[发明专利]一种基于芴苯胺结构的有机光电材料无效

专利信息
申请号: 201110105989.9 申请日: 2011-04-22
公开(公告)号: CN102219700A 公开(公告)日: 2011-10-19
发明(设计)人: 黄维;林兆敏;陈润锋 申请(专利权)人: 南京邮电大学
主分类号: C07C211/61 分类号: C07C211/61;C07C209/10;C07C209/68;C07C217/76;C07C213/08;C07D333/20;C07D285/14;C09K11/06
代理公司: 南京经纬专利商标代理有限公司 32200 代理人: 叶连生
地址: 210003 *** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 一种 基于 苯胺 结构 有机 光电 材料
【说明书】:

技术领域

本发明属于光电材料技术领域。具体涉及一类基于芴苯胺结构的新型RGB材料的制备,并涉及该类材料在有机光电领域中的应用。

背景技术

自从1987年美国柯达公司Tang研究小组和1990年英国剑桥大学卡文迪许实验室实现了有机小分子和聚合物荧光材料制成薄膜型有机电致发光器件(OrganicLight-emitting Diodes)和聚合物发光二极管(Polymeric Light-emitting Diodes)以来,有机/高分子平板显示技术在材料和器件等方面都有了飞速的发展。小分子发光材料是最早被提出并应用在OLED中的发光材料。在所开发的RGB材料中,绿光材料是比较成熟的,蓝光和红光材料相对滞后。

目前的小分子蓝光主要有以下几类:(1)芳香型蓝光材料,最近Kwon等人将螺芴和蒽连接成的大共轭化合物TBSA在7.7V电压下,效率为3cd/A,亮度为300cd/m2,色坐标为(0.15,0.11)这是迄今为止最接近NTSC标准的蓝光OLED;(2)芳胺类蓝光材料,芳胺染料是一类重要的蓝光材料,它通常具有电子传输或空穴传输能力,往往具有高荧光量子效率,Chen等合成的MeCl和XTPS荧光量子效率分别为百分之77%和百分之54%;(3)有机硅蓝光材料;(4)有机硼蓝光材料。

红色发光材料要求发射峰值大于610nm,色坐标为(0.64,0.36)。相对蓝光和绿光材料,红光材料发展明显落后,主要原因有:(1)能隙小非辐射失活较为有效,荧光量子产率不高;(2)在红光体系中,电荷转移特性明显,在高浓度或薄膜状态下表现为浓度簇灭。DCM衍生物是最先使用的红光材料,而其中DCJTB仍然是最有效的。尽管金属配合物红光材料(稀土材料)表现出优异的光电性能。但稀土作为一种稀缺资源,大大增加了配合物材料的开发成本和难度,并且这种材料对环境污染较为严重。

在有机发光器件的研究发展过程中,多功能化分子结构受到研究者的很大的关注。众所周知树枝状分子可以方便的结合多种功能基团,因此是一种很好的多功能化分子材料。这种材料在光电应用上,特别在OLED上的应用主要有以下几个方面的优势:(1)外围的叉支将发光基团包埋,避免了荧光或磷光的自簇灭;(2)能量传递效应,外围功能基团吸收的能量传递到发光基团上集中发色,提高了色纯度和量子效率;(3)可以接入电荷传输基团(传电子或传空穴)可以简化器件结构和加工过程;(4)由于特殊的分子结构,树枝状分子在一定分子量可以通过旋涂的方法进行器件加工;(5)能够进行多种染料的混合加工做成白光器件。本专利的研究思路便在于利用叉枝分子特有的结构优势得到一类新型的高效率的纯有机的小分子RGB材料。

发明内容

技术问题:本发明的目的在于提出一种基于芴苯胺结构材料的制备和其应用方法。该方法是芴的2位利用乙烯基苯胺进行胺化得到乙烯基芴苯胺,在此化合物的基础上通过C-C偶联反应得到不同波长发射的发光材料。

技术方案:本发明的基于芴苯胺结构的RGB材料将单溴芴胺化再利用乙烯基作为活性点通过C-C偶联反应得到芴苯胺的衍生物,具有以下结构式a和b:

结构式a                                结构式b

其中,Ar为氢、芴、苯环、噻吩、芘、苯并噻唑、蒽或萘基团中的一种;R为链长为C1~C18的烷基、环氧基或芳基。

结构式a所述的芴苯胺的发光材料Ar为氢,R为丁基时,其结构式如下:

结构式a所述的芴苯胺的发光材料Ar为芴基,R为丁基时,其结构式如下:

结构式a所述的芴苯胺的发光材料Ar为蒽基,R为辛基时,其结构式如下:

结构式a所述的芴苯胺的发光材料Ar为芘基,R均为2-(2-甲氧基乙氧基)乙基时,其结构式如下:

结构式b所述的芴苯胺的发光材料Ar为苯环,R为噻吩基时,其结构式如下:

结构式b所述的芴苯胺的发光材料Ar为3-己基噻吩基,R为苯基时,其结构式如下:

结构式b所述的芴苯胺的发光材料Ar为苯并噻唑,R为丁基时,其结构式如下:

结构式b所述的芴苯胺的发光材料Ar为苯并蒽,R为丁基时,其结构式如下:

本发明提出的基于芴苯胺结构的RGB材料的合成方法如下:

(一)乙烯基芴苯胺的合成

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