类号: C08G61/12;C09K11/06;H01L51/46;H01L51/54;H01L51/30
代理公司: 广州华进联合专利商标代理有限公司 44224 代理人: 何平
地址: 518100 广东省深*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 含蒽醌 单元 共轭 聚合物 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

【技术领域】

本发明涉及光电领域,尤其涉及一种共轭聚合物及其制备方法和应用。

【背景技术】

能源问题是世界各国十分关注的重大问题。太阳能是未来人类最理想的替代能源,将太阳能转换为电能的太阳能电池也是研究的热点。近年来兴起的共轭聚合物薄膜太阳能电池具有成本低、重量轻、制作工艺简单、可制备成柔性器件等突出优点。此外,有机材料种类繁多、可设计性强,有希望通过材料的设计和优化来提高太阳能电池的性能。

材料的设计和优化能够调节光谱吸收、HOMO能级、LUMO能级、以及共轭聚合物的传输性能等特性,而这些对太阳光谱吸收,载流子产生,以及在各自电极上收集载流子,产生电流有着极为重要的作用。在过去十年里,给受体体系共轭聚合物获到了快速发展,经过不断地研究证明,给受体体系能够有效地调节有机半导体的HOMO和LUMO能级及带隙。

蒽醌衍生物因其优良的光电性能、易修饰性、宽吸收及良好的热稳定性等优点近年来受到研究者们的关注。Babudri等将利用蒽醌合成了一系列小分子,但有关可应用于光电领域的含有蒽醌单元的共轭聚合物至今很少有文献或专利报道,这就大大限制了它的应用范围。

【发明内容】

基于此,有必要提供一种能量转化效率较高的含蒽醌单元的共轭聚合物。

此外,还有必要提供一种含蒽醌单元的共轭聚合物的制备方法。

此外,还有必要提供含蒽醌单元的共轭聚合物在太阳能电池、有机电致发光、以及有机场效应晶体管等领域的应用。

一种含蒽醌单元的共轭聚合物,具有如下结构式:

其中,-Ar-为:

R1为C1~C20的烷基;R2为C1~C12的烷基;n为2~100的整数。

一种含蒽醌单元的共轭聚合物的制备方法,包括如下步骤:

提供如下结构式表示的化合物A、以及Ar对应的化合物:

A为:

Ar对应的化合物为:

R1为C1~C20的烷基;R2为C1~C12的烷基;

在无氧环境中,将有机钯和有机膦配体按照1∶2~1∶20的摩尔比的混合作为催化剂,将化合物A和Ar对应的化合物在有机溶剂中混合后进行Heck反应,得到如下结构式表示的含蒽醌单元的共轭聚合物P:

R1为C1~C20的烷基;R2为C1~C12的烷基;n为2~100的整数。在优选的实施例中,有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺和三乙胺的混合物,有机钯为醋酸钯,有机膦配体为三(邻甲基)苯基磷。

在优选的实施例中,Heck反应温度为90~110℃,时间为48~72h。

在优选的实施例中,化合物A由如下步骤制得:

提供如下结构式表示的化合物D:

碳酸钾存在的条件下,二甲基甲酰胺为溶剂,将化合物D和化合物Br-R1混合反应得到下述结构式表述的化合物E:

其中,Br-R1为烷烃的一溴代物,R1为C1~C20的烷基;醋酸和氯仿作溶剂,将化合物E和碘及碘酸混合反应得到所述化合物A:

在优选的实施例中,Ar对应的化合物由如下步骤制得:

提供如下结构式表示的化合物B:

B为

其中,R2为C1~C12的烷基;

冰盐浴条件下,将POCl3加入到N,N-二甲基甲酰胺中得到混合体系,再将所述化合物B的1,2-二氯甲烷溶液加入到所述混合体系中反应,得到如下结构式表示的化合物C:

C为

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